Que produto seria formado de uma reação SN2 de 2 -bromobutano com ion hidroxido?

Passo 1

O enunciado pergunta: “Que produto seria formado de uma reação SN2 de 2-bromobutano com íon hidróxido?”
Informações dadas (retiradas do enunciado):
  • Reagentes: \mathrm{2\text{-}bromobutano} e \mathrm{OH^-}.
  • Tipo de reação pedida: \mathrm{S_N2} (substituição nucleofílica bimolecular).
O que preciso dar como resposta: o produto da substituição nucleofílica (nome e fórmula estrutural) e o efeito estereoquímico esperado (se houver).

Passo 2

Identificando a estrutura do reagente: a molécula \mathrm{2\text{-}bromobutano} tem fórmula estrutural \mathrm{CH_3-CH(Br)-CH_2-CH_3}.
Características importantes para a reação:
  • O carbono ligado ao bromo ( C_2) é um centro quiral (tem quatro substituintes diferentes: \mathrm{Br}, \mathrm{CH_3}, \mathrm{CH_2CH_3} e \mathrm{H}).
  • Portanto a molécula pode existir como enantiômeros [® e (S)] dependendo da disposição espacial dos grupos.

Passo 3

Relembrando, de forma didática e sem pular etapas, o que é uma reação \mathrm{S_N2}:
  • \mathrm{S_N2}” significa Substituição Nucleofílica Bimolecular. É um mecanismo concertado em um único passo: o nucleófilo ataca o carbono eletrofílico ao mesmo tempo em que o grupo de saída (aqui \mathrm{Br^-}) se vai.
  • O ataque ocorre preferencialmente pelo lado oposto (backside) ao grupo de saída. Por isso se fala em ataque “por trás”.
  • No estado de transição ocorre uma espécie pentacoordenada parcial (o carbono está entre formar a nova ligação e quebrar a antiga). Em seguida a ligação com o grupo de saída se rompe e o nucleófilo fica ligado ao carbono.
  • A lei de velocidade do \mathrm{S_N2} é \displaystyle \text{velocidade}=k[\text{substrato}][\text{nucleófilo}]ó — depende da concentração de ambos (daí o “bimolecular”).
  • Consequência geométrica importante: há inversão da configuração no centro quiral (chamada inversão de Walden). Em palavras simples: se o carbono quiral começa como ®, o produto obtido por \mathrm{S_N2} terá a configuração oposta (S), e vice-versa — isto porque o nucleófilo entrou pelo lado oposto ao leaving group.

Passo 4

Aplicando \mathrm{S_N2} ao caso concreto:
  • Nucleófilo: \mathrm{OH^-} é um nucleófilo forte (também é base forte).
  • Substrato: \mathrm{CH_3-CH(Br)-CH_2-CH_3} (2-bromobutano) tem o halogênio num carbono secundário. Reações \mathrm{S_N2} em carbonos secundários são possíveis (mais lentas que em primários, mais rápidas que em terciários, onde \mathrm{S_N2} é praticamente suprimida).
  • Mecanismo passo a passo (conceitual, sem setas desenhadas):
    1. \mathrm{OH^-} aproxima-se do carbono C_2 pelo lado oposto ao \mathrm{Br}.
    2. Forma-se um estado de transição com ligação parcial \mathrm{C_2\!-\!OH} surgindo e ligação parcial \mathrm{C_2\!-\!Br} sendo quebrada.
    3. \mathrm{Br^-} deixa, restando \mathrm{OH} ligado ao C_2.
  • Produto principal da via \mathrm{S_N2}: \mathrm{CH_3-CH(OH)-CH_2-CH_3}, que é o álcool secundário chamado 2-butanol ( \mathrm{2\text{-}butanol}).
  • Estereoquímica: se o reagente inicial for enantiopuro (por exemplo (R)-2-bromobutano), a substituição \mathrm{S_N2} dará principalmente o enantiômero oposto (no exemplo, (S)-2-butanol) — inversão de Walden. Se o reagente inicial for racêmico, o produto por \mathrm{S_N2} permanece racêmico (cada enantiômero reage por inversão, dando novamente mistura racêmica).

Passo 5

Observações práticas e concorrência de reações:
  • \mathrm{OH^-} é também uma base forte, portanto pode ocorrer competição entre \mathrm{S_N2} (substituição) e \mathrm{E2} (eliminação) para dar alcenos (aqui 2-buteno). Em condições favoráveis ao nucleófilo como solventes polares apróticos e temperaturas moderadas, \mathrm{S_N2} é favorecida; em solventes proticos e temperaturas mais elevadas a eliminação ( \mathrm{E2}) aumenta.
  • A pergunta explicitou “reação \mathrm{S_N2}”, então estamos considerando o caminho por substituição nucleofílica; portanto o produto esperado é o álcool secundário \mathrm{2\text{-}butanol}, com inversão da configuração no centro quiral.

Passo 6

Resumo final do raciocínio (passo a passo que você poderia escrever numa prova curta):
  • Identifique o carbono atacado: C_2 em \mathrm{CH_3-CH(Br)-CH_2-CH_3}.
  • Reconheça que \mathrm{OH^-} ataca por trás, substitui \mathrm{Br} num único passo concertado ( \mathrm{S_N2}).
  • Escreva o produto substituído: \mathrm{CH_3-CH(OH)-CH_2-CH_3} (2-butanol).
  • Declare o efeito estereoquímico: inversão de configuração no centro quiral (Walden inversion).

Resposta

\mathrm{2\text{-}butanol\\ }(\mathrm{CH_3CH(OH)CH_2CH_3}). Se o brometo inicial for enantiopuro, o produto aparece com inversão de configuração (por exemplo, (R)-2-bromobutano \xrightarrow{\mathrm{S_N2}} (S)-2-butanol)).

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