Dê o nome segundo as recomendações da IUPAC para os seguintes compostos:
Passo 1
O enunciado fornece a cadeia SMILES
Cc1cccc(O)c1 e pede o nome segundo as recomendações da IUPAC. As informações relevantes extraídas do SMILES são:- Há um anel aromático (anel benzênico).
- Existe um grupo hidroxila
OH ligado a um átomo de carbono do anel. - Existe um grupo metila
CH ligado a outro átomo de carbono do anel. - Ou seja, o composto é um derivado do fenol com um substituinte metil.
Passo 2
Vamos entender como a SMILES indica a posição dos substituintes no anel aromatico de forma simples e passo a passo.
- Na SMILES
Cc1cccc(O)c1, o primeiro caractereC(cadeia alifática) está ligado à primeira posição do anel aromático indicada porc1. Logo, o grupo metila está ligado ao átomo do anel rotulado como a “posição 1” na leitura da SMILES. - A sequência
c1 c c c c(O) c1descreve os seis átomos do anel em ordem. O(O)aparece preso ao quinto átomo listado nessa ordem, ou seja, àquele átomo do anel que está a duas ligações do primeiro quando se percorre o anel no caminho mais curto. - Conclusão prática desta leitura: metila e hidroxila estão em posições vizinhas no anel (isto é, estão orto entre si).
Passo 3
Agora aplicamos as regras de nomenclatura IUPAC de forma didática:
- Regra de prioridade funcional: o grupo funcional que dá nome ao composto é a hidroxila
OH quando ligada a um anel aromático. O nome do núcleo será, portanto, “phenol” (fenol). - Explicando por que: na prioridade para escolher o grupo principal, o grupo que permite usar o sufixo
ol (hidroxila) é preferido em derivados de benzeno — por isso o composto é um fenol substituído.
- Explicando por que: na prioridade para escolher o grupo principal, o grupo que permite usar o sufixo
- Numeração do anel: a hidroxila deve receber o menor locante possível, portanto recebe a posição
. Isso é uma regra IUPAC para derivados de fenol: a posição do grupo OH é . - Determinar o locante do metil: com a hidroxila em
, o grupo metila (que vimos, pela SMILES, estar adjacente) fica na posição . - Em termos de notação de posições no anel aromático, substituintes adjacentes a
correspondem à posição (ortho). Portanto temos um metil em .
- Em termos de notação de posições no anel aromático, substituintes adjacentes a
Passo 4
Formação do nome IUPAC:
- O nome sistemático é construído tomando o nome do substituinte seguido do nome do núcleo numerado corretamente.
- Assim, com metil em
e o núcleo fenol numerado com OH em , o nome IUPAC preferido fica -methylphenol. - Observação prática: o nome trivial muito usado é “o-cresol” ou “ortho‑cresol”, mas a forma sistemática IUPAC recomendada é
-methylphenol.