Que produto seria formado de uma reação SN2 de 2 -bromobutano com ion hidroxido?
Passo 1
O enunciado pergunta: “Que produto seria formado de uma reação SN2 de 2-bromobutano com íon hidróxido?”
Informações dadas (retiradas do enunciado):
Informações dadas (retiradas do enunciado):
- Reagentes:
e . - Tipo de reação pedida:
(substituição nucleofílica bimolecular).
O que preciso dar como resposta: o produto da substituição nucleofílica (nome e fórmula estrutural) e o efeito estereoquímico esperado (se houver).
Passo 2
Identificando a estrutura do reagente: a molécula
tem fórmula estrutural
.
Características importantes para a reação:
Características importantes para a reação:
- O carbono ligado ao bromo (
) é um centro quiral (tem quatro substituintes diferentes: , , e ). - Portanto a molécula pode existir como enantiômeros [® e (S)] dependendo da disposição espacial dos grupos.
Passo 3
Relembrando, de forma didática e sem pular etapas, o que é uma reação
:
- “
” significa Substituição Nucleofílica Bimolecular. É um mecanismo concertado em um único passo: o nucleófilo ataca o carbono eletrofílico ao mesmo tempo em que o grupo de saída (aqui ) se vai. - O ataque ocorre preferencialmente pelo lado oposto (backside) ao grupo de saída. Por isso se fala em ataque “por trás”.
- No estado de transição ocorre uma espécie pentacoordenada parcial (o carbono está entre formar a nova ligação e quebrar a antiga). Em seguida a ligação com o grupo de saída se rompe e o nucleófilo fica ligado ao carbono.
- A lei de velocidade do
é — depende da concentração de ambos (daí o “bimolecular”). - Consequência geométrica importante: há inversão da configuração no centro quiral (chamada inversão de Walden). Em palavras simples: se o carbono quiral começa como ®, o produto obtido por
terá a configuração oposta (S), e vice-versa — isto porque o nucleófilo entrou pelo lado oposto ao leaving group.
Passo 4
Aplicando
ao caso concreto:
- Nucleófilo:
é um nucleófilo forte (também é base forte). - Substrato:
(2-bromobutano) tem o halogênio num carbono secundário. Reações em carbonos secundários são possíveis (mais lentas que em primários, mais rápidas que em terciários, onde é praticamente suprimida). - Mecanismo passo a passo (conceitual, sem setas desenhadas):
-
aproxima-se do carbono pelo lado oposto ao . - Forma-se um estado de transição com ligação parcial
surgindo e ligação parcial sendo quebrada. -
deixa, restando ligado ao .
-
- Produto principal da via
: , que é o álcool secundário chamado 2-butanol ( ). - Estereoquímica: se o reagente inicial for enantiopuro (por exemplo
-2-bromobutano), a substituição dará principalmente o enantiômero oposto (no exemplo, -2-butanol) — inversão de Walden. Se o reagente inicial for racêmico, o produto por permanece racêmico (cada enantiômero reage por inversão, dando novamente mistura racêmica).
Passo 5
Observações práticas e concorrência de reações:
-
é também uma base forte, portanto pode ocorrer competição entre (substituição) e (eliminação) para dar alcenos (aqui 2-buteno). Em condições favoráveis ao nucleófilo como solventes polares apróticos e temperaturas moderadas, é favorecida; em solventes proticos e temperaturas mais elevadas a eliminação ( ) aumenta. - A pergunta explicitou “reação
”, então estamos considerando o caminho por substituição nucleofílica; portanto o produto esperado é o álcool secundário , com inversão da configuração no centro quiral.
Passo 6
Resumo final do raciocínio (passo a passo que você poderia escrever numa prova curta):
- Identifique o carbono atacado:
em . - Reconheça que
ataca por trás, substitui num único passo concertado ( ). - Escreva o produto substituído:
(2-butanol). - Declare o efeito estereoquímico: inversão de configuração no centro quiral (Walden inversion).