Dê o nome dos compostos abaixo:
Passo 1
O que o exercício pede: dar o nome do composto cuja representação SMILES é
CCC(Cl)CC\text{(C)}Cl.Informações fornecidas pelo enunciado (retiradas diretamente do SMILES):
- A cadeia de átomos de carbono se lê, da esquerda para a direita, como: carbono — carbono — carbono ligado a um cloro — carbono — carbono ligado a um cloro e a um metil.
- Há exatamente dois átomos de cloro na molécula (dois substituintes Cl).
- Há um grupo metil que aparece como um ramo em um dos carbonos.
- Não há informações sobre estereoquímica no SMILES (logo, nenhum centro quiral explícito a considerar).
Passo 2
Interpretação do SMILES em conectividade (vou numerar os carbonos na ordem do SMILES, da esquerda para a direita, só para entendermos a estrutura):
Explicando: o terceiro carbono (
) tem um substituinte cloro; o quinto carbono (
) tem um cloro e também está ligado a um metil (
). Contagem total de carbonos =
.
Passo 3
Escolha da cadeia principal (regra IUPAC: escolher a cadeia com o maior número de carbonos consecutivos).
- Podemos seguir a cadeia
, que é uma cadeia contínua de carbonos. - Logo, o hidrocarboneto base é um alcano com
carbonos: o radical principal é o “hexano”. Em termos IUPAC, o nome base será “hexano” modificado pelos substituintes.
Passo 4
Identificação dos substituintes e suas posições (na numeração atual do SMILES, esquerda→direita):
- Cloro em
→ substituinte “3-cloro”. - Cloro em
→ substituinte “5-cloro”. - O grupo metil é o
; porém, como escolhemos a cadeia que inclui esse carbono como extremidade, não resta um substituinte metil separado (ele faz parte da cadeia principal quando escolhida assim). Portanto, apenas há dois substituintes cloro para nomear.
Passo 5
Numeração correta da cadeia para obter os menores números locantes possíveis (regra dos menores locantes):
- Se numerarmos da esquerda para a direita (como fizemos no Passo 2), os locantes dos cloros seriam
. - Se numerarmos da direita para a esquerda (invertemos a cadeia), os mesmos átomos cloro aparecem nas posições
(porque e ). - Confrontamos os conjuntos locantes:
é lexicalmente menor que (o primeiro número onde diferem é ), então devemos escolher a numeração que dá os locantes .
Explicação didática curta: sempre numerar de modo que os números que indicam a posição dos substituintes, lidos em ordem crescente, sejam os menores possíveis — primeiro comparamos o menor locante, depois o segundo, etc.
Passo 6
Construção do nome IUPAC final:
- Hidrocarboneto base: “hexano” (cadeia de
carbonos, apenas ligações simples). - Substituintes: dois átomos de cloro, localizados nos carbonos
e . - Quando há múltiplos substituintes idênticos, usamos o multiplicador “di”, formando “dicloro”.
- A ordem alfabética dos substituintes: só temos “cloro”, então não há disputa.
- Forma correta com separadores: os números são separados por vírgula e o número do locante é ligado ao nome por hífen. Assim:
-diclorohexano.
Observações finais (cheque rápido): não há grupos funcionais que substituam o sufixo “-ano”, não há estereoquímica indicada, e os locantes estão minimizados — então o nome
-diclorohexano está correto.