Dê nome aos compostos:
Passo 1
O que o enunciado dá e o que pede:
- Foi fornecido o SMILES:
CC1CCCC\text{(C)}C1. - O enunciado pede para dar o nome (IUPAC) do composto correspondente ao SMILES.
- Observação importante extraída do SMILES: não há indicação de estereoquímica (cis/trans), logo o nome será sem especificação estereoquímica.
Passo 2
Como ler o SMILES — regra curta e prática
- No SMILES cada
Cé um átomo de carbono. - Um dígito (aqui
1) marca o início e o fechamento de um anel: as posições com o mesmo dígito estão conectadas formando o ciclo. - Parênteses
(...)indicam um ramo (substituinte) ligado ao átomo imediatamente à esquerda do parêntese. - Sequência linear sem parênteses é simplesmente ligações carbono–carbono na ordem escrita.
Aplicando essas regras ao SMILES
CC1CCCC\text{(C)}C1 dá para ler a conectividade passo a passo.Passo 3
Construção explícita da estrutura a partir do SMILES
- Começa com
C(um carbono terminal, ligado ao próximoC). - Em seguida vem
C1: este segundo carbono é o primeiro átomo do anel (o dígito1abre o anel). Esse átomo do anel está ligado ao primeiroCexterno (logo há um metil ligado a esse átomo do anel). - Depois temos
C C C C\text{(C)} C1que completa os outros cinco átomos do anel e fecha com oC1. Dentro disso, o trecho\text{(C)}indica que um dos carbonos do anel tem um metil ligado como ramo. - Resumindo: o esqueleto é um anel de seis carbonos (ciclohexano) com dois metilanos ligados a dois carbonos distintos do anel.
Passo 4
Contagem de átomos e fórmula bruta
- Anel:
carbonos. - Dois metilos substituintes: mais
carbonos. - Portanto fórmula bruta:
(um ciclohexano dissubstituído, saturado).
Passo 5
Determinar as posições relativas dos metilos no anel
- No desenho obtido, há um metil ligado a um carbono do anel (chamemos de carbono A) e outro metil ligado a outro carbono do anel que, seguindo a ordem do anel, fica a dois passos de A ao longo do anel (isto é, ao ir na direção mais curta do anel A → vizinho → outro substituído).
- Em nomenclatura de ciclos de seis membros, quando os substituintes estão separados por dois enlaces ao seguir o caminho mais curto, os locantes correspondem a
e . - Pelo princípio de menor conjunto de locantes (regra IUPAC), numerando o anel para que um substituinte fique em
e o outro apareça seguindo o caminho mais curto, obtém-se os locantes e .
Passo 6
Escolha do nome pai e montagem do nome IUPAC
- O pai é o anel de seis carbonos: ciclohexano.
- Dois metilos: prefixo
dimetil. Como há dois substituintes idênticos usa-se o multiplicadordi-. - Juntando e colocando os locantes conforme o passo anterior, o nome sistemático em português é:
-dimetilciclohexano. Em inglês IUPAC seria -dimethylcyclohexane. - Reforçando: como o SMILES não indica estereoquímica, não se adiciona
cis-outrans-ao nome.