Dê os produtos da reação do 2-hexino com os seguintes reagentes:
Excesso de HBr
Excesso de HBr
Passo 1
Temos o 2-hexino, cuja estrutura é
e vamos reagir com excesso de HBr. O conteúdo é adição eletrofílica de haletos de hidrogênio a alcinos, que ocorre em duas etapas sucessivas, seguindo a regra de Markovnikov.
Passo 2
Na primeira etapa, o próton de HBr ataca a ligação tripla, protonando o átomo de carbono que gere o carbocátion vinylico mais estável (Markovnikov). Protonamos o carbono interno que já tem mais grupos alquila (o C2), gerando um carbocátion no C3. Em seguida, o brometo (B
) se adiciona ao C3, formando um brometo vinílico. O produto dessa etapa é a mistura E/Z de 2-bromhex-2-eno:
Passo 3
Como há excesso de HBr, esse 2-bromhex-2-eno sofre nova adição eletrofílica. O próton novamente se adiciona segundo Markovnikov ao carbono que gera o carbocátion mais estável (dessa vez no C2) e o brometo finaliza a reação no mesmo carbono, formando um di-haleto geminal.
Passo 4
O produto final, portanto, é o brometo geminal 2,2-dibromohexano:
Resposta
O produto principal é o 2,2-dibromohexano.