Quais dos pares abaixo representam a mesma molécula? Quais representam moléculas diferentes? Dê os seus nomes e quando for o caso indique o tipo de isômeria existente.
e
.
Passo 1
O enunciado apresenta dois compostos com fórmula molecular
, especificamente
e
.
Pergunta-se se são a mesma molécula ou isômeros, quais são seus nomes e, em caso de isômeria, que tipo ocorre.
Pergunta-se se são a mesma molécula ou isômeros, quais são seus nomes e, em caso de isômeria, que tipo ocorre.
Passo 2
Ambos contêm o grupo funcional éster, cuja fórmula genérica é
Nessa fórmula, o fragmento
vem do ácido carboxílico e
do álcool.
Passo 3
Para
podemos reescrever como
onde o grupo ácido é
(ácido propanoico) e o grupo alcoólico é
(metanol).
Logo, o nome é propanoato de metila.
Logo, o nome é propanoato de metila.
Passo 4
Para
temos
onde o grupo ácido é
(ácido etanoico) e o alcoólico é
(etanol).
Portanto, chama-se etanoato de etila (ou acetato de etila).
Portanto, chama-se etanoato de etila (ou acetato de etila).
Passo 5
Comparando as duas estruturas, vemos que a ordem de ligação ao oxigênio difere: em um o éster vem do ácido propanoico e, no outro, do ácido etanoico. São, portanto, moléculas diferentes. Ambas têm mesma fórmula molecular e mesmo grupo funcional, mas diferem na distribuição dos radicais
e
. Isso caracteriza isomeria constitucional do tipo metameria (ou isomeria de cadeia no éster).
Resposta
Eles são moléculas diferentes:
propanoato de metila (CH₃OCOCH₂CH₃) ≠ etanoato de etila (CH₃COOCH₂CH₃).
O tipo de isômeria é isomeria constitucional, mais especificamente metameria.
propanoato de metila (CH₃OCOCH₂CH₃) ≠ etanoato de etila (CH₃COOCH₂CH₃).
O tipo de isômeria é isomeria constitucional, mais especificamente metameria.