Para as moléculas abaixo, represente as duas conformações em cadeira e, discuta a estabilidade relativa entre as conformações de cada uma.
Cis-terc-butil-4-etilciclohexano
Cis-terc-butil-4-etilciclohexano
Passo 1
O enunciado pede para desenharmos as duas conformações em cadeira do composto cis-tert-butil-
-etilciclohexano e discutir qual delas é mais estável. O conteúdo aqui é análise conformacional de ciclanos: precisamos lembrar que grandes grupos preferem posição equatorial (menor energia) e usar valores de A-value para comparar penalidades
-diaxiais.
Passo 2
Conformação A: o grupo tert-butil (
) ocupa a posição equatorial em C-
, e por ser cis o etil em C-
também fica do mesmo lado do anel (para baixo). Em C-
a posição axial aponta para baixo, então o etil está axial ``para baixo''.
— C- :
is equatorial (\downarrow)
— C- : Et is axial (\downarrow)
— C-
— C-
Passo 3
Conformação B (cadeia invertida): o etil em C-
ficará agora equatorial para satisfazer o cis (ambos para cima), e o tert-butil em C-
passa a ficar axial ``para cima''.
— C- :
is axial (\uparrow)
— C- : Et is equatorial (\uparrow)
— C-
— C-
Passo 4
Para comparar as duas, usamos os A-values aproximados:
Em A, a penalidade vem só do etil axial:
kcal/mol.
Em B, a penalidade vem só do tert-butil axial: kcal/mol.
Logo
Em B, a penalidade vem só do tert-butil axial:
Logo
ou seja, A é mais estável que B por cerca de
kcal/mol (
kJ/mol).
Resposta
A conformação mais estável é aquela em que o tert-butil está equatorial e o etil axial.