Dê o nome sistemático (IUPAC) dos hidrocarbonetos a seguir:
Passo 1
O enunciado pede o nome sistemático (IUPAC) de um hidrocarboneto dado pelo SMILES
CCC(CC\text{(C)}\text{(C)}CC)C\text{(C)}C
. O conteúdo é nomenclatura de alcanos: precisamos identificar a cadeia principal (maior número de carbonos consecutivos), numerá-la de modo que os substituintes tenham os menores locantes possíveis e, em seguida, listar os substituintes em ordem alfabética com seus locantes.Passo 2
Convertemos o SMILES numa estrutura de carbono-carbono para ver as ligações:
– Há um grupo central de cinco carbonos ligados em série (vamos chamar de cadeia “provisória”).
– No segundo carbono dessa cadeia provisória (contando de uma das pontas) sai um ramo que, por sua vez, tem quatro carbonos em linha com dois metil ligados ao segundo desse ramo.
– Além disso, no quarto carbono da corrente provisória há um metil ligado.
– Há um grupo central de cinco carbonos ligados em série (vamos chamar de cadeia “provisória”).
– No segundo carbono dessa cadeia provisória (contando de uma das pontas) sai um ramo que, por sua vez, tem quatro carbonos em linha com dois metil ligados ao segundo desse ramo.
– Além disso, no quarto carbono da corrente provisória há um metil ligado.
Passo 3
Buscamos a cadeia mais longa possível no esqueleto:
– Se seguirmos um caminho que inclua o ramo ramificado, conseguimos uma sequência de 7 carbonos (por exemplo, indo da extremidade do ramo maior até uma extremidade da cadeia provisória).
– Não existe cadeia com mais de 7 carbonos. Logo, o hidrocarboneto é um heptano substituído.
– Se seguirmos um caminho que inclua o ramo ramificado, conseguimos uma sequência de 7 carbonos (por exemplo, indo da extremidade do ramo maior até uma extremidade da cadeia provisória).
– Não existe cadeia com mais de 7 carbonos. Logo, o hidrocarboneto é um heptano substituído.
Passo 4
Numeramos essa cadeia de 7 carbonos de modo a dar os menores números aos substituintes. O melhor esquema de numeração gera substituintes nos carbonos
e
:
– No carbono surgem dois grupos metil (locantes
).
– No carbono surge um grupo etil (locante
).
– No carbono
– No carbono
Passo 5
Identificamos e nomeamos os substituintes:
– Dois metil em → “3,3-dimetil”
– Um etil em → “5-etil”
Em ordem alfabética, “etil” vem antes de “metil”.
– Dois metil em
– Um etil em
Em ordem alfabética, “etil” vem antes de “metil”.
Passo 6
Unimos tudo ao nome da cadeia de sete carbonos (heptano), colocando hífens entre locante e substituinte e vírgulas entre locantes múltiplos:
5-etil-3,3-dimetilheptano
Resposta
5-etil-3,3-dimetilheptano