Dê o nome segundo as recomendações da IUPAC para os hidrocarbonetos de cadeia ramificada apresentados abaixo.
Passo 1
O enunciado pede: “Dar o nome, segundo as recomendações da IUPAC, para o hidrocarboneto de cadeia ramificada cuja representação SMILES é
Informações relevantes extraídas do SMILES:
CCCC(CCC)CCC.”Informações relevantes extraídas do SMILES:
- A cadeia principal aparente é um trecho linear com uma ramificação no quarto átomo escrito (o SMILES tem um parêntese depois do quarto carbono).
- Contagem total de carbonos no esqueleto:
átomos de carbono (contando todos os ramos). - Há um único ramo de três carbonos ligado a um carbono interno da cadeia principal.
Passo 2
Escolher a cadeia principal: regra IUPAC básica — o hidrocarboneto principal é a cadeia contínua com o maior número possível de átomos de carbono. Vou procurar o(s) maior(es) caminho(s) contínuo(s) de átomos C no esqueleto.
Analisando a conectividade (esquematicamente): há uma sequência linear de sete carbonos (da ponta esquerda até a ponta direita passando pelo átomo onde sai o ramo) e um ramo de três carbonos ligado ao átomo central. Testando caminhos que atravessam o ponto de ramificação, os maiores caminhos contínuos que se conseguem incluem no máximo
carbonos. Portanto o comprimento máximo da cadeia contínua é
.
Conclusão: a cadeia principal tem
carbonos — o alcano parental é o heptano.
Passo 3
Determinar a numeração da cadeia principal: numerar a cadeia de modo a dar os menores números possíveis aos substituintes (regra do menor conjunto locante). Como a cadeia é simétrica em relação ao carbono de ramificação, numerar a partir de qualquer extremidade coloca o substituinte no carbono
da cadeia heptana (isto é, o substituinte está no carbono central).
Logo, a posição do substituinte na cadeia principal é
.
Passo 4
Identificar o substituinte: o ramo ligado em
–4 tem três carbonos em linha reta (um grupo propila ligado por seu carbono terminal). Esse substituinte é, em linguagem comum, um grupo n-propila. Na nomenclatura IUPAC preferida usa-se a forma sistemática para indicar o átomo de ligação, que é o grupo propan-1-yl (ou seja, propan-
-yl), porque a ligação ao esqueleto principal ocorre pelo carbono terminal.
Observação rápida sobre nomes: formas triviais como “propil” ou “n-propil” aparecem em textos antigos; a forma explicitamente sistemática é “propan-1-yl”. Em nomes correntes e muitos contextos IUPAC, escrever “propyl” sem o “n-” também é aceito para substituinte linear simples, mas a forma mais explícita é “propan-1-yl”.
Passo 5
Construir o nome completo segundo a IUPAC:
- Pai = heptane → “heptane”.
- Substituinte = propan-1-yl ligado ao carbono
→ indicado como “4-(propan-1-yl)”. - Juntando: “4-(propan-1-yl)heptane”.
Explicação da forma escrita: coloca-se o locante seguido do nome do substituinte entre parênteses quando o nome do substituinte contém um hífen ou é composto, por clareza e conformidade com as regras de separação de prefixos.
Passo 6
Verificação final (checagem de consistência):
- A cadeia principal tem
carbonos (heptane) e há um único substituinte de carbonos no carbono . - Não existem substituintes adicionais nem necessidade de escolher outra cadeia (não há cadeia contínua com mais de
carbonos). - Portanto o nome está consistente com as regras IUPAC.
Resposta
4-(propan-1-yl)heptane