\mathbf{1}^{\boldsymbol{\circ}} Questão (\mathbf{2 , 5 )}
Durante o metabolismo de alguns alimentos como a carne, feijão e marisco, organismo produz ácido úrico. Normalmente, o ácido úrico é filtrado nos rins e segue para a bexiga, de onde é excretado pela urina. Em alguns casos, por uma falha nessa filtragem ou por um excesso de produção, os rins não conseguem eliminar todo o ácido úrico. Então, parte desse ácido volta para a circulação, permanecendo no sangue. Quando em excesso no sangue, o ácido úrico cristaliza e esses cristais depositam-se nas articulações, nos tendões e nos tecidos envolventes, provocando uma doença chamada de “gota”.
b) Na molécula do ácido úrico, quais são os orbitais atômicos envolvidos nas ligações entre os átomos de carbono e nitrogênio? Quais orbitais envolvidos na ligação entre carbono-carbono?

Passo 1

O que o enunciado pede: na molécula do ácido úrico, responder quais orbitais atômicos estão envolvidos
  • nas ligações entre átomos de carbono e nitrogênio (C–N);
  • nas ligações entre átomos de carbono e carbono (C–C).
Informações relevantes dadas (peguei estes detalhes da imagem enviada):
  • A molécula mostra um sistema heterocíclico fundido (dois anéis), com ligações simples e duplas conjugadas ao longo do anel.
  • Existem grupos carbonila (C=O) ligados a carbonos do anel.
  • Existem nitrogênios que levam hidrogênio (N–H) e outros nitrogênios sem H; todos estão no sistema conjugado do anel.
  • As ligações do anel são essencialmente conjugadas/aromáticas (alternância de ligações com caráter π delocalizado).

Passo 2

Conceito básico que vamos usar: híbridos e orbitais que formam ligações
  • Definição prática de hibridização (modo simples e de prova): o estado de hibridização de um átomo costuma ser dado pelo número de regiões de densidade eletrônica ao seu redor (ligações sigma + pares isolados). Esse número é chamado de “número estérico”.
  • Regra rápida:
    • Se o número estérico = 4 → átomo aproximadamente \text{sp}^3.
    • Se o número estérico = 3 → átomo aproximadamente \text{sp}^2.
    • Se o número estérico = 2 → átomo aproximadamente \text{sp}.
    • Escrevo a fórmula usada: \text{número estérico} = \#(\text{ligações sigma}) + \#(\text{pares isolados})úéçõ.
  • Como as ligações são formadas:
    • Uma ligação sigma ( \sigma) é formada pelo overlap (sobreposição) dos orbitais híbridos ou do orbital híbrido com um orbital 1s (no caso de H). Ex.: \text{sp}^2 \text{sp}^2 dá uma ligação \sigma.
    • Uma ligação pi ( \pi) resulta do overlap lateral de orbitais p não hibridizados (um em cada átomo) — aparece quando há uma dupla ligação ou quando há conjugação/aromaticidade.
  • Conclusão prática: em sistemas aromáticos/conjugados como anéis com alternância de ligações, os carbonos e nitrogênios do anel costumam ser \text{sp}^2: cada um usa três orbitais híbridos \text{sp}^2 para formar as três ligações sigma, e mantém um orbital p não hibridizado para formar os \pi (delocalizados).

Passo 3

Aplicando a regra aos carbonos do anel (explicação passo a passo)
  • Pegando um carbono típico do anel: ele está ligado a três átomos (dois vizinhos no anel e possivelmente a um oxigênio ou a um H), logo:
    • \#(\text{ligações sigma}) = 3çõ, e não há pares isolados no carbono.
    • Assim, \text{número estérico} = 3 \Rightarrow \text{hibridização } \text{sp}^2úéçã.
  • Consequência prática para C–C:
    • A ligação sigma entre dois carbonos do anel é formada pela sobreposição dos orbitais \text{sp}^2 de cada carbono: ou seja, \sigma(\text{C–C}) = \text{sp}^2(\text{C}) \text{sp}^2(\text{C}).
    • Se a ligação entre esses carbonos tem caráter duplo (C=C) ou parcial duplo devido à conjugação, existe além da \sigma uma ligação \pi formada pelo overlap dos orbitais p não hibridizados: \pi(\text{C–C}) = p(\text{C}) p(\text{C}).

Passo 4

Aplicando a regra aos carbonos carbonila (C=O) e ao oxigênio (passo a passo)
  • Carbono carbonila:
    • Está ligado a três regiões (um O, e dois outros átomos no anel) → \text{sp}^2.
    • A ligação sigma C–O é \text{sp}^2(\text{C}) \text{sp}^2(\text{O}) (ou com grande componente do orbital híbrido de O).
    • A ligação \pi da carbonila é \pi = p(\text{C}) p(\text{O}) (overlap lateral entre os p não hibridizados de C e O).
  • Oxigênio da carbonila:
    • Tem dois pares isolados; costuma ser \text{sp}^2 (um par em orbital p contribuindo à \pi, outro par em um orbital híbrido).

Passo 5

Aplicando a regra aos nitrogênios do anel (passo a passo, com detalhe didático)
  • Cada nitrogênio do anel:
    • Os nitrogênios que aparecem ligados a um H ( \text{N–H}) e a dois átomos do anel têm normalmente \#(\text{ligações sigma}) = 2çõ (N–H e N–C) e \#(\text{pares isolados}) = 1, logo número estérico = 3 → \text{sp}^2.
    • Nitrogênios que não têm H mas estão ligados a dois carbonos e participam da conjugação também têm número estérico 3 → \text{sp}^2.
  • Dois casos de nitrogênio em heterocíclicos (explicação conceitual importante):
    • “Nitrogênio do tipo piridina” tem seu par isolado em um orbital híbrido \text{sp}^2 (não participa diretamente do sistema \pi).
    • “Nitrogênio do tipo pirrol” tem o seu par isolado no orbital p (participando do sistema \pi aromático).
  • Na molécula do ácido úrico os nitrogênios do anel estão, na prática, \text{sp}^2 e participam da rede de conjugação; portanto:
    • A ligação sigma C–N é fabricada pela sobreposição \text{sp}^2(\text{C}) \text{sp}^2(\text{N}).
    • Se houver caráter de dupla ligação C=N, existe também uma componente \pi formada por p(\text{C}) p(\text{N}).

Passo 6

Resumo didático e um exemplo numérico simples para memorizar (como fazer na prova)
  • Regra prática curta para a prova:
    • Conta quantas ligações sigma + pares isolados → decide \text{sp}^3,\\ \text{sp}^2 ou \text{sp}.
    • Ligações sigma do anel aromático/conjugado: sempre entre orbitais híbridos \text{sp}^2 dos átomos envolvidos.
    • Ligações pi (quando houver dupla) são sempre entre orbitais p não hibridizados: \pi = p p.
  • Exemplo rápido (fazer mentalmente na prova): um carbono com três ligações visíveis no anel → \text{sp}^2 → sua ligação com N ou C é \text{sp}^2 \text{sp}^2 ( \sigma), e qualquer duplo caráter terá \pi de p p.

Passo 7

Resposta direta e clara para o enunciado (síntese técnica)
  • Para as ligações C–N na estrutura do ácido úrico: as ligações sigma são formadas pela sobreposição de orbitais híbridos \text{sp}^2 do carbono com orbitais \text{sp}^2 do nitrogênio; quando a ligação tem caráter duplo (C=N ou parcial), há uma componente \pi resultante do overlap entre orbitais p não hibridizados de C e N.
  • Para as ligações C–C na estrutura do ácido úrico: as ligações sigma são formadas pela sobreposição \text{sp}^2(\text{C}) \text{sp}^2(\text{C}); se houver caráter duplo (C=C ou parcial), a componente \pi vem do overlap p(\text{C}) p(\text{C}).

Resposta

C–N: \sigma = \text{sp}^2(\text{C})\!-\!\text{sp}^2(\text{N}); se houver dupla, \pi = p(\text{C})\!-\!p(\text{N}).
C–C: \sigma = \text{sp}^2(\text{C})\!-\!\text{sp}^2(\text{C}); se houver dupla, \pi = p(\text{C})\!-\!p(\text{C}).

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