Dê nome aos seguintes compostos orgânicos:
a)
a)
Passo 1
O enunciado pede o nome IUPAC do composto dado pelo SMILES
Aqui o conteúdo é nomenclatura de alcanos ramificados com centro quiral; vamos precisar identificar a cadeia principal, os substituintes, numerar para obter os menores locantes e, por fim, atribuir a configuração absoluta ou
ao átomo quiral.
Aqui o conteúdo é nomenclatura de alcanos ramificados com centro quiral; vamos precisar identificar a cadeia principal, os substituintes, numerar para obter os menores locantes e, por fim, atribuir a configuração absoluta
Passo 2
Determinar o número máximo de carbonos em linha reta (cadeia principal). Há ao todo 9 carbonos, mas a maior sequência contínua liga dois metilos terminais (SMILES C1 e C9), passando pelo átomo quiral, totalizando 7 carbonos. Assim, a cadeia principal é um heptano.
Passo 3
Identificar substituintes sobre o heptano:
- No carbono 2 há um grupo metila.
- No carbono 5 (o átomo quiral) há outro grupo metila.
Logo, trata-se de um 2,5-dimetilheptano.
Passo 4
Numerar a cadeia de forma que a soma dos locantes seja mínima. Numerando do carbono próximo ao terminal que leva o ramo mais próximo, obtemos substituintes em 2 e 5 (e não em 3 e 6). Assim o nome parcial fica 2,5-dimetilheptano.
Passo 5
Atribuir configuração absoluta ao centro quiral (carbono 5). Aplicando regras CIP, o grupo mais extenso (cadeia heptânica em direção ao C4) recebe prioridade 1, a cadeia curta (em direção ao C6) prioridade 2, o metil prioridade 3 e o hidrogênio 4. Ordenando
com o hidrogênio apontando para trás, a sequência é no sentido horário, correspondendo à configuração
.