Uma molécula de substrato, cuja fórmula condensada é NH2 CHO reagiu com uma base, que removeu um dos hidrogênios formando o intermediário de fórmula condensada -NHCHO. Ao adicionar um ácido a este intermediário houve a regeneração da molécula do substrato original, mas também houve a formação de uma molécula, cuja fórmula condensada é NHCHOH .
Os dois produtos seriam formados na mesma proporção? Se não, qual seria formado em maior proporção? Justifique.

Passo 1

Vamos começar entendendo o que o exercício está nos pedindo. Temos uma molécula de substrato com a fórmula condensada NH2CHO que reage com uma base, removendo um hidrogênio e formando um intermediário com fórmula -NHCHO. Ao adicionar um ácido a esse intermediário, voltamos a ter a molécula original do substrato, mas também formamos outra molécula com a fórmula NHCHOH. A pergunta é: esses dois produtos são formados na mesma proporção? Se não, qual deles é formado em maior quantidade e por quê?
Para resolver isso, vamos precisar entender conceitos de reações ácido-base, estabilidade de intermediários e favorabilidade de produtos em reações químicas.

Passo 2

Primeiro, vamos analisar a estrutura do intermediário -NHCHO. Este intermediário tem um grupo amino -NH ligado ao grupo formila -CHO. Quando adicionamos um ácido a esse intermediário, duas possibilidades de protonação podem ocorrer:
  1. Protonar o nitrogênio do grupo amino.
  2. Protonar o oxigênio do grupo formila.

Passo 3

Protonar o nitrogênio do grupo amino resultaria na regeneração da molécula original do substrato NH2CHO. Por outro lado, protonar o oxigênio do grupo formila levaria à formação da molécula NHCHOH.

Passo 4

Agora, precisamos avaliar qual dessas duas vias é mais favorável. Para isso, consideramos a estabilidade dos produtos formados. A molécula NH2CHO é estável porque possui ligações de hidrogênio eficientes e uma estrutura que não gera tensão interna. Já a molécula NHCHOH pode formar um grupo hidroxila adicional, mas isso pode levar a uma menor estabilidade devido à possibilidade de interações indesejadas ou maior reatividade.

Passo 5

Além disso, a regeneração da molécula original do substrato via protonação do nitrogênio é uma via mais direta e energeticamente favorável. Isso ocorre porque essa reação basicamente reverte o passo inicial da reação com a base, retornando ao estado original de forma mais eficiente.

Passo 6

Portanto, a formação da molécula NH2CHO é mais favorecida termodinamicamente em comparação com a formação de NHCHOH, que é menos estável.

Resposta

Os dois produtos não são formados na mesma proporção. A molécula original NH2CHO é formada em maior proporção devido à sua maior estabilidade comparada à molécula NHCHOH.

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