Obtenha n-butilbenzeno a partir de benzeno e outros reagentes quaisquer. Mostre 0 esquema reacional, com reagentes e condições reacionais discriminados, e apresente o mecanismo da reação da substituição eletrófilica aromática realizada.

Passo 1

Beleza, vamos lá! O exercício pede para a gente obter n-butilbenzeno a partir do benzeno usando outros reagentes que a gente escolher. Isso envolve química orgânica, especificamente reações de substituição eletrofílica aromática. Para resolver, vamos precisar entender como adicionar um grupo n-butilo ao anel benzênico usando reagentes apropriados e visualizar o mecanismo da reação.

Passo 2

Primeiro, vamos pensar em qual reação podemos usar para adicionar o grupo n-butilo no benzeno. A reação de Friedel-Crafts de alquilação é perfeita para isso. Nessa reação, a gente usa um haleto alquila (no caso, 1-clobutano) e um catalisador ácido de Lewis, como o cloreto de alumínio ( ), para adicionar o grupo alquila ao anel benzênico.

Passo 3

Agora, vamos montar o esquema reacional. A reação fica assim:
Benzeno + 1-Clobutano xrightarrowAlCl3 n-Butilbenzeno + HCl
Aqui, o benzeno reage com o 1-clobutano na presença de para formar o n-butilbenzeno e ácido clorídrico ( ) como subproduto.

Passo 4

Vamos detalhar o mecanismo da reação. A substituição eletrofílica aromática ocorre em etapas:
a) Formação do Carbocátion:
O 1-Clobutano + AlCl3 C4H9^+ + AlCl4^- age como um catalisador ácido de Lewis, puxando o átomo de cloro do 1-clobutano. Isso gera um carbocátion ( ) e o complexo .
b) Ataque do Anel Benzênico:
O carbocátion é um eletrófilo forte e é atacado pelo anel benzênico, que atua como nucleófilo. Esse ataque forma um intermediário arenio (arenio desigma), onde um dos carbonos do anel benzênico está ligado ao grupo n-butilo.
c) Restauração da Aromaticidade:
Para restaurar a aromaticidade do anel benzênico, um protão ( ) é removido do intermediário arenio, regenerando o ácido clorídrico e completando a formação do n-butilbenzeno.

Passo 5

Resumindo, a gente utilizou a reação de Friedel-Crafts de alquilação para adicionar o grupo n-butilo ao benzeno. O atuou como catalisador, formando um carbocátion que foi atacado pelo benzeno, e finalmente restauramos a aromaticidade do anel, obtendo o n-butilbenzeno.

Resposta

Através da reação de Friedel-Crafts de alquilação, utilizando benzeno, 1-clobutano e Benzeno + 1-Clobutano xrightarrowAlCl3 n-Butilbenzeno + HCl como catalisador, obteve-se o n-butilbenzeno. O esquema reacional é:
E o mecanismo envolveu a formação do carbocátion, ataque eletrofílico do anel benzênico e a restauração da aromaticidade.

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