A presente os produtos para as reações abaixo:
a) Cloração do 2-metilbutano
b) Cloração do 2-metilpropano
c) Bromação do 2-metilbutano
d) Bromação do 2-metilpropano
a) Cloração do 2-metilbutano
b) Cloração do 2-metilpropano
c) Bromação do 2-metilbutano
d) Bromação do 2-metilpropano
Passo 1
Beleza, vamos resolver esse exercício juntos! A questão pede para identificar os produtos resultantes das reações de cloração e bromação de dois compostos: 2-metilbutano e 2-metilpropano. A matéria envolvida aqui é a halogenação de alcanos por substituição radicalar. Para resolver, vamos precisar entender como esses halogênios (Cl₂ e Br₂) reagem com os alcanos, levando em conta a estabilidade dos radicais formados durante o processo.
Passo 2
a) Cloração do 2-metilbutano
Primeiro, vamos falar sobre a cloração de alcanos. A cloração é uma reação na qual um átomo de cloro substitui um átomo de hidrogênio no alcano. No caso do 2-metilbutano, que tem a fórmula estrutural CH₃-CH(CH₃)-CH₂-CH₃, existem diferentes tipos de hidrogênios que podem ser substituídos: primários, secundários e terciários.
Para determinar onde a cloração vai ocorrer mais facilmente, observamos a estabilidade dos radicais livres formados durante a reação. Radicais terciários são mais estáveis que secundários, que por sua vez são mais estáveis que os primários. Portanto, a cloração preferirá ocorrer nos carbonos mais substituídos.
No 2-metilbutano, o carbono central (carbono 2) é secundário, e os carbonos 1, 3 e 4 são primários. Assim, a cloração preferencial ocorrerá no carbono 2.
Produto principal:
CH₃-CCl(CH₃)-CH₂-CH₃
CH₃-CCl(CH₃)-CH₂-CH₃
Passo 3
b) Cloração do 2-metilpropano
Agora, vamos para a cloração do 2-metilpropano, que tem a fórmula estrutural (CH₃)₃CH. Aqui, todos os hidrogênios estão ligados a carbonos terciários, já que o carbono central está ligado a três grupos metil.
Como todos os hidrogênios são equivalentes e estão em carbonos terciários, a cloração ocorrerá igualmente em qualquer um desses hidrogênios.
Produto principal:
(CH₃)₃CCl
(CH₃)₃CCl
Passo 4
c) Bromação do 2-metilbutano
A bromação de alcanos é semelhante à cloração, mas com uma grande diferença na seletividade. A bromação é mais seletiva e tende a ocorrer preferencialmente em posições onde a formação do radical intermediário é mais estável.
No 2-metilbutano, novamente, o carbono central é secundário, e os demais são primários. Como a bromação prefere posições mais estáveis, ela também ocorrerá preferencialmente no carbono 2.
Produto principal:
CH₃-CBr(CH₃)-CH₂-CH₃
CH₃-CBr(CH₃)-CH₂-CH₃
Passo 5
d) Bromação do 2-metilpropano
Finalmente, a bromação do 2-metilpropano ((CH₃)₃CH) segue a mesma lógica da cloração. Entretanto, como todos os hidrogênios estão em carbonos terciários, a bromação pode ocorrer em qualquer um deles, resultando no mesmo produto principal.
Produto principal:
(CH₃)₃CBr
(CH₃)₃CBr
Resposta
Os produtos formados são:
a) Cloração do 2-metilbutano: CH₃-CCl(CH₃)-CH₂-CH₃
b) Cloração do 2-metilpropano: (CH₃)₃CCl
c) Bromação do 2-metilbutano: CH₃-CBr(CH₃)-CH₂-CH₃
d) Bromação do 2-metilpropano: (CH₃)₃CBr
b) Cloração do 2-metilpropano: (CH₃)₃CCl
c) Bromação do 2-metilbutano: CH₃-CBr(CH₃)-CH₂-CH₃
d) Bromação do 2-metilpropano: (CH₃)₃CBr