1. Quais produtos seriam obtidos na reação do benzeno com um equivalente de HBr ?

Passo 1

O enunciado nos pergunta quais produtos teríamos se colocássemos benzeno puro em contato com exatamente um equivalente de HBr. O conteúdo envolvido é a reatividade do anel aromático: adição versus substituição em compostos aromáticos.

Passo 2

Para acontecer adição de HBr a uma olefina comum, precisamos protonar a dupla e depois atacar com B r^{-}, mas no benzeno romperíamos a aromaticidade, o que é muito desfavorável termodinamicamente. Em condições normais, o benzeno não sofre adição de HBr, pois a perda da conjugação do anel compensaria pouco a formação da ligação C–Br.

Passo 3

Para termos substituição eletrofílica aromática de Br no anel, precisamos de um eletrofílo muito mais forte que HBr isolado — tipicamente B r_{2} ativado por FeB r_{3}, que gera o complexado B r^{+}. HBr puro não gera B r^{+} e, portanto, não promove bromação do anel.

Resposta

Não ocorre reação; não se formam produtos com benzeno e HBr nas condições dadas.

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