Dê os produtos da reação do 2-hexino com os seguintes reagentes:
Excesso de HBr

Passo 1

Temos o 2-hexino, cuja estrutura é
\text{CH}_3\text{–C}\equiv\text{C–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_3
e vamos reagir com excesso de HBr. O conteúdo é adição eletrofílica de haletos de hidrogênio a alcinos, que ocorre em duas etapas sucessivas, seguindo a regra de Markovnikov.

Passo 2

Na primeira etapa, o próton de HBr ataca a ligação tripla, protonando o átomo de carbono que gere o carbocátion vinylico mais estável (Markovnikov). Protonamos o carbono interno que já tem mais grupos alquila (o C2), gerando um carbocátion no C3. Em seguida, o brometo (B r^{-}) se adiciona ao C3, formando um brometo vinílico. O produto dessa etapa é a mistura E/Z de 2-bromhex-2-eno:
\text{CH}_3\text{–CBr=CH–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_3

Passo 3

Como há excesso de HBr, esse 2-bromhex-2-eno sofre nova adição eletrofílica. O próton novamente se adiciona segundo Markovnikov ao carbono que gera o carbocátion mais estável (dessa vez no C2) e o brometo finaliza a reação no mesmo carbono, formando um di-haleto geminal.

Passo 4

O produto final, portanto, é o brometo geminal 2,2-dibromohexano:
\text{CH}_3\text{–C(Br}_2\text{)–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_3

Resposta

O produto principal é o 2,2-dibromohexano.

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