Qual das ligações em uma ligação dupla Carbono-carbono tem sobreposição de orbital mais efetiva: a ligação sigma ou a ligação pi?
Passo 1
O enunciado pergunta, no contexto de teoria de ligações por orbitais híbridos e não híbridos, qual das duas componentes de uma dupla ligação C=C — a ligação
ou a ligação
— apresenta uma sobreposição orbital mais eficaz. Para responder é preciso comparar qualitativamente a geometria e o tipo de sobreposição envolvidas em cada uma.
Passo 2
Na ligação
de um par de átomos de carbono
-hibridizados, cada carbono usa um orbital híbrido
para se sobrepor “borda a borda” (overlap axial). Essa sobreposição ocorre ao longo do eixo internuclear, garantindo máximo recobrimento mútuo dos orbitais e, portanto, uma sobreposição muito eficaz.
Passo 3
Na ligação
, os carbonos utilizam os orbitais
não hibridizados que ficam perpendiculares ao plano formado pelos três substituintes de cada carbono. Esses orbitais se sobrepõem lateralmente (side–by–side), o que gera um recobrimento menor comparado ao overlap axial de uma ligação
.
Passo 4
Comparando as duas, a sobreposição “end-to-end” de orbitais
em uma ligação
é mais eficaz do que a sobreposição lateral de orbitais
na ligação
. Em termos de integral de sobreposição,
.
Resposta
A ligação
apresenta sobreposição orbital mais eficaz.