Uma molécula de substrato, cuja fórmula condensada é
reagiu com uma base, que removeu um dos hidrogênios formando o intermediário de fórmula condensada -NHCHO. Ao adicionar um ácido a este intermediário houve a regeneração da molécula do substrato original, mas também houve a formação de uma molécula, cuja fórmula condensada é NHCHOH .
Os dois produtos seriam formados na mesma proporção? Se não, qual seria formado em maior proporção? Justifique.
Os dois produtos seriam formados na mesma proporção? Se não, qual seria formado em maior proporção? Justifique.
Passo 1
Vamos começar entendendo o que o exercício está nos pedindo. Temos uma molécula de substrato com a fórmula condensada
que reage com uma base, removendo um hidrogênio e formando um intermediário com fórmula
. Ao adicionar um ácido a esse intermediário, voltamos a ter a molécula original do substrato, mas também formamos outra molécula com a fórmula
. A pergunta é: esses dois produtos são formados na mesma proporção? Se não, qual deles é formado em maior quantidade e por quê?
Para resolver isso, vamos precisar entender conceitos de reações ácido-base, estabilidade de intermediários e favorabilidade de produtos em reações químicas.
Passo 2
Primeiro, vamos analisar a estrutura do intermediário
. Este intermediário tem um grupo amino
ligado ao grupo formila
. Quando adicionamos um ácido a esse intermediário, duas possibilidades de protonação podem ocorrer:
- Protonar o nitrogênio do grupo amino.
- Protonar o oxigênio do grupo formila.
Passo 3
Protonar o nitrogênio do grupo amino resultaria na regeneração da molécula original do substrato
. Por outro lado, protonar o oxigênio do grupo formila levaria à formação da molécula
.
Passo 4
Agora, precisamos avaliar qual dessas duas vias é mais favorável. Para isso, consideramos a estabilidade dos produtos formados. A molécula
é estável porque possui ligações de hidrogênio eficientes e uma estrutura que não gera tensão interna. Já a molécula
pode formar um grupo hidroxila adicional, mas isso pode levar a uma menor estabilidade devido à possibilidade de interações indesejadas ou maior reatividade.
Passo 5
Além disso, a regeneração da molécula original do substrato via protonação do nitrogênio é uma via mais direta e energeticamente favorável. Isso ocorre porque essa reação basicamente reverte o passo inicial da reação com a base, retornando ao estado original de forma mais eficiente.
Passo 6
Portanto, a formação da molécula
é mais favorecida termodinamicamente em comparação com a formação de
, que é menos estável.
Resposta
Os dois produtos não são formados na mesma proporção. A molécula original
é formada em maior proporção devido à sua maior estabilidade comparada à molécula
.