Nomeie os seguintes haletos de alquila, conforme as regras da IUPAC:
Passo 1
Beleza, o exercício pede pra gente dar nome IUPAC a um haleto de alquila que vem em SMILES:
CC(C)C(Cl)CC(C)(C)Br
. O conteúdo aqui é nomenclatura IUPAC de haletos e alcanos ramificados, e a gente vai precisar:- Encontrar a cadeia principal mais longa;
- Numerar pra obter os menores locantes;
- Identificar e nomear os substituintes (halogênios e grupos alquila);
- Colocar tudo em ordem alfabética e montar o nome final.
Passo 2
Primeiro, vamos “desenhar” mentalmente o SMILES:
- Começa com
CC(C)C
→ dois carbonos em linha, o segundo tem um metil pendurado. - Depois desse quarto carbono vem
(Cl)
→ um Cl ligado ali. - Em seguida
CC(C)(C)Br
→ mais dois carbonos em sequência, e no último desse pedaço tem dois metis e um bromo.
No total temos 8 carbonos, mas a maior cadeia que passa pelos halogênios tem 5 carbonos (um pentano ramificado).
Passo 3
Agora achar a cadeia principal de 5 C’s e ver de que lado numerar. As substituições ocorrem onde estão Cl e Br e os metis extras.
- Se numerar da esquerda pra direita (iniciando no primeiro C do SMILES) as posições seriam 2-Cl, 3-metil, 5-Br+metis → locantes 2,3,5 somam 10.
- Se numerar da direita pra esquerda (começando no C que tem Br) dá substituintes em 1-Br+metis, 3-Cl, 4-metil → locantes 1,3,4 somam 8.
Como 8 < 10, a gente escolhe numerar partindo do carbono do bromo.
Passo 4
Listando os substituintes com suas posições:
- No C-1: um bromo e dois metis → 1-bromo + 1,1-dimetil
- No C-3: um cloro → 3-cloro
- No C-4: um metil → 4-metil
Como temos 3 metis no total (2 no C-1 e 1 no C-4), agrupa-se como 1,1,4-trimetil.
Passo 5
Agora a ordem alfabética dos prefixos (ignorando di/tri):
bromo (B) → cloro © → metil (M)
bromo (B) → cloro © → metil (M)
Então o nome IUPAC fica:
1-bromo-3-cloro-1,1,4-trimetilpentano
1-bromo-3-cloro-1,1,4-trimetilpentano
Resposta
1-bromo-3-cloro-1,1,4-trimetilpentano