Monte a estrutura para os compostos correspondentes:
4-isopropil-2-metoxi-3-nonanol
4-isopropil-2-metoxi-3-nonanol
Passo 1
O enunciado nos dá o nome do composto:
-isopropil-
-metoxi-
-nonanol, e pede para montar a estrutura correspondente. Informações explícitas fornecidas pelo enunciado:
- Cadeia principal: “nonanol” → cadeia linear de
átomos de carbono (nonano) com um grupo álcool ( OH). - Posição do álcool:
- (ou seja, o grupo OH está ligado ao carbono da cadeia principal). - Substituientes:
-
-metoxi → um grupo metoxi ligado ao carbono . -
-isopropil → um grupo isopropil ligado ao carbono .
O objetivo é desenhar (montar) a estrutura com essas posições e grupos corretamente.
-
Passo 2
Entender o significado das partes do nome (passo didático):
- “nonanol”: sufixo
indica álcool; “nonan-” indica cadeia de carbonos. Então o esqueleto tem carbonos numerados de uma extremidade à outra. - Os números antes dos nomes indicam o carbono da cadeia principal onde o grupo está ligado:
-
- em -nonanol quer dizer que o OH está em . -
-metoxi quer que o esteja em . -
-isopropil quer que o esteja em .
Regra importante (que sempre use na prova): o grupo funcional principal (aqui o álcool) tem prioridade na numeração — a cadeia deve ser numerada de modo que o carbono que contém oOH receba o menor número possível.
-
Passo 3
Escolher direção de numeração da cadeia principal:
- Se numerar da esquerda para a direita de modo que o
OH fique em , os substituintes ficarão em (metoxi) e (isopropil) — isso corresponde exatamente ao nome. - Se numerar do lado oposto, o
OH ficaria em , o que dá números maiores para o grupo funcional — isso contraria a regra de prioridade do álcool.
Conclusão: numerar a cadeia para que o carbono comOH seja o . Assim os índices do nome fazem sentido e são os menores possíveis para o álcool.
Passo 4
Descrever cada substituinte em termos de ligação:
- Grupo metoxi (
OCH ): é um éter em cadeia lateral, ligado pela oxygen ao carbono da cadeia principal. Representação: ou em TeX: (onde liga ao carbono ). - Grupo isopropil (
CH(CH ) ): é um grupo ramificado com um carbono ligado à cadeia principal e este carbono tem dois grupos metila. Representação: . Esse grupo está ligado ao carbono .
Passo 5
Montar a cadeia principal numerada e inserir os substituintes e o grupo funcional:
Vou escrever a cadeia do carbono até o carbono
, colocando em cada posição o que cabe:
Vou escrever a cadeia do carbono
-
: -
: — há um hidrogênio e o substituinte metoxi ligado por oxigênio -
: — o carbono que carrega o grupo álcool -
: — carbono da cadeia que também carrega o grupo isopropil -
: -
: -
: -
: -
:
Agora juntar tudo em uma fórmula condensada contínua (forma que costuma aparecer em provas quando pedem “montar a estrutura”):
Explicando a leitura dessa linha para usar na prova: percorre-se a cadeia de
até
; em
aparece
, em
o
, e em
o grupo
(isopropil). Essa fórmula contém todas as ligações principais e os ramos necessários.
Passo 6
Dicas práticas para a prova (como desenhar rápido e conferir):
- Escreva primeiro a cadeia linear de
carbonos: uma linha com 9 vértices. - Marque
e coloque ligado a ele (é a prioridade). - Em
desenhe um oxigênio ligado ao e um metil no oxigênio: . - Em
desenhe um carbono substituinte com duas metilas: ligue a um carbono que por sua vez tem dois (isso é o isopropil). - Verifique se cada carbono tem quatro ligações (valência) e conte os carbons: total de
carbonos na cadeia principal mais os do metoxi e dos dois metilas do isopropil (estes dois já estão contados como ramos). - Se for solicitado, pode também desenhar o esqueleto (linhas) indicando ramos: o esqueleto será uma cadeia de 9 linhas com um ramo isopropil em
e um ramo OCH em , e um OH em .