- Quals alquenos podem ser tormados pelo tratamento dos haletos de alquila a seguir com etoxido de sódio em etanol? Indique o produto majoritário (principal) e o minoritário.
a. 2-bromoeptano
Passo 1
O enunciado dá o haleto de alquila
-bromoeptano e pede quais alcenos podem ser formados quando ele é tratado com etóxido de sódio em etanol, e que se indique o produto majoritário (principal) e o minoritário. Informação explícita que peguei do enunciado: o substrato é
-bromoeptano; o reagente é etóxido de sódio (
) em etanol (meio alcoólico).
Passo 2
Entendendo o que o reagente faz (aula rápida e prática).
- Etóxido de sódio (
) é uma base forte e também um nucleófilo moderado; em etanol ele age como base para promover eliminações do tipo E2 quando o substrato tem hidrogênios . - Modo de reação relevante aqui: mecanismo E2 (eliminação concertada), que remove um hidrogênio
e o haleto ao mesmo tempo, formando uma dupla ligação. - Regra prática que usamos na prova: para haletos secundários e base forte pequena (como etóxido), a reação E2 geralmente domina e segue a regra de Zaitsev: o alceno mais substituído tende a ser o majoritário (mais estável). Além disso, por requisitos geométricos da E2 (eliminação anti-periplanar), quando forma alcenos internos existe preferência pelo isômero trans (
) pela maior estabilidade.
Passo 3
Identificar o tipo de substrato (como isso me ajuda).
- O substrato é
-bromoeptano. Isso significa uma cadeia de 7 carbonos com o bromo no carbono . - O carbono ligado ao bromo (C-
) é ligado a dois outros carbonos (C‑1 e C‑3), logo é um haleto secundário. Em haletos secundários tratados com base forte, E2 é o caminho preferido sobre SN2 (SN2 compete mas aqui base promove eliminação).
Passo 4
Encontrar os hidrogênios
e os alcenos possíveis (passo operacional).
- Hidrogênios
são aqueles nos carbonos adjacentes ao carbono que tem o bromo. Para o bromo em C- , os carbonos são C- e C- . - Remover um H de C-
e sair o de C- gera uma dupla ligação entre C- e C- : isso é -hepteno. - Remover um H de C-
e sair o de C- gera uma dupla ligação entre C- e C- : isso é -hepteno. - Conclusão: os alcenos possíveis são
-hepteno e -hepteno. Além disso, -hepteno existe como dois isômeros geométricos: -2‑hepteno (trans) e -2‑hepteno (cis).
Passo 5
Aplicar a regra de Zaitsev e considerar estabilidade dos alcenos (por que um é majoritário).
- Zaitsev: em eliminações E2 o alceno mais substituído (mais carbonos ligados aos carbonos da dupla) é geralmente o preferido porque é mais estável (efeitos indutivos e hiperconjugação).
-
-hepteno é um alceno terminal (monossubstituído). -
-hepteno é um alceno interno (mais substituído que -hepteno) — portanto mais estável. - Logo a tendência é que
-hepteno seja o produto majoritário e -hepteno o minoritário.
Passo 6
Fator estérico e estereoisomeria: qual isômero de
-hepteno será predominante?
- Na eliminação E2 em cadeia aberta, a conformação anti-periplanar favorece a formação do isômero mais estável geometricamente.
- O isômero mais estável de um alceno dissubstituído é geralmente o isômero trans (denotado
), por menor tensão estérica entre os grupos grandes. - Portanto, entre os produtos de
-hepteno, o majoritário será o -2‑hepteno; o -2‑hepteno aparecerá em menor quantidade mas também será formado em certa proporção. - Resumindo a distribuição esperada qualitativa: maior quantidade de
-2‑hepteno; menor quantidade de -2‑hepteno e de -hepteno, sendo -hepteno tipicamente o produto minoritário principal (quando se pede um único minoritário, costuma-se indicar o alceno menos substituído).
Passo 7
Resumo prático para a prova (como responder rápido e corretamente).
- Identifique os
-hidrogênios: são em C- e C- . - Escreva os produtos correspondentes:
-hepteno (remoção em C- ) e -hepteno (remoção em C- ). - Aplique Zaitsev:
-hepteno é majoritário. - Considere esterioquímica:
-2‑hepteno será o produto principal dentro dos isômeros de -hepteno.
Resposta
Produto majoritário: (E)-
-hepteno
Produto minoritário: -hepteno
Produto minoritário: