Dê os produtos da reação do 2-hexino com os seguintes reagentes:
Passo 1
O enunciado pede os produtos da hidratação acidocatalisada do 2-hexino usando
,
e
. O conteúdo envolvido é a hidratação de alcinos internos, que ocorre em duas etapas principais: (1) adição de água ao triplo-ligação em meio ácido (formando um enol) e (2) tautomerização enol-cetona.
Passo 2
Na primeira etapa, o alino sofre protonação em um dos carbonos do triplo-ligação, formando um carbocátion vinílico. A água ataca esse carbocátion, levando ao enol. No caso do 2-hexino
a protonação ocorre de modo que o OH fique no carbono mais substituído (C-3), gerando o enol
Passo 3
Esse enol imediatamente tautomeriza (migração de próton e reorganização da dupla ligação) para a cetona correspondente. A tautomerização converte
em
que é a 3-hexanona.
Resposta
O único produto isolado é a 3-hexanona, cuja fórmula estrutural é