Indique qual das seguintes reações SN2 ocorrem mais rapidamente:
ou
Passo 1
Beleza, o enunciado pede pra gente comparar a velocidade de duas reações do tipo SN2:
- $ \mathrm{CH_3CH_2Br} + \mathrm{H_2O} $
- $ \mathrm{CH_3CH_2Br} + \mathrm{HO}^- $
Conteúdo: substituição nucleofílica bimolecular (SN2) e fatores que afetam a sua velocidade (força do nucleófilo, lei de velocidade). Vamos precisar lembrar como funciona a cinética SN2 e o que faz um nucleófilo ser “forte” ou “fraco”.
Passo 2
Em SN2 (Substituição Nucleofílica Bimolecular), a etapa determinante da velocidade envolve simultaneamente o substrato (o haleto) e o nucleófilo atacando de trás o carbono ligado ao grupo saída (Br). A lei de velocidade é:
ou seja, quanto mais “poderoso” for o nucleófilo, maior será a constante de velocidade
e, consequentemente, mais rápida a reação.
Passo 3
Vamos comparar os nucleófilos:
-
é neutro, com par de elétrons, mas não tem carga negativa. -
é aniônico, com carga negativa concentrada no oxigênio.
Teoria aplicada: nucleófilos com carga negativa têm densidade de elétrons maior e atacam melhor (mais rápido) o carbono eletrofílico. Em resumo,
é um nucleófilo muito mais forte que
.
Passo 4
Além disso, em meio aquoso,
ainda compete como solvente e “empacota” seus pares de elétrons por hidrogenação, o que dificulta seu ataque. Já o íon
, por estar carregado, é menos solvado e ataca com mais facilidade.
Resposta
A reação com
ocorre muito mais rapidamente do que a reação com
.