Dê os produtos das seguintes reações de substituição (a-b). Qual destas transformações deveria ocorrer mais rapidamente em um solvente polar aprótico (como a propanona ou o DMSO). Qual deveria ocorrer mais rapidamente em um solvente polar prótico (como a água ou o \mathrm{CH}_{3} \mathrm{OH} )? Explique sua resposta com base no mecanismo esperado em cada caso.
\mathrm{CH}_{3} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{Br}+\mathrm{Na}^{+-} \mathrm{CN} \longrightarrow

Passo 1

O enunciado pede (a) e (b), ou seja, dois casos de substituição nucleofílica, e depois quer comparar qual reação é mais rápida em solvente polar aprótico versus prótico. No entanto, só foi fornecida a reação (a)
\mathrm{CH}_{3}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{Br} + \mathrm{Na}^{+}\mathrm{CN}^{-} \longrightarrow ?
Falta a equação da reação (b), que é essencial para determinar o seu produto e comparar as velocidades relativas nos dois tipos de solvente.

Resposta

Não é possível concluir a resolução pois a reação (b) não foi informada, tornando impossível (1) dar seu produto e (2) comparar a velocidade de (a) versus (b) em solventes apróticos e próticos.

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