Dê o nome segundo as recomendações da IUPAC para os seguintes compostos:
OH

Passo 1

O enunciado fornece a cadeia SMILES Cc1cccc(O)c1 e pede o nome segundo as recomendações da IUPAC. As informações relevantes extraídas do SMILES são:
  • Há um anel aromático (anel benzênico).
  • Existe um grupo hidroxila -OH ligado a um átomo de carbono do anel.
  • Existe um grupo metila -CH _3 ligado a outro átomo de carbono do anel.
  • Ou seja, o composto é um derivado do fenol com um substituinte metil.

Passo 2

Vamos entender como a SMILES indica a posição dos substituintes no anel aromatico de forma simples e passo a passo.
  • Na SMILES Cc1cccc(O)c1, o primeiro caractere C (cadeia alifática) está ligado à primeira posição do anel aromático indicada por c1. Logo, o grupo metila está ligado ao átomo do anel rotulado como a “posição 1” na leitura da SMILES.
  • A sequência c1 c c c c(O) c1 descreve os seis átomos do anel em ordem. O (O) aparece preso ao quinto átomo listado nessa ordem, ou seja, àquele átomo do anel que está a duas ligações do primeiro quando se percorre o anel no caminho mais curto.
  • Conclusão prática desta leitura: metila e hidroxila estão em posições vizinhas no anel (isto é, estão orto entre si).

Passo 3

Agora aplicamos as regras de nomenclatura IUPAC de forma didática:
  • Regra de prioridade funcional: o grupo funcional que dá nome ao composto é a hidroxila -OH quando ligada a um anel aromático. O nome do núcleo será, portanto, “phenol” (fenol).
    • Explicando por que: na prioridade para escolher o grupo principal, o grupo que permite usar o sufixo -ol (hidroxila) é preferido em derivados de benzeno — por isso o composto é um fenol substituído.
  • Numeração do anel: a hidroxila deve receber o menor locante possível, portanto recebe a posição 1. Isso é uma regra IUPAC para derivados de fenol: a posição do grupo -OH é 1.
  • Determinar o locante do metil: com a hidroxila em 1, o grupo metila (que vimos, pela SMILES, estar adjacente) fica na posição 2.
    • Em termos de notação de posições no anel aromático, substituintes adjacentes a 1 correspondem à posição 2 (ortho). Portanto temos um metil em 2.

Passo 4

Formação do nome IUPAC:
  • O nome sistemático é construído tomando o nome do substituinte seguido do nome do núcleo numerado corretamente.
  • Assim, com metil em 2 e o núcleo fenol numerado com -OH em 1, o nome IUPAC preferido fica 2-methylphenol.
  • Observação prática: o nome trivial muito usado é “o-cresol” ou “ortho‑cresol”, mas a forma sistemática IUPAC recomendada é 2-methylphenol.

Resposta

2-methylphenol