7.Para o 2-metilbutano, represente em projeção de Newman todas as conformações possíveis ao longo da ligação C2-C3. Identifique as conformações gauche e anti em relação ao grupo metila.

Passo 1

O enunciado pede que eu represente, em projeção de Newman, todas as conformações possíveis ao longo da ligação C_2 C_3 do 2‑metilbutano e que identifique quais dessas conformações são gauche e quais são anti em relação ao grupo metila.
Informações e dados que o enunciado me dá (e que vou usar explicitamente):
  • A molécula é o 2‑metilbutano, fórmula estrutural linear simplificada: CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH_3.
  • A ligação rota‑vel a ser analisada é entre C_2 e C_3. Vou olhar no sentido C_2 C_3 (projeção de Newman com C_2 na frente e C_3 atrás).
  • Os substituintes ligados ao C_2 (carbono da frente) são: um H, um grupo CH_3 que é o metila substituinte (vou chamar de Me_{sub}) e o grupo CH_3 que vem de C_1 (vou chamar de Me_{C1}). Portanto na frente há dois metilas e um hidrogênio.
  • Os substituintes ligados ao C_3 (carbono de trás) são: dois H e um grupo CH_2CH_3 (etila, vou chamar de Et). Portanto atrás há um etila e duas hidrogênios.
  • O que preciso identificar: entre todas as conformações (staggered e eclipsed, variando a rotação em passos de 60^\circ), quais posições colocam o Me_{sub} em posição gauche ou anti em relação ao grupo metila final do lado de trás (ou seja, em relação ao Me terminal do Et, que é o CH_3 de C_4). Vou considerar aqui “gauche” = dihedral de \pm 60^\circ entre os grupos grandes (metilas) e “anti” = dihedral de 180^\circ.

Passo 2

Breve aula sobre projeção de Newman, ângulo diedro e definições (sem pular etapas):
  • Projeção de Newman: olhamos ao longo da ligação C_2 C_3. O carbono da frente ( C_2) é desenhado como um ponto/círculo pequeno e seus três substituintes partem desse ponto em ângulos de 120^\circ. O carbono de trás ( C_3) é desenhado como um círculo maior atrás; seus três substituintes também estão separados por 120^\circ, mas aparecem “entre” os grupos da frente quando a conformação está staggered.
  • Ângulo diedro (dihedral): é o ângulo entre um substituinte do carbono frontal e um substituinte do carbono traseiro quando projetados; por convenção medimos no intervalo 0^\circ a 360^\circ. Para rotações em simples ligações C–C, conformações de energia mínima (staggered) ocorrem quando os substituintes de trás ficam entre os de frente (diferença de 60^\circ entre as posições), e conformações de energia máxima (eclipsed) ocorrem quando substituintes de trás ficam diretamente alinhados atrás dos de frente.
  • Definições úteis:
    • Gauche: quando dois substituintes volumosos têm uma separação diedral de aproximadamente \pm 60^\circ. É uma interação relativamente desfavorável (estéreo) comparada ao anti, mas ainda é uma conformação staggered.
    • Anti: quando os dois substituintes volumosos estão separados por \approx 180^\circ (opostos); é normalmente a conformação staggered de menor energia entre dois grupos grandes.
  • No caso do 2‑metilbutano, o par “grandes” que nos interessa é Me_{sub} (o metila ligado a C_2) e o metila terminal do Et (o CH_3 de C_4); portanto vou acompanhar o ângulo diedro entre esses dois.

Passo 3

Organização prática dos rótulos para fazer as projeções de Newman sem desenho gráfico:
  • Vou rotular os substituintes do carbono da frente ( C_2) como:
    • Me_{sub} = metila ligada a C_2 (o substituinte que dá o nome 2‑metil),
    • Me_{C1} = grupo CH_3 ligado a C_2 através de C_1,
    • H_f = hidrogênio no C_2.
      Esses três ficam separados por 120^\circ na frente; escolho uma disposição de referência (convencionável) com:
    • Me_{sub} em posição frontal a 0^\circ,
    • Me_{C1} em 120^\circ,
    • H_f em 240^\circ.
  • Para o carbono de trás ( C_3), rótulos:
    • Et = grupo CH_2CH_3 (vou considerar a extremidade metílica desse etil como o metila “de interesse” para a definição gauche/anti),
    • H_{b1} e H_{b2} = os dois hidrogênios em C_3.
      Na conformação staggered, os grupos de trás estarão entre os grupos da frente, ou seja estarão deslocados 60^\circ à frente em relação à posição da frente. Assim, nas posições angulares de trás (em relação à minha referência frontal), os três lugares possíveis (nas staggered) para Et seriam 60^\circ, 180^\circ ou 300^\circ. Essas três posições geram as três conformações staggered distintas (pois os dois H atrás são indistinguíveis entre si em termos de identificação).

Passo 4

Construção explícita das conformações staggered (mínimos): vou enumerar as três staggered distintas e dizer a separação diedral entre Me_{sub} e o Me terminal do Et.
  • Convenção dada: Me_{sub} (frente) está em 0^\circ. Em staggered, os substituintes de trás ficam em 60^\circ, 180^\circ e 300^\circ.
  • Staggered A: Et em 180^\circ.
    • Aqui Et (e, portanto, o metila terminal de C_4) está exatamente oposto a Me_{sub}. A separação diedral entre Me_{sub} e o metila terminal do Et é \theta = 180^\circ.
    • Conclusão: esta conformação é a conformação anti entre os dois metilas (menor interação estérica entre eles).
  • Staggered B: Et em 60^\circ.
    • Aqui a separação diedral entre Me_{sub} (em 0^\circ) e o Et é \theta = 60^\circ.
    • Conclusão: esta conformação é uma conformação gauche (um dos dois possíveis gauche).
  • Staggered C: Et em 300^\circ (equivalente a -60^\circ).
    • Aqui a separação diedral entre Me_{sub} e Et é \theta = 300^\circ ou, tomando o valor mínimo em módulo, \theta = 60^\circ (na outra direção).
    • Conclusão: esta conformação é a outra conformação gauche (a segunda conformação gauche).
Observação didática: temos exatamente uma conformação staggered anti e duas conformações staggered gauche neste sistema. Em energia, normalmente anti < gauche (gauche tem um pequeno aumento de energia por interação estérica entre metilas).

Passo 5

Descrição das conformações eclipsed (máximos) relevantes e por que não são chamadas de gauche/anti (só para contexto de prova):
  • Entre as três staggered há outras três posições em que há eclipses (a cada rotação de 60^\circ existem alternadamente staggered/eclipsed). As eclipsed ocorrem quando Et fica alinhado atrás de algum dos substituintes frontais:
    • Eclipsed 1: Et eclipse Me_{sub} (posição onde Et tem mesmas direções angulares que Me_{sub}); isto é energeticamente muito desfavorável — aqui eles estão com diedro 0^\circ (mas não é ‘gauche’ nem ‘anti’, é eclipse).
    • Eclipsed 2: Et eclipse Me_{C1}.
    • Eclipsed 3: Et eclipse H_f.
  • Essas conformações eclipsed não são chamadas de gauche ou anti porque essas definições aplicam‑se tipicamente a conformações staggered (gauche ≈ \pm 60^\circ, anti ≈ 180^\circ). No exame, é bom citar que existem também 3 eclipsed, sendo a que tem Et eclipsando Me_{sub} a mais desfavorável energeticamente.

Passo 6

Como escreveria/representaria cada conformation em texto (útil na prova se não puder desenhar bem):
  • Staggered (anti): escrevo “frente: Me_{sub} (0°), Me_{C1} (120°), H_f (240°) — trás: Et (180°), H_{b1} (60°), H_{b2} (300°)”. Aqui Me_{sub} e o metila terminal do Et estão separados por \theta=180^\circ → anti.
  • Staggered (gauche 1): “frente: Me_{sub} (0°), Me_{C1} (120°), H_f (240°) — trás: Et (60°), H_{b1} (180°), H_{b2} (300°)”. Aqui \theta=60^\circ entre Me_{sub} e Et → gauche.
  • Staggered (gauche 2): “frente: Me_{sub} (0°), Me_{C1} (120°), H_f (240°) — trás: Et (300°), H_{b1} (60°), H_{b2} (180°)”. Aqui \theta=300^\circ (equivalente a -60^\circ) → gauche.
    Se tiver que desenhar no exame, basta colocar a vista frontal com os três grupos a 120^\circ e, para cada uma das três staggered, colocar o Et em uma das três posições de trás ( 60^\circ,180^\circ,300^\circ).

Passo 7

Resumo pedagógico e dica para a prova (como reconhecer rápido: uma estratégia prática)
  • Estratégia rápida: fixe o Me_{sub} na frente em 0°. Rode mentalmente o grupo de trás: quando ele aparece em 180^\circ é anti; quando em 60^\circ ou 300^\circ é gauche; quando em 0^\circ,120^\circ,240^\circ está eclipsando algo (eclipsed). Assim você gera rapidamente as 6 conformações (3 staggered importantes + 3 eclipsed intermediárias).
  • Motivação: normalmente o examinador quer que você identifique as 3 staggered e marque quais são os dois gauches e qual é o anti — decorando que há 1 anti e 2 gauche para esse tipo de substituição assimétrica você acerta rapidinho.

Resposta

Staggered anti: Et em 180^\circ em relação a Me_{sub} (separação diedral \theta=180^\circ).
Staggered gauche: duas conformações — Et em 60^\circ ( \theta=60^\circ) e Et em 300^\circ ( \theta=300^\circ ou -60^\circ) em relação a Me_{sub}.

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