Pentaleno (a), azuleno (b) e heptaleno (c) são hidrocarbonetos conjugados que não possuem anel benzeno. Quais dos hidrocarbonetos são estáveis ou instáveis de acordo com o número de elétrons \pi que eles possuem? Explique suas escolhas.

Passo 1

O enunciado pede para classificarmos pentaleno (a), azuleno (b) e heptaleno (c) como estáveis (aromáticos) ou instáveis (antiaromáticos), com base no número de elétrons π que cada um possui e usando a regra de Hückel.

Passo 2

Vamos contar os elétrons π de cada molécula, lembrando que cada dupla ligação contribui com 2 elétrons π:
  • Pentaleno: são 4 duplas ligações, logo \pi = 4 \times 2 = 8 elétrons.
  • Azuleno: são 5 duplas ligações, logo \pi = 5 \times 2 = 10 elétrons.
  • Heptaleno: são 6 duplas ligações, logo \pi = 6 \times 2 = 12 elétrons.

Passo 3

A regra de Hückel diz que um sistema cíclico conjugado é:
\text{aromático se } \pi = 4n + 2,á
\text{antiaromático se } \pi = 4n,á
com n inteiro. Sistemas antiaromáticos são instáveis porque, tendo \pi = 4n, não conseguem se beneficiar da deslocalização eletrônica estável.

Passo 4

Aplicando a regra:
  • Pentaleno: \pi = 8 = 4\cdot 2, cai em 4n. É antiaromático e portanto instável.
  • Azuleno: \pi = 10 = 4\cdot 2 + 2, cai em 4n+2. É aromático e portanto estável.
  • Heptaleno: \pi = 12 = 4\cdot 3, cai em 4n. É antiaromático e portanto instável.

Resposta

Pentaleno e heptaleno são instáveis (antiaromáticos, \pi=4n), e azuleno é estável (aromático, \pi=4n+2).

Exercícios relacionados