Dê a nomenclatura ou escreva a estrutura dos compostos a seguir:
Passo 1
O enunciado fornece a cadeia em SMILES
<smile C
CCCC(O)C1Cl</smiles>
e pede a nomenclatura IUPAC. Aqui temos um ciclo de seis átomos com uma dupla ligação, um grupo hidroxila (álcool), um cloro e um metil. Vamos usar a nomenclatura substitutiva: identificar o grupo funcional principal, escolher o pai (cicloalceno-ol) e numerar para obter os menores locantes possíveis.
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e pede a nomenclatura IUPAC. Aqui temos um ciclo de seis átomos com uma dupla ligação, um grupo hidroxila (álcool), um cloro e um metil. Vamos usar a nomenclatura substitutiva: identificar o grupo funcional principal, escolher o pai (cicloalceno-ol) e numerar para obter os menores locantes possíveis.
Passo 2
Interpretando o SMILES temos:
– Um anel de seis carbonos com uma dupla ligação (ciclohexeno)
– Um grupo –OH ligado a um carbono do anel
– Um átomo de Cl em outro carbono do anel
– Um grupo metil em mais um carbono do anel
– Um anel de seis carbonos com uma dupla ligação (ciclohexeno)
– Um grupo –OH ligado a um carbono do anel
– Um átomo de Cl em outro carbono do anel
– Um grupo metil em mais um carbono do anel
Passo 3
O grupo funcional de maior prioridade é o álcool, que define o sufixo “-ol” e o carbono onde está o –OH recebe o número 1. A dupla ligação entra como sufixo “-en” e recebe o menor locante possível. Os substituintes (cloro e metil) recebem locantes de acordo com essa numeração, minimizando o conjunto de números.
Passo 4
Numerando o ciclo de forma que o –OH fique em 1, a dupla ligação passe a ficar em 3 e os substituintes em 2 (Cl) e 3 (metil), obtemos:
– grupo –OH: carbono 1
– Cloro: carbono 2
– dupla ligação: carbono 3 (entre C-3 e C-4)
– metil: carbono 3
– grupo –OH: carbono 1
– Cloro: carbono 2
– dupla ligação: carbono 3 (entre C-3 e C-4)
– metil: carbono 3