Indique qual das seguintes reações SN2 ocorrem mais rapidamente:
CH3 CH2 Br+H2 O ou CH3 CH2 Br+HO^-

Passo 1

Beleza, o enunciado pede pra gente comparar a velocidade de duas reações do tipo SN2:
  1. $ \mathrm{CH_3CH_2Br} + \mathrm{H_2O} $
  2. $ \mathrm{CH_3CH_2Br} + \mathrm{HO}^- $
    Conteúdo: substituição nucleofílica bimolecular (SN2) e fatores que afetam a sua velocidade (força do nucleófilo, lei de velocidade). Vamos precisar lembrar como funciona a cinética SN2 e o que faz um nucleófilo ser “forte” ou “fraco”.

Passo 2

Em SN2 (Substituição Nucleofílica Bimolecular), a etapa determinante da velocidade envolve simultaneamente o substrato (o haleto) e o nucleófilo atacando de trás o carbono ligado ao grupo saída (Br). A lei de velocidade é:
v = k:[substrato]:[nuc<=ófilo] ó
ou seja, quanto mais “poderoso” for o nucleófilo, maior será a constante de velocidade e, consequentemente, mais rápida a reação.

Passo 3

Vamos comparar os nucleófilos:
  • H2O é neutro, com par de elétrons, mas não tem carga negativa.
  • HO^- é aniônico, com carga negativa concentrada no oxigênio.
Teoria aplicada: nucleófilos com carga negativa têm densidade de elétrons maior e atacam melhor (mais rápido) o carbono eletrofílico. Em resumo, HO^- é um nucleófilo muito mais forte que H2O.

Passo 4

Além disso, em meio aquoso, H2O ainda compete como solvente e “empacota” seus pares de elétrons por hidrogenação, o que dificulta seu ataque. Já o íon HO^-, por estar carregado, é menos solvado e ataca com mais facilidade.

Resposta

A reação com HO^- ocorre muito mais rapidamente do que a reação com H2O,.

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