- Quais produtos seriam obtidos na reação do benzeno com um equivalente de HBr ?
Passo 1
O enunciado nos pergunta quais produtos teríamos se colocássemos benzeno puro em contato com exatamente um equivalente de HBr. O conteúdo envolvido é a reatividade do anel aromático: adição versus substituição em compostos aromáticos.
Passo 2
Para acontecer adição de HBr a uma olefina comum, precisamos protonar a dupla e depois atacar com B
, mas no benzeno romperíamos a aromaticidade, o que é muito desfavorável termodinamicamente. Em condições normais, o benzeno não sofre adição de HBr, pois a perda da conjugação do anel compensaria pouco a formação da ligação C–Br.
Passo 3
Para termos substituição eletrofílica aromática de Br no anel, precisamos de um eletrofílo muito mais forte que HBr isolado — tipicamente B
ativado por FeB
, que gera o complexado B
. HBr puro não gera B
e, portanto, não promove bromação do anel.
Resposta
Não ocorre reação; não se formam produtos com benzeno e HBr nas condições dadas.