Dê os nomes, segundo a IUPAC, aos seguintes alcinos:
Passo 1
O enunciado nos dá o alcino representado por
C#CCC\text{(C)}C
. Precisamos aplicar as regras da nomenclatura IUPAC para alcinos:- Identificar a cadeia principal mais longa que contenha a ligação tripla.
- Numerar de modo que a ligação tripla receba o menor localizador possível.
- Nomear a cadeia principal como “pent-2-yne”, “hex-…” etc., incluindo o número da insaturação.
- Indicar os substituintes com seus localizadores e nomes (metil, etil etc.), obedecendo à ordem alfabética e ao menor conjunto de locantes.
Passo 2
Desenhando a estrutura a partir de
C C2–C3–C4–C5
│
C6
Total de seis carbonos, mas a cadeia principal (que deve conter o triplo) tem comprimento 5.
C#CCC\text{(C)}C
, vemos cinco carbonos em sequência que incluem a ligação tripla e um metil como ramificação em um dos carbonos:C
│
C6
Total de seis carbonos, mas a cadeia principal (que deve conter o triplo) tem comprimento 5.
Passo 3
Numeramos a cadeia principal de duas formas possíveis (dos terminais C1 ou C5) para comparar os locantes:
Opção A (começando em C1):
C C2–C3–C4–C5
│
C Tripla em C1–C
locante 2 (pent-2-yne)
• Metil em C locante
substituinte 4-metil
C
│
C
• Metil em C
Opção B (começando em C5):
C5–C4–C3–C C1
│
C Tripla em C2–C
locante 2 (pent-2-yne)
• Metil em C C
locante
substituinte 2-metil
C5–C4–C3–C
│
C
• Metil em C
Comparando os conjuntos de locantes:
– Opção A → (2-yne, 4-metil) → conjunto {2,4}
– Opção B → (2-yne, 2-metil) → conjunto {2,2}
– Opção A → (2-yne, 4-metil) → conjunto {2,4}
– Opção B → (2-yne, 2-metil) → conjunto {2,2}
Como {2,2} é menor lexicograficamente que {2,4}, adotamos a numeração da Opção B.
Passo 4
Com a numeração escolhida (da direita para a esquerda), o composto é um pent-2-ino com um metil na posição 2. Logo, o nome IUPAC é:
Resposta
2-metilpent-2-ino