Quais dos pares abaixo representam a mesma molécula? Quais representam moléculas diferentes? Dê os seus nomes e quando for o caso indique o tipo de isômeria existente.
\mathrm{CH}_{3} \mathrm{OCOCH}_{2} \mathrm{CH}_{3} e \mathrm{CH}_{3} \mathrm{COOCH}_{2} \mathrm{CH}_{3}.

Passo 1

O enunciado apresenta dois compostos com fórmula molecular C_4H_8O_2, especificamente
\mathrm{CH_3OCOCH_2CH_3} e \mathrm{CH_3COOCH_2CH_3}.
Pergunta-se se são a mesma molécula ou isômeros, quais são seus nomes e, em caso de isômeria, que tipo ocorre.

Passo 2

Ambos contêm o grupo funcional éster, cuja fórmula genérica é
\mathrm{R\!-\!COO\!-\!R'}.
Nessa fórmula, o fragmento \mathrm{R\!-\!COO} vem do ácido carboxílico e \mathrm{R'} do álcool.

Passo 3

Para \mathrm{CH_3OCOCH_2CH_3} podemos reescrever como
\mathrm{CH_3\!-\!O\!-\!CO\!-\!CH_2CH_3},
onde o grupo ácido é \mathrm{CH_2CH_3\!-\!COOH} (ácido propanoico) e o grupo alcoólico é \mathrm{CH_3\!-\!O\!H} (metanol).
Logo, o nome é propanoato de metila.

Passo 4

Para \mathrm{CH_3COOCH_2CH_3} temos
\mathrm{CH_3\!-\!CO\!-\!O\!-\!CH_2CH_3},
onde o grupo ácido é \mathrm{CH_3\!-\!COOH} (ácido etanoico) e o alcoólico é \mathrm{CH_2CH_3\!-\!OH} (etanol).
Portanto, chama-se etanoato de etila (ou acetato de etila).

Passo 5

Comparando as duas estruturas, vemos que a ordem de ligação ao oxigênio difere: em um o éster vem do ácido propanoico e, no outro, do ácido etanoico. São, portanto, moléculas diferentes. Ambas têm mesma fórmula molecular e mesmo grupo funcional, mas diferem na distribuição dos radicais \mathrm{R} e \mathrm{R'}. Isso caracteriza isomeria constitucional do tipo metameria (ou isomeria de cadeia no éster).

Resposta

Eles são moléculas diferentes:
propanoato de metila (CH₃OCOCH₂CH₃) ≠ etanoato de etila (CH₃COOCH₂CH₃).
O tipo de isômeria é isomeria constitucional, mais especificamente metameria.

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