Dê a nomenclatura ou escreva a estrutura dos compostos a seguir:
Passo 1
O enunciado dá o SMILES
C=C\text{(C)}CC\text{(C)}O
, que representa um álcool insaturado (tem dupla ligação e grupo –OH). Para nomear em IUPAC, vamos interpretar a estrutura, escolher a cadeia principal, numerar conforme prioridade do grupo –OH e depois indicar localização da dupla ligação e dos substituintes.Passo 2
Converter o SMILES em esqueleto de carbono:
- Começa-se com
C=C\text{(C)}
: um par de carbonos com dupla ligação, onde o segundo carbono tem um metil ligado. - Em seguida vem
CC\text{(C)}O
: continua-se a cadeia até um carbono que carrega um metil e depois o oxigênio (–OH).
Desenhando em linha reta (sem pedir desenho), temos uma cadeia de quatro carbonos com dupla ligação em uma extremidade e um –OH na outra, mais dois metils como ramificações.
Passo 3
Escolher a cadeia principal. Ela deve conter:
- o grupo –OH
- a dupla ligação
O maior caminho que satisfaz isso tem quatro carbonos (but-).
Passo 4
Número da cadeia: começa pelo carbono que dá o menor número possível ao –OH (prioridade maior sobre a dupla). Assim, o carbono ligado ao –OH é o C-1, e a dupla fica entre C-3 e C-4, ou seja, dupla em C-3 (menor número).
Passo 5
Identificar substituintes:
- Há um metil ligado ao C-1 (alcoólico).
- Há um metil ligado ao C-3 (no carbono da dupla).
Logo são dois metis: nos carbonos 1 e 3.
Resposta
1,3-Dimetilbut-3-en-1-ol