O lapachol (1) é um substância natural extraída dos Ipês roxos, amarelos e rosas, que tem atividade anti-tumoral, embora não possa ser usada como medicamento, por ser tóxica e não ser muito solúvel no no meio biológico. A \beta-lapachona (2) é um derivado semi-sintético do lapachol, também com atividade anti-tumoral, mas ainda tóxica.
OHOO
1
OOO
2
Em relação a essas substâncias, pede-se:
c) (1,0 ponto) Escolha 2 funções orgânicas em cada uma das estruturas e dê seus nomes.

Passo 1

O que o enunciado pede e quais informações foram dadas.
  • Foi fornecida a estrutura de duas moléculas em formato SMILES: a lapachol (molécula (1)) e a \beta-lapachona (molécula (2)).
  • O pedido é: escolher 2 funções orgânicas em cada uma das estruturas e dar os seus nomes.
  • Informação importante que vou usar (está nos SMILES): partes da cadeia lateral (ligações simples e duplas), a presença de grupos -OH, átomos de oxigênio em anel e carbonilas =O. Não há figuras adicionais.

Passo 2

Rápida revisão didática: o que é uma “função orgânica” e como reconhecê-las na prática (sem jargão).
  • Função orgânica = agrupamento de átomos que confere propriedades químicas características (por exemplo, álcool, éter, cetona, carbonila conjugada, fenóis, alquenos, etc.).
  • Como identificar rápido numa estrutura (truques de prova):
    • Procure por ``O’’ ligado a um carbono que faça ligações diferentes: se for -OH ligado a anel aromático → Fenol; se for =O ligado a um carbono que faz parte de um sistema aromático conjugado → pode ser quinona (carbonilas conjugadas).
    • Se houver um oxigênio que faz parte de um anel (ou seja, está entre dois carbonos formando um ciclo) → é um éter cíclico (heterociclo contendo O), como pirano.
    • Uma ligação carbono–carbono dupla C=C numa cadeia lateral é um alqueno (insaturação).
  • Exemplo rápido (fora do enunciado): o grupo -OH em um benzeno é chamado de fenol; um par de carbonilas conjugadas em anel aromático é chamado de quinona (ex.: ciclohexadienona ligada a um anel aromático).

Passo 3

Análise da molécula (1) (lapachol) — identificar funções visíveis e justificar pela leitura do SMILES.
  • O SMILES contém a sequência ``C1=C(O)C(=O)c2…C1=O’’. Deste trecho peguei a presença de um átomo de oxigénio ligado como -OH (escrito como O ligado a C) e duas carbonilas C(=O) no sistema fusionado. Portanto há um grupo hidroxila ligado ao anel e duas carbonilas conjugadas no anel.
  • Função 1 (nome e explicação): Fenol (hidroxila fenólica). O que é: um grupo -OH diretamente ligado a um anel aromático. Como reconhecer: no SMILES aparece um oxigénio simples ligado a um carbono que faz parte do anel aromático (C(O) em contexto de anel). Na prova: escreva “fenol” ou “grupo hidroxila fenólica”.
  • Função 2 (nome e explicação): Naftoquinona / quinona (carbonilas conjugadas, especificamente uma nafto-1,4-quinona ou análogo). O que é: duas carbonilas =O conjugadas com o sistema aromático, formando uma quinona; na prática são carbonilas especiais, não simples cetonas isoladas, por estarem integradas no anel conjugado. Como reconhecer: no SMILES aparecem duas ocorrências de C(=O) no anel fusionado (...C(=O)...C=O), indicando o sistema quinônico. Na prova: pode nomear como “quinona (carbonilas conjugadas) — naftoquinona”.

Passo 4

Observações extras sobre (1) que ajudam na prova (dicas práticas).
  • Há também uma insaturação na cadeia lateral (um grupo alqueno C=C — parte prenil), que pode ser citada se pedirem outra função, mas o enunciado pediu só 2.
  • Em provas, ao ver: -OH + duas =O conjugadas numa estrutura aromática, pense imediatamente em “fenol” + “quinona”.

Passo 5

Análise da molécula (2) ( \beta-lapachona) — identificar funções e justificar pela leitura do SMILES.
  • O SMILES contém ``CC1(C)CCC2=C(O1)c1ccccc1C(=O)C2=O’’. Deste trecho peguei que existe um oxigénio incorporado em um anel (o O1 com fechamento de anel) e, novamente, duas carbonilas C(=O) conjugadas no sistema fusionado. Observação: aqui não há -OH livre como em (1); o oxigénio está formando um éter cíclico.
  • Função 1 (nome e explicação): Éter cíclico — anel piran (heterociclo contendo oxigénio, também chamado genericamente de piran ou pirano quando tem seis átomos no anel com um oxigénio). O que é: um oxigénio que faz parte do anel, ligado a dois carbonos (R–O–R em ciclo). Como reconhecer: no SMILES aparece um O dentro da contagem de átomos do anel (...C2=C(O1)... e fechamento 1), ou seja, oxigénio em posição de “fecho” de anel → éter cíclico. Na prova: escreva “éter cíclico (anel pirano/pirânico)”.
  • Função 2 (nome e explicação): Naftoquinona / quinona (carbonilas conjugadas, novamente 1,4-naftoquinona tipo). O que é: idem ao caso (1) — duas carbonilas =O conjugadas com o sistema aromático, formando a unidade quinônica. Como reconhecer: presença de dois C(=O) próximos no SMILES dentro do sistema aromático fusionado.

Passo 6

Dicas finais para a prova (memorização prática e como responder curto):
  • Ao listar funções, seja objetivo: escreva o nome da função e, se quiser, uma curta justificativa do tipo “porque tem -OH ligado ao anel” ou “porque há duas carbonilas conjugadas no anel”. Isso ganha pontos e mostra que reconheceu a função corretamente.
  • Se tiver tempo, desenhe rapidamente a parte do anel com os =O e o -OH/oxigénio em anel — geralmente facilita explicar.
  • Respire fundo; reconhecer grupos funcionais é sobretudo treino visual — com calma a identificação fica rápida. Você já tem 2 para cada molécula: no fim das contas é só escrever os nomes.

Resposta

(1) Fenol (grupo hidroxila fenólica) e quinona (naftoquinona — duas carbonilas conjugadas).
(2) Éter cíclico (anel pirano/pirânico — oxigénio no anel) e quinona (naftoquinona — duas carbonilas conjugadas).

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