Dê a nomenclatura ou escreva a estrutura dos compostos a seguir:
Anidrido cis-1,2-ciclopropanodicarboxílico
Anidrido cis-1,2-ciclopropanodicarboxílico
Passo 1
O enunciado pede o anidrido cíclico obtido por desidratação do ácido cis-1,2-ciclopropanodicarboxílico. Ou seja, partimos de um ciclopropano com dois grupos –COOH vizinhos (cis) e formamos por perda de
O um anidrido de cinco membros que fica fundido ao anel de ciclopropano.
Passo 2
No diácido cis-1,2-ciclopropanodicarboxílico cada carbono 1 e 2 do ciclopropano carrega um –COOH voltado para o mesmo lado do plano (cis). A ciclização em anidrido faz com que esses dois carbonos carbonílicos se unam através de um oxigênio, gerando um anel de cinco átomos –C(=O)–O–C(=O)– fundido ao anel de três membros original.
Passo 3
O sistema resultante é um bicíclico [3.1.0] em que o anel menor é o ciclopropano e o maior é o anidrido (succinato). A forma de anotar esse bicíclico em IUPAC é como um 2-oxa-biciclo[3.1.0]hexano com duas cetonas nos vértices 3 e 6.
Resposta
A nomenclatura IUPAC do anidrido é
Uma forma de escrever a estrutura em SMILES é
Uma forma de escrever a estrutura em SMILES é
\(O=C\)1OC(=O)C2C1C2