Mostre como podemos sintetizar os seguintes compostos a partir do benzeno.
(d) ácido p-toluenossulfônico

Passo 1

O objetivo é partir de benzeno e chegar a ácido p-toluenossulfônico, cujo esqueleto é um anel benzênico com um grupo metil ( \ce{–CH3}) e um grupo sulfonila ácida ( \ce{–SO3H}) em posição para. Vamos usar reação de eletrofilia aromática: primeiro uma alquilação de Friedel–Crafts para introduzir o metil, depois uma sulfonação controlada para obter o isômero para.

Passo 2

Alquilação de Friedel–Crafts em benzeno para obter tolueno. O mecanismo envolve geração do carbenium metílico e ataque ao anel:
\ce{C6H6 + CH3Cl ->[AlCl3] C6H5CH3 + HCl}
Aqui, o catalisador \ce{AlCl3} forma o eletrófilo \ce{CH3+}, que se liga ao anel aromático, dando tolueno.

Passo 3

Sulfonação do tolueno para introduzir o grupo \ce{SO3H} em posição para ao metil. Como o metil é ativante e orto/para-dirigente, teremos mistura orto/para, mas controlando temperatura (∼50 °C) e usando ácido sulfúrico concentrado (ou “óleo de vitriolo”, \ce{SO3} em \ce{H2SO4}) favorece o produto para:
\ce{C6H5CH3 + H2SO4 ->[\Delta] p-CH3C6H4SO3H + H2O}
Após reação, isole por cristalização o ácido p-toluenossulfônico.

Resposta

  1. \ce{C6H6 + CH3Cl ->[AlCl3] C6H5CH3 + HCl}
  2. \ce{C6H5CH3 + H2SO4 ->[\Delta] p-CH3C6H4SO3H + H2O}

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