5- (A) Por que a maioria dos compostos orgânicos é insolúvel em água e não condutor? (Fundamente sua resposta) (B) Sabendo que os pontos de ebulição sob pressão de 1atm da propanona, butanona, 3-pentanona e 3-hexanona são respectivamente, 56,80,101 e 124^circ C. Escreva a fórmula estrutural dessas substâncias, qual o tipo de força intermolecular presente (contextualize) e estabeleça uma relação entre as estruturas das referidas moléculas em função de seus pontos de ebulição.

Passo 1

Beleza, então o exercício tem duas partes. Na parte (A) perguntam por que a maioria dos compostos orgânicos não se dissolve em água e não conduz corrente elétrica. Na parte (B) eles dão quatro cetonas – propanona, butanona, 3-pentanona e 3-hexanona – com seus pontos de ebulição, e querem:
  1. As estruturas moleculares em fórmula estrutural.
  2. O tipo de força intermolecular que rola em cada uma.
  3. Como o tamanho/estrutura afeta o ponto de ebulição.
O conteúdo aqui é solubilidade, condutividade elétrica e forças intermoleculares (dipolo-dipolo, London etc.). Vamos precisar entender polaridade de moléculas, ligações iônicas versus covalentes, e noções de Ebulição x forças intermoleculares.

Passo 2

Parte A – por que compostos orgânicos são, na sua maioria, insolúveis em água e não conduzem corrente?
  1. Água é uma molécula muito polar (tem ligação O–H bem polar). Ela “gosta” de dissolver substâncias polares ou iônicas (“semelhante dissolve semelhante”).
  2. A maior parte dos compostos orgânicos (hidrocarbonetos, álcoois pequenos com cadeia grande, ésteres, cetonas etc.) têm uma porção grande de cadeia de carbono e hidrogênio, que é apolar ou fracamente polar.
  3. Então, água não interage de forma forte com essas cadeias apolares. Como não se formam ligações de hidrogênio suficientes nem dipolo-dipolo forte, o orgânico fica “rejeitado” pela água e não se dissolve.
  4. Sobre condução elétrica: para a corrente passar, precisamos de íons livres ou elétrons móveis. Compostos covalentes orgânicos geralmente não se dissociam em íons em solução e nem têm elétrons livres. Logo, não conduzem eletricidade.

Passo 3

Parte B1 – fórmulas estruturais (mostrando só o esqueleto C–H e o grupo cetona C=O):
  1. Propanona (acetona):
    CH₃–C(=O)–CH₃
  2. Butanona:
    CH₃–CH₂–C(=O)–CH₃
  3. 3-Pentanona:
    CH₃–CH₂–C(=O)–CH₂–CH₃
  4. 3-Hexanona:
    CH₃–CH₂–CH₂–C(=O)–CH₂–CH₃

Passo 4

Parte B2 – forças intermoleculares em jogo
Todas são cetonas, então têm um grupo C=O que é polar. Logo, a principal força intermolecular é dipolo-dipolo entre o oxigênio (δ–) e o carbono (δ+) da cetona de moléculas vizinhas. Além disso, toda molécula tem forças de London (forças de dispersão), que aumentam quando a cadeia cresce.
  • Dipolo–dipolo: forte entre as cetonas por causa do grupo C=O.
  • Forças de London: quanto maior a cadeia (mais elétrons e superfície), mais fortes.

Passo 5

Parte B3 – relação estrutura × ponto de ebulição
Os pontos de ebulição (PE), em °C, são:
  • Propanona: 56
  • Butanona: 80
  • 3-Pentanona: 101
  • 3-Hexanona: 124
Repare que, conforme a cadeia carbônica cresce (mais grupos CH₂), as forças de London ficam maiores, exigindo mais energia (temperatura) pra vencer essas interações e evaporar. Assim, PE aumenta com o número de carbonos:
Propanona < Butanona < 3-Pentanona < 3-Hexanona.

Resposta

(A) Porque a água só dissolve bem substâncias polares ou iônicas, e a maioria dos orgânicos é apolar ou fracamente polar, sem liberar íons, logo não se dissolve nem conduz corrente.
(B) As fórmulas são:
• Propanona: CH₃–C(=O)–CH₃
• Butanona: CH₃–CH₂–C(=O)–CH₃
• 3-Pentanona: CH₃–CH₂–C(=O)–CH₂–CH₃
• 3-Hexanona: CH₃–CH₂–CH₂–C(=O)–CH₂–CH₃
Todas apresentam dipolo-dipolo (C=O) e forças de London, que crescem com a cadeia. Com mais carbonos, a força de London aumenta, elevando o ponto de ebulição na ordem 56 < 80 < 101 < 124 °C.

Exercícios relacionados