1. A propanona é mais solúvel em água do que no etoxietano, mas não é solúvel no hexoxihexano.
    a. Justifique o fato de a propanona ser solúvel no éter etoxietano.
    b. Justifique a maior solubilidade propanona na água.
    c. Justifique a insolubilidade da propanona em hexoxihexano.
    d. Se ao invés propanona, divessemos a decan-2-ona, como ficaria sua solubilidade, em cada um dos solventes citados? Justifique.

Passo 1

O enunciado pede para justificar a solubilidade da propanona (acetona) em diferentes solventes e comparar com a decan- 2-ona. O conteúdo envolvido é “semelhante dissolve semelhante”: solventes polares dissolvem solutos polares por interações dipolo–dipolo e ligações de hidrogênio; solventes apolares acomodam solutos apolares por forças de Van der Waals. Vamos aplicar isso em cada caso.

Passo 2

A propanona é um composto polar, pois possui o grupo carbonila C=O com momento de dipolo significativo. O éter etoxietano (diéter) também tem átomo de oxigênio e é moderadamente polar, permitindo interações dipolo–dipolo entre o oxigênio do éter e o oxigênio da carbonila, além de forças de dispersão. Como as polaridades são semelhantes, a propanona se mistura bem com o éter etoxietano.

Passo 3

A água é altamente polar e forma ligações de hidrogênio fortes com grupos capazes de aceitar H. A propanona não doa H, mas aceita ligações de hidrogênio no oxigênio da carbonila. Além disso, há interações dipolo–dipolo água–acetona. Essas interações específicas e a alta constante dielétrica da água explicam a forte solubilidade da propanona em água.

Passo 4

O hexoxihexano é um éter alifático com cadeias longas apolares e praticamente sem caráter dipolar útil. Nele só ocorrem forças de Van der Waals entre cadeias hidrocarbônicas. Como a propanona é polar e não forma ligações de hidrogênio com esse solvente apolar, ela é praticamente insolúvel em hexoxihexano.

Passo 5

A decan- 2-ona tem a mesma função carbonila da propanona, mas uma longa cadeia apolar de nove carbonos. Em água, a porção apolar é muito grande, inviabilizando interações H–ligação eficientes, logo é pouco solúvel. No éter etoxietano, ainda há afinidade dipolar suficiente para dissolver cadeias médias, então a decan- 2-ona é solúvel, embora talvez menos do que a propanona. No hexoxihexano, a parte apolar longa da decan- 2-ona interage bem por forças de dispersão com as cadeias do solvente, garantindo boa solubilidade.

Resposta

a. A propanona dissolve-se em éter etoxietano porque ambos são moderadamente polares e interagem por dipolo–dipolo.
b. Em água a propanona forma ligações de hidrogênio como aceitadora e interações dipolares, além da alta constante dielétrica, favorecendo sua solubilidade.
c. No hexoxihexano, não há interações dipolares ou H-ligações com a propanona, só forças de dispersão apolares, o que não solubiliza um composto polar.
d. A decan- 2-ona, tendo longa cadeia apolar, torna-se pouco solúvel em água, solúvel em éter etoxietano (afinidade dipolar moderada) e bem solúvel em hexoxihexano (semelhança apolar).

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