Numere a segunda coluna relacionando os pares de compostos com o tipo de isomeria na primeira coluna.
Isomeria Pares
1. de cadeia (\quad) etoxi-propano e metoxi-butano
2. de função (\quad) etenol e etanal
3. de posição (\quad) etanoato de metila e ácido propanóico
4. de compensação (\quad) 1-propanol e 2-propanol
5. Tautomeria (\quad) n-pentano e neopentano
A numeração CORRETA encontrada, de cima para baixo, é:
a) 5-4-2-3-1
b) 3-1 - 2-4-5
c) 5-2 - 4-3-1
d) 3-5 - 1-2 - 4
e) 4-5 - 2-3-1

Passo 1

O enunciado pede para relacionar cinco pares de compostos ao seu tipo de isomeria: de cadeia, de função, de posição, de compensação (metameria) e tautomeria. Para resolver, vamos usar as definições de cada tipo de isomeria e, em seguida, ver qual se aplica a cada par.

Passo 2

Para etoxi-propano e metoxi-butano: ambos são éteres \mathrm{C_5H_{12}O} com a mesma função, mas têm diferentes agrupamentos alquila ligados ao oxigênio. Isso é isomeria de compensação (metameria).

Passo 3

Para etenol e etanal: um é enol e o outro é o correspondente aldeído; são tautomeros que se interconvertem por migração de hidrogênio. Isso é tautomeria.

Passo 4

Para etanoato de metila e ácido propanóico: um é éster e o outro é ácido carboxílico, ou seja, têm funções diferentes. Isso é isomeria de função.

Passo 5

Para 1-propanol e 2-propanol: ambos são álcoois (mesma função), mas o grupo –OH está em posições diferentes na cadeia. Isso é isomeria de posição.

Passo 6

Para n-pentano e neopentano: ambos são alcanos com mesma fórmula \mathrm{C_5H_{12}}, mas têm estrutura de cadeia diferente (linear vs. ramificada). Isso é isomeria de cadeia.

Passo 7

Assim, a numeração, na ordem dos pares dados, fica
4 (compensação) – 5 (tautomeria) – 2 (função) – 3 (posição) – 1 (cadeia), que é a alternativa (e).

Resposta

e) 4-5-2-3-1

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