Quais os produtos formados na reação de oxidação com
dos seguintes compostos:
2-butanol
2-butanol
Passo 1
O enunciado pede: quais os produtos formados na oxidação com
do composto 2-butanol. Informações dadas e relevantes:
- O reagente oxidante é
em meio ácido (ou seja, íon em presença de ). - O substrato é o álcool denominado 2-butanol, cuja fórmula estrutural condensada é
. - A pergunta é direta: identificar o(s) produto(s) principais da oxidação com esse agente.
Passo 2
Conceito essencial (explicado passo a passo, sem pressupor conhecimento): o que faz um agente oxidante a alcoóis?
- “Oxidação” em química orgânica geralmente significa remoção de hidrogênios (e/ou ganho de oxigênio) da molécula.
- Alcoóis classificam-se em primários, secundários ou terciários conforme o carbono que porta o grupo
estar ligado a 1, 2 ou 3 outros carbonos. - Resultado típico da oxidação por agentes fortes em meio ácido:
- álcool primário
aldeído ácido carboxílico (se a oxidação for completa); - álcool secundário
cetona; - álcool terciário
geralmente não oxida facilmente sem quebrar ligações (resistente).
- álcool primário
- O motivo prático: para formar uma cetona a partir de um álcool secundário basta remover dois hidrogênios (um do oxigênio e um do carbono adjacente), formando o grupo carbonila
. Já para oxidar um carbono secundário além disso é necessário romper ligações C–C, o que exige condições mais drásticas.
Passo 3
Identificar o tipo do álcool no nosso caso: a fórmula do 2-butanol é
. O carbono que tem o
está ligado a dois outros carbonos (
e
), logo é um álcool secundário. Pelo conceito do passo anterior, a oxidação de um álcool secundário com
conduz à formação de uma cetona.
Passo 4
Escrever a transformação química simples (representação prática do que ocorre): a remoção de hidrogênio e formação da carbonila pode ser mostrada por
Aqui
representa o equivalente oxidante fornecido pelo
. O produto orgânico mostrado,
, é a cetona correspondente ao 2-butanol.
Passo 5
Nome e fórmula do produto, e observação sobre oxidações posteriores:
- Nome IUPAC: butan-2-ona (também escrito
). Em nomenclatura comum: 2-butanona ou . - Fórmula molecular condensada do produto:
(ou ).
Observação útil para prova: uma vez formada a cetona, em condições normais deela não sofre oxidação adicional facilmente, porque o carbono carbonílico da cetona não tem hidrogênios que possam ser removidos da mesma forma que num álcool; portanto o produto final isolável é a cetona.
Passo 6
Se quiser um balanceamento iônico da reação redox (útil em provas de química geral): meia-reação de oxidação do álcool secundário:
redução do dicromato em meio ácido:
combinando (multiplicando a oxidação por 3) obtemos a equação iônica balanceada:
Isto mostra a estequiometria entre álcool e dicromato em meio ácido.
Resposta
butan-2-ona (2-butanone), fórmula