Liste as seguintes amidas em ordem de reatividade decrescente no que diz respeito a hidrólise catalisada por ácido:
ONH

A
ONHN+OO-

B
ONHN+OO-

C
ONH

D

Passo 1

O enunciado pede para ordenar quatro amidas do tipo \text{CH}_3\text{CO–NHR} em ordem decrescente de reatividade à hidrólise ácida. O que determina a velocidade nessa hidrólise é quanto o grupo R diminui a mesomeria (ressonância) do par C=O N: quanto menos conjugação, mais eletrofílico fica o carbonila e mais fácil é a hidrólise. Vamos comparar:
A – amida alifática (ciclohexila) sem conjugação aromática;
B – amida arílica com nitro em orto;
C – amida arílica com nitro em para;
D – acetanilida simples (anilina sem substituente).

Passo 2

Entre alifática e arílicas, a alifática (A) não tem conjugação com anel, logo não há estabilização por ressonância da amida. Isso faz o carbonila ser mais reativo. Portanto, A é a mais reativa de todas.

Passo 3

Nas arilamidas, o anel aromático conjugado diminui muito a reatividade por ressonância –R. Inserir um grupo nitro ( -\text{NO}_2) retira elétrons por efeito indutivo e ressonante, quebrando em parte essa conjugação e aumentando a reatividade. Quanto mais forte o efeito retirador de elétrons e quanto mais eficaz a quebra de conjugação, maior a hidrólise.

Passo 4

Comparando nitro em para (C) versus orto (B): no para o efeito ressonante -R é pleno, enquanto no orto há um pouco de impedimento estérico que reduz ligeiramente o -R. Por isso vem C > B. E por fim a acetanilida simples (D) não tem nenhum retirador de elétrons, sendo a menos reativa.

Resposta

A > C > B > D

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