Dê o nome segundo as recomendações da IUPAC para os seguintes compostos:
Passo 1
O enunciado pede: “Dê o nome segundo as recomendações da IUPAC para o composto representado por
Informações fornecidas (tiradas do SMILES):
<smiles>O=[N+]([O-])c1ccccc1</smiles>.”Informações fornecidas (tiradas do SMILES):
- A cadeia principal é um anel aromático com seis átomos de carbono (estrutura tipo benzeno).
- Há um grupo nitro ligado a esse anel, representado por
O=[N+]([O-])no SMILES (ou seja, um grupo −NO2 ligado ao anel). - Só há um substituinte nitro no anel (não há outros substituintes listados).
Passo 2
Interpretar o SMILES de forma clara:
c1ccccc1 corresponde a um anel aromático de benzeno. O fragmento O=[N+]([O-]) é a representação formal do grupo nitro, que ligado ao anel forma o substituto −NO2. Portanto o composto é um benzeno monossubstituído por um grupo nitro.Passo 3
Descrever a estrutura de maneira simples para nomear: um anel benzênico (seis carbonos aromáticos) com um único substituinte −NO2. Quando há apenas um substituinte em benzeno não é necessária indicação de posição com números (não há ambiguidade entre orto/meta/para porque só existe um substituinte).
Passo 4
Definir o que será considerado cadeia pai (ou hidreto principal): o anel aromático mantém-se como o hidreto principal, cujo nome trivial/IUPAC é “benzene”. Em nomenclatura IUPAC moderna o nome do substituído é formado pelo nome do substituinte seguido de “benzene” (quando o benzeno é a unidade principal).
Passo 5
Identificar o substituinte e sua nomenclatura IUPAC:
- O grupo −NO2 é denominado “nitro” como prefixo de substituinte na nomenclatura IUPAC (a forma estrutural tem ressonância com
, mas isso não altera o nome). - Nitro não é tratado como grupo funcional principal com terminação; é um substituinte (prefixo) e portanto precede o nome do hidreto principal.
Passo 6
Aplicar as regras de locant e composição do nome:
- Há apenas um substituinte “nitro”, logo não se exige locante (a posição é implicitamente 1). Escrever “1-nitrobenzene” é permitido mas o locante “1-” é considerado desnecessário para monossubstituição e normalmente omite-se.
- O nome IUPAC preferido (PIN) para esse composto é formado simplesmente pelo prefixo do substituinte seguido de “benzene”.
Passo 7
Formar o nome final segundo IUPAC: juntar o prefixo do substituinte e o nome do hidreto principal dá “nitrobenzene”. Esse é o nome recomendado pela IUPAC (nome preferido). (Observação rápida: em português corrente encontra-se também “nitrobenzeno”, mas a forma IUPAC padrão internacional é “nitrobenzene”.)
Resposta
nitrobenzene