Quais os produtos formados na reação de oxidação com \mathrm{K}_{2} \mathrm{Cr}_{2} \mathrm{O}_{7} / \mathrm{H}^{+}dos seguintes compostos:
2-butanol

Passo 1

O enunciado pede: quais os produtos formados na oxidação com \mathrm{K_{2}Cr_{2}O_{7}}/\mathrm{H^{+}} do composto 2-butanol. Informações dadas e relevantes:
  • O reagente oxidante é \mathrm{K_{2}Cr_{2}O_{7}} em meio ácido (ou seja, íon \mathrm{Cr_{2}O_{7}^{2-}} em presença de \mathrm{H^{+}}).
  • O substrato é o álcool denominado 2-butanol, cuja fórmula estrutural condensada é \mathrm{CH_{3}CH(OH)CH_{2}CH_{3}}.
  • A pergunta é direta: identificar o(s) produto(s) principais da oxidação com esse agente.

Passo 2

Conceito essencial (explicado passo a passo, sem pressupor conhecimento): o que faz um agente oxidante a alcoóis?
  • “Oxidação” em química orgânica geralmente significa remoção de hidrogênios (e/ou ganho de oxigênio) da molécula.
  • Alcoóis classificam-se em primários, secundários ou terciários conforme o carbono que porta o grupo \mathrm{OH} estar ligado a 1, 2 ou 3 outros carbonos.
  • Resultado típico da oxidação por agentes fortes em meio ácido:
    • álcool primário \rightarrow aldeído \rightarrow ácido carboxílico (se a oxidação for completa);
    • álcool secundário \rightarrow cetona;
    • álcool terciário \rightarrow geralmente não oxida facilmente sem quebrar ligações (resistente).
  • O motivo prático: para formar uma cetona a partir de um álcool secundário basta remover dois hidrogênios (um do oxigênio e um do carbono adjacente), formando o grupo carbonila \mathrm{C=O}. Já para oxidar um carbono secundário além disso é necessário romper ligações C–C, o que exige condições mais drásticas.

Passo 3

Identificar o tipo do álcool no nosso caso: a fórmula do 2-butanol é \mathrm{CH_{3}CH(OH)CH_{2}CH_{3}}. O carbono que tem o \mathrm{OH} está ligado a dois outros carbonos ( \mathrm{CH_{3}} e \mathrm{CH_{2}CH_{3}}), logo é um álcool secundário. Pelo conceito do passo anterior, a oxidação de um álcool secundário com \mathrm{K_{2}Cr_{2}O_{7}}/\mathrm{H^{+}} conduz à formação de uma cetona.

Passo 4

Escrever a transformação química simples (representação prática do que ocorre): a remoção de hidrogênio e formação da carbonila pode ser mostrada por
\mathrm{CH_{3}CH(OH)CH_{2}CH_{3} + [O] \longrightarrow CH_{3}COCH_{2}CH_{3} + H_{2}O}
Aqui [O] representa o equivalente oxidante fornecido pelo \mathrm{Cr_{2}O_{7}^{2-}}/\mathrm{H^{+}}. O produto orgânico mostrado, \mathrm{CH_{3}COCH_{2}CH_{3}}, é a cetona correspondente ao 2-butanol.

Passo 5

Nome e fórmula do produto, e observação sobre oxidações posteriores:
  • Nome IUPAC: butan-2-ona (também escrito \text{2-butanona}). Em nomenclatura comum: 2-butanona ou \text{metil etil cetona (MEK)}.
  • Fórmula molecular condensada do produto: \mathrm{CH_{3}COCH_{2}CH_{3}} (ou \mathrm{C_{4}H_{8}O}).
    Observação útil para prova: uma vez formada a cetona, em condições normais de \mathrm{K_{2}Cr_{2}O_{7}}/\mathrm{H^{+}} ela não sofre oxidação adicional facilmente, porque o carbono carbonílico da cetona não tem hidrogênios que possam ser removidos da mesma forma que num álcool; portanto o produto final isolável é a cetona.

Passo 6

Se quiser um balanceamento iônico da reação redox (útil em provas de química geral): meia-reação de oxidação do álcool secundário:
\mathrm{R_{2}CHOH \longrightarrow R_{2}C=O + 2H^{+} + 2e^{-}}
redução do dicromato em meio ácido:
\mathrm{Cr_{2}O_{7}^{2-} + 14H^{+} + 6e^{-} \longrightarrow 2Cr^{3+} + 7H_{2}O}
combinando (multiplicando a oxidação por 3) obtemos a equação iônica balanceada:
\mathrm{3\,CH_{3}CH(OH)CH_{2}CH_{3} + Cr_{2}O_{7}^{2-} + 8H^{+} \longrightarrow 3\,CH_{3}COCH_{2}CH_{3} + 2Cr^{3+} + 7H_{2}O}
Isto mostra a estequiometria entre álcool e dicromato em meio ácido.

Resposta

butan-2-ona (2-butanone), fórmula \mathrm{CH_{3}COCH_{2}CH_{3}}