(1,0 ponto) Escreva a fórmula estrutural do ®-3-cloro-heptano. Assegure-se de que a estrutura mostre claramente o centro estereogênico. Mostre a ordem de prioridade dos grupos e indique o sentido desta ordem - horário ou anti-horário. (Sugestão: Você pode achar útil desenhar primeiro o enantiômero que achar que tem a configuração mais fácil de determinar e, então, se necessário, modificar a estrutura para a que o problema solicita).

Passo 1

Beleza, vamos resolver esse exercício sobre nomenclatura de compostos orgânicos, mais especificamente sobre estereoisomeria. A questão pede para gente desenhar a fórmula estrutural do ®-3-cloro-heptano, destacando o centro estereogênico e mostrando a ordem de prioridade dos grupos ligados a ele, além de indicar se a ordem é no sentido horário ou anti-horário.

Passo 2

Primeiro, vamos entender o que é o 3-cloro-heptano. “Heptano” significa que a molécula tem uma cadeia de 7 carbonos. O “3-cloro” indica que há um átomo de cloro ligado ao terceiro carbono dessa cadeia.

Passo 3

Agora, vamos identificar o centro estereogênico. Um centro estereogênico, ou quiral, é um átomo de carbono que está ligado a quatro grupos diferentes. No caso do 3-cloro-heptano, o terceiro carbono está ligado a:
  1. Um átomo de cloro (Cl)
  2. Uma cadeia de três carbonos (C-C-C)
  3. Uma cadeia de dois carbonos (C-C)
  4. Um átomo de hidrogênio (H)
Esses quatro grupos diferentes fazem do terceiro carbono um centro estereogênico.

Passo 4

Para determinar a configuração (R ou S) desse centro, usamos as regras de prioridade de Cahn-Ingold-Prelog. A prioridade é dada com base no número atômico dos átomos diretamente ligados ao carbono quiral:
  1. Cloro (Cl) tem prioridade 1.
  2. A cadeia de três carbonos tem prioridade 2.
  3. A cadeia de dois carbonos tem prioridade 3.
  4. Hidrogênio (H) tem prioridade 4.

Passo 5

Agora, posicionamos o grupo de menor prioridade (hidrogênio) para trás da molécula. Depois, observamos a ordem dos grupos prioritários de 1 a 3. Se a ordem for no sentido horário, a configuração é ®; se for anti-horário, é (S). Como a configuração pedida é ®, devemos desenhar de forma que a ordem dos grupos 1 a 3 seja no sentido horário.

Passo 6

Vamos desenhar a estrutura:
  • Desenhe uma cadeia de 7 carbonos.
  • No terceiro carbono, ligue o átomo de cloro, o hidrogênio, e as duas cadeias de carbonos.
  • Certifique-se de que, ao olhar para o centro quiral, a ordem dos grupos prioritários segue o sentido horário.

Resposta

A estrutura do ®-3-cloro-heptano com o centro estereogênico claramente indicado, a ordem de prioridade dos grupos seguindo o sentido horário, fica assim:
c CH3-CH2-CH(Cl)-CH2-CH2-CH3 ^R

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