Nomeie os seguintes compostos: Defina os centrbos estereogênicos em
e
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Passo 1
O enunciado traz um SMILES
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O[C@@H]1CCC@HC1
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que, ao interpretarmos, corresponde a um ciclopentano com dois grupos hidroxila em carbono 1 e carbono 4, cada um em um centro estereogênico. O objetivo é dar o nome IUPAC completo com configuração absoluta e, em seguida, identificar cada centro como ou
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O[C@@H]1CCC@HC1
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que, ao interpretarmos, corresponde a um ciclopentano com dois grupos hidroxila em carbono 1 e carbono 4, cada um em um centro estereogênico. O objetivo é dar o nome IUPAC completo com configuração absoluta e, em seguida, identificar cada centro como
Passo 2
Primeiro, numeramos o anel de modo que os grupos –OH fiquem em carbonos 1 e 4. A estrutura é portanto ciclopentano-1,4-diol, com estereocentros em C1 e C4. Em cada um desses carbonos, os quatro ligantes são:
– OH
– Dois vizinhos do anel (um em cada lado)
– Um átomo de hidrogênio
– OH
– Dois vizinhos do anel (um em cada lado)
– Um átomo de hidrogênio
Passo 3
Aplicamos as regras de Cahn–Ingold–Prelog para determinar prioridades nos dois centros.
Para C1:
Para C1:
- OH (oxigênio) → maior número atômico → prioridade
) Carbono 5 (via o caminho que leva ao outro –OH em uma ligação a menos) → prioridade ) Carbono 2 (via caminho sem o –OH tão próximo) → prioridade ) H → prioridade 4
Para C4 (mesma lógica simétrica):
- OH → prioridade
) Carbono 5 (próximo ao outro centro C1 que tem –OH) ) Carbono 3 (o outro caminho no anel) ) H
Passo 4
Agora posicionamos o menor grupo (H, prioridade 4) para trás do plano e observamos a sequência
:
- Em C1, ao olhar de frente para o carbono com H apontando para trás, a ordem
desenha um sentido horário → configuração . - Em C4, repetindo a mesma análise, a sequência
desenha sentido anti-horário → configuração .
Resposta
(1R,4S)-cyclopentane-1,4-diol
C1: R
C4: S
C1: R
C4: S