Ordene os seguintes compostos em ordem crescente de seus pontos de ebulição normais, e justifique a sua resposta: \mathrm{CH}_{3} \mathrm{OH}, \mathrm{C}_{2} \mathrm{H}_{5} \mathrm{OH}, \mathrm{C}_{3} \mathrm{H}_{7} \mathrm{OH}.

Passo 1

O enunciado pede para ordenar crescentemente os álcoois metanol \mathrm{CH_3OH}, etanol \mathrm{C_2H_5OH} e propanol \mathrm{C_3H_7OH} segundo seus pontos de ebulição normais. O conteúdo envolve propriedades intermoleculares (laços de hidrogênio e forças de dispersão) e como a massa molar e o tamanho da cadeia influenciam o ponto de ebulição.

Passo 2

Todos os três álcoois formam ligações de hidrogênio entre moléculas, o que eleva o ponto de ebulição em relação a compostos sem –OH. Além disso, cada um exibe forças de dispersão de London, cuja intensidade cresce com a massa molar e a área de contato molecular. Como a capacidade de fazer ligações de hidrogênio é semelhante nos três, a diferença principal vem das forças de dispersão.

Passo 3

As massas molares e o tamanho da cadeia aumentam segundo:
M_{\mathrm{CH_3OH}} = 32\\ \mathrm{g/mol},\quad M_{\mathrm{C_2H_5OH}} = 46\\ \mathrm{g/mol},\quad M_{\mathrm{C_3H_7OH}} = 60\\ \mathrm{g/mol}.
Moléculas maiores têm superfície maior e geram dispersões mais fortes, exigindo mais energia (temperatura) para ebulição.

Passo 4

Como as ligações de hidrogênio são equivalentes, vence o efeito da dispersão: menor massa → menor ponto de ebulição. Os valores de referência confirmam:
T_\mathrm{eb}(\mathrm{CH_3OH})\approx 64{,}7^\circ\mathrm{C},\quad T_\mathrm{eb}(\mathrm{C_2H_5OH})\approx 78{,}4^\circ\mathrm{C},\quad T_\mathrm{eb}(\mathrm{C_3H_7OH})\approx 97{,}2^\circ\mathrm{C}.
Logo a ordem crescente é metanol, etanol e propanol.

Resposta

\mathrm{CH_3OH} < \mathrm{C_2H_5OH} < \mathrm{C_3H_7OH}

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