Pentaleno (a), azuleno (b) e heptaleno (c) são hidrocarbonetos conjugados que não possuem anel benzeno. Quais dos hidrocarbonetos são estáveis ou instáveis de acordo com o número de elétrons
eles possuem? Explique suas escolhas.
Passo 1
O enunciado pede para classificarmos pentaleno (a), azuleno (b) e heptaleno (c) como estáveis (aromáticos) ou instáveis (antiaromáticos), com base no número de elétrons π que cada um possui e usando a regra de Hückel.
Passo 2
Vamos contar os elétrons π de cada molécula, lembrando que cada dupla ligação contribui com 2 elétrons π:
- Pentaleno: são 4 duplas ligações, logo
elétrons. - Azuleno: são 5 duplas ligações, logo
elétrons. - Heptaleno: são 6 duplas ligações, logo
elétrons.
Passo 3
A regra de Hückel diz que um sistema cíclico conjugado é:
com
inteiro. Sistemas antiaromáticos são instáveis porque, tendo
, não conseguem se beneficiar da deslocalização eletrônica estável.
Passo 4
Aplicando a regra:
- Pentaleno:
, cai em . É antiaromático e portanto instável. - Azuleno:
, cai em . É aromático e portanto estável. - Heptaleno:
, cai em . É antiaromático e portanto instável.
Resposta
Pentaleno e heptaleno são instáveis (antiaromáticos,
), e azuleno é estável (aromático,
).