Dê o nome dos compostos abaixo:
Passo 1
O enunciado pede: “Dê o nome dos compostos abaixo” e foi fornecido um único composto na forma SMILES:
.
Informações dadas: a string SMILES que representa um único composto orgânico.
Informações dadas: a string SMILES
Passo 2
Interpretando a SMILES passo a passo (como se fosse um desenho em linha):
-
= átomo de carbono. -
= ligação dupla. - Parênteses
indicam um substituinte do átomo anterior. -
indica um oxigênio duplamente ligado ao carbono precedente (grupo carbonila).
Lendopegamos um fragmento vinílico ligado a um carbono que tem uma carbonila e um metil como substituinte. Escrevendo a fórmula condensada disso obtemos . (ou seja, )
Passo 3
Identificação das funções e características importantes:
- Há um grupo carbonila ligado a dois carbonos (não é um aldeído), portanto é uma cetona. Para cetonas, o sufixo sistemático é “-ona”.
- Também há uma ligação dupla carbono–carbono conjugada com a carbonila (é uma cetona α,β-insaturada). Isso afeta a nomenclatura porque temos de indicar a posição da dupla ligação e da carbonila na cadeia principal.
Passo 4
Escolha da cadeia principal e numeração:
- A cadeia que contém a carbonila e a dupla tem 4 átomos de carbono no total, logo o esqueleto é de “but‑”.
- Para nomes de cetonas, a carbonila deve receber o menor número possível na numeração da cadeia (prioridade funcional). Numerando a cadeia com a carbonila ocupando o menor local possível, obtemos a seguinte numeração (contando a partir do metil terminal ligado à carbonila):
C1 =
C2 =(carbonila)
C3 =(parte da dupla)
C4 =(parte da dupla) - Assim, a carbonila está em C2 (logo “‑2‑ona”) e a dupla está entre C3 e C4 (logo “3‑en”).
Passo 5
Construção do nome IUPAC passo a passo:
- Prefixo do número de carbonos: “but‑” (4 carbonos).
- Indicação da dupla ligação com locante: “3‑en” (porque a dupla fica entre C3 e C4).
- Sufixo da cetona com locante da carbonila: “‑2‑ona” (carbonila em C2).
- Unindo tudo, com a hifenização correta para IUPAC: “but‑3‑en‑2‑ona”.
Passo 6
Nome comum e observações:
- O composto é amplamente conhecido pelo nome comum “methyl vinyl ketone” (em inglês) ou “cetona vinílica metílica” (tradução literal, pouco usada). O nome comum mais usual em química orgânica é “methyl vinyl ketone” (abreviado MVK).
- Formula estrutural resumida:
.
Passo 7
Resumo final didático (como lembrar rapidamente na prova):
- Leia a SMILES e converta para
. - Encontre a cadeia mais longa com a carbonila (aqui 4 C → but‑).
- Numere para que a carbonila tenha o menor locante (aqui 2 → ‑2‑ona).
- Indique a dupla com seu locante (aqui entre C3–C4 → 3‑en).
- Junte: “but‑3‑en‑2‑ona”.
Resposta
but‑3‑en‑2‑ona
methyl vinyl ketone
methyl vinyl ketone