Qual das ligações em uma ligação dupla Carbono-carbono tem sobreposição de orbital mais efetiva: a ligação sigma ou a ligação pi?

Passo 1

O enunciado pergunta, no contexto de teoria de ligações por orbitais híbridos e não híbridos, qual das duas componentes de uma dupla ligação C=C — a ligação \sigma ou a ligação \pi — apresenta uma sobreposição orbital mais eficaz. Para responder é preciso comparar qualitativamente a geometria e o tipo de sobreposição envolvidas em cada uma.

Passo 2

Na ligação \sigma de um par de átomos de carbono sp^2-hibridizados, cada carbono usa um orbital híbrido (sp^2) para se sobrepor “borda a borda” (overlap axial). Essa sobreposição ocorre ao longo do eixo internuclear, garantindo máximo recobrimento mútuo dos orbitais e, portanto, uma sobreposição muito eficaz.

Passo 3

Na ligação \pi, os carbonos utilizam os orbitais p não hibridizados que ficam perpendiculares ao plano formado pelos três substituintes de cada carbono. Esses orbitais se sobrepõem lateralmente (side–by–side), o que gera um recobrimento menor comparado ao overlap axial de uma ligação \sigma.

Passo 4

Comparando as duas, a sobreposição “end-to-end” de orbitais (sp^2) em uma ligação \sigma é mais eficaz do que a sobreposição lateral de orbitais p na ligação \pi. Em termos de integral de sobreposição, \mathrm{S}_\sigma > \mathrm{S}_\pi.

Resposta

A ligação \sigma apresenta sobreposição orbital mais eficaz.

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