Dê a nomenclatura ou escreva a estrutura dos compostos a seguir:
Crotonaldeído [(E)-2-butenal]
Crotonaldeído [(E)-2-butenal]
Passo 1
O enunciado pede que a gente monte a estrutura do crotonaldeído, cujo nome IUPAC é
-2-butenal. Para isso precisamos:
- Identificar o grupo funcional (aldeído).
- Escolher a cadeia principal com 4 carbonos (but-).
- Localizar a dupla ligação em C-2 (-2-en-) e indicar a configuração (E).
Passo 2
Como temos um aldeído, o sufixo da cadeia é “-al” e o carbono da função aldeído é sempre o C-1. Logo a base é but-en-al, pois há 4 carbonos e uma dupla ligação.
Passo 3
A dupla ligação aparece entre os carbonos 2 e 3, então o nome parcial é 2-butenal.
Passo 4
Para determinar E ou Z usamos as regras CIP nos carbonos da dupla:
- No C-2, o substituinte de maior prioridade é o grupo –CHO (carbono 1) em comparação com CH3 (carbono 4).
- No C-3, o substituinte de maior prioridade é o grupo ligado ao C-2 (que carrega o oxigênio indiretamente) em comparação com H.
Esses dois grupos de maior prioridade ficam em lados opostos da dupla, configurando “E”.
Resposta
A fórmula condensada do crotonaldeído é
com configuração , nome IUPAC
-2-butenal.
com configuração