Dê o nome dos compostos abaixo:
O

Passo 1

O enunciado pede: “Dê o nome dos compostos abaixo” e foi fornecido um único composto na forma SMILES: \text{C=CC\text{(C)}=O}.
Informações dadas: a string SMILES \text{C=CC\text{(C)}=O} que representa um único composto orgânico.

Passo 2

Interpretando a SMILES passo a passo (como se fosse um desenho em linha):
  • C = átomo de carbono.
  • = = ligação dupla.
  • Parênteses \text{(C)} indicam um substituinte do átomo anterior.
  • =O indica um oxigênio duplamente ligado ao carbono precedente (grupo carbonila).
    Lendo \text{C=CC\text{(C)}=O} pegamos um fragmento vinílico \mathrm{CH_2=CH-} ligado a um carbono que tem uma carbonila \mathrm{C(=O)} e um metil como substituinte. Escrevendo a fórmula condensada disso obtemos \mathrm{CH_2=CH-C(=O)-CH_3}. (ou seja, \mathrm{CH_2=CH-CO-CH_3})

Passo 3

Identificação das funções e características importantes:
  • Há um grupo carbonila ligado a dois carbonos (não é um aldeído), portanto é uma cetona. Para cetonas, o sufixo sistemático é “-ona”.
  • Também há uma ligação dupla carbono–carbono conjugada com a carbonila (é uma cetona α,β-insaturada). Isso afeta a nomenclatura porque temos de indicar a posição da dupla ligação e da carbonila na cadeia principal.

Passo 4

Escolha da cadeia principal e numeração:
  • A cadeia que contém a carbonila e a dupla tem 4 átomos de carbono no total, logo o esqueleto é de “but‑”.
  • Para nomes de cetonas, a carbonila deve receber o menor número possível na numeração da cadeia (prioridade funcional). Numerando a cadeia com a carbonila ocupando o menor local possível, obtemos a seguinte numeração (contando a partir do metil terminal ligado à carbonila):
    C1 = \mathrm{CH_3}
    C2 = \mathrm{C(=O)} (carbonila)
    C3 = \mathrm{CH} (parte da dupla)
    C4 = \mathrm{CH_2} (parte da dupla)
  • Assim, a carbonila está em C2 (logo “‑2‑ona”) e a dupla está entre C3 e C4 (logo “3‑en”).

Passo 5

Construção do nome IUPAC passo a passo:
  • Prefixo do número de carbonos: “but‑” (4 carbonos).
  • Indicação da dupla ligação com locante: “3‑en” (porque a dupla fica entre C3 e C4).
  • Sufixo da cetona com locante da carbonila: “‑2‑ona” (carbonila em C2).
  • Unindo tudo, com a hifenização correta para IUPAC: “but‑3‑en‑2‑ona”.

Passo 6

Nome comum e observações:
  • O composto é amplamente conhecido pelo nome comum “methyl vinyl ketone” (em inglês) ou “cetona vinílica metílica” (tradução literal, pouco usada). O nome comum mais usual em química orgânica é “methyl vinyl ketone” (abreviado MVK).
  • Formula estrutural resumida: \mathrm{CH_2=CH-CO-CH_3}.

Passo 7

Resumo final didático (como lembrar rapidamente na prova):
  • Leia a SMILES e converta para \mathrm{CH_2=CH-CO-CH_3}.
  • Encontre a cadeia mais longa com a carbonila (aqui 4 C → but‑).
  • Numere para que a carbonila tenha o menor locante (aqui 2 → ‑2‑ona).
  • Indique a dupla com seu locante (aqui entre C3–C4 → 3‑en).
  • Junte: “but‑3‑en‑2‑ona”.

Resposta

but‑3‑en‑2‑ona
methyl vinyl ketone

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