Líquidos orgânicos oxigenados adquirem colorações do amarelo ao castanho em presença de cristais de iodo, que adicionado a outros líquidos produz uma coloração violeta. Das substâncias líquidas a seguir, a única que fica violeta em presença de iodo é
a) metanol.
b) etanal.
c) propanona.
d) n-hexano.
e) ácido etanóico.

Passo 1

O enunciado diz que cristais de iodo em líquidos orgânicos oxigenados (álcoois, aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos etc.) formam colorações que variam do amarelo ao castanho, enquanto que se o iodo for adicionado a outros líquidos (isto é, sem oxigênio funcional) ele simplesmente se dissolve, produzindo a cor violeta típica do di-iodo. Precisamos, portanto, identificar qual das substâncias listadas não contém oxigênio em sua estrutura.

Passo 2

Quando o iodo \mathrm{I_2} é colocado em um solvente apolar sem grupos doadores de elétrons (como os hidrocarbonetos), não ocorre reação nem formação de complexos de carga‐transfer, e o iodo se dissolve, aparecendo a coloração violeta característica. Em contraste, solventes que possuem oxigênio (–OH, C=O, –COOH) interagem com \mathrm{I_2}, gerando complexos ou reações parciais que deslocam o máximo de absorção para o amarelo/marrom.

Passo 3

Analisando cada opção:
– Metanol \mathrm{CH_3OH}: contém grupo –OH → oxigenado → amarelo/marrom.
– Etanal \mathrm{CH_3CHO}: contém grupo C=O → oxigenado → amarelo/marrom.
– Propanona \mathrm{CH_3COCH_3}: contém grupo C=O → oxigenado → amarelo/marrom.
– Ácido etanóico \mathrm{CH_3COOH}: contém grupo –COOH → oxigenado → amarelo/marrom.
– n-Hexano \mathrm{C_6H_{14}}: hidrocarboneto sem oxigênio → não forma complexos → iodo se dissolve → violeta.

Resposta

d) n-hexano

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