1. Quals alquenos podem ser tormados pelo tratamento dos haletos de alquila a seguir com etoxido de sódio em etanol? Indique o produto majoritário (principal) e o minoritário.
a. 2-bromoeptano

Passo 1

O enunciado dá o haleto de alquila 2-bromoeptano e pede quais alcenos podem ser formados quando ele é tratado com etóxido de sódio em etanol, e que se indique o produto majoritário (principal) e o minoritário. Informação explícita que peguei do enunciado: o substrato é 2-bromoeptano; o reagente é etóxido de sódio ( \mathrm{NaOEt}) em etanol (meio alcoólico).

Passo 2

Entendendo o que o reagente faz (aula rápida e prática).
  • Etóxido de sódio ( \mathrm{NaOEt}) é uma base forte e também um nucleófilo moderado; em etanol ele age como base para promover eliminações do tipo E2 quando o substrato tem hidrogênios \beta.
  • Modo de reação relevante aqui: mecanismo E2 (eliminação concertada), que remove um hidrogênio \beta e o haleto ao mesmo tempo, formando uma dupla ligação.
  • Regra prática que usamos na prova: para haletos secundários e base forte pequena (como etóxido), a reação E2 geralmente domina e segue a regra de Zaitsev: o alceno mais substituído tende a ser o majoritário (mais estável). Além disso, por requisitos geométricos da E2 (eliminação anti-periplanar), quando forma alcenos internos existe preferência pelo isômero trans ( E) pela maior estabilidade.

Passo 3

Identificar o tipo de substrato (como isso me ajuda).
  • O substrato é 2-bromoeptano. Isso significa uma cadeia de 7 carbonos com o bromo no carbono 2.
  • O carbono ligado ao bromo (C- 2) é ligado a dois outros carbonos (C‑1 e C‑3), logo é um haleto secundário. Em haletos secundários tratados com base forte, E2 é o caminho preferido sobre SN2 (SN2 compete mas aqui base promove eliminação).

Passo 4

Encontrar os hidrogênios \beta e os alcenos possíveis (passo operacional).
  • Hidrogênios \beta são aqueles nos carbonos adjacentes ao carbono que tem o bromo. Para o bromo em C- 2, os carbonos \beta são C- 1 e C- 3.
  • Remover um H de C- 1 e sair o \mathrm{Br} de C- 2 gera uma dupla ligação entre C- 1 e C- 2: isso é 1-hepteno.
  • Remover um H de C- 3 e sair o \mathrm{Br} de C- 2 gera uma dupla ligação entre C- 2 e C- 3: isso é 2-hepteno.
  • Conclusão: os alcenos possíveis são 1-hepteno e 2-hepteno. Além disso, 2-hepteno existe como dois isômeros geométricos: (E)-2‑hepteno (trans) e (Z)-2‑hepteno (cis).

Passo 5

Aplicar a regra de Zaitsev e considerar estabilidade dos alcenos (por que um é majoritário).
  • Zaitsev: em eliminações E2 o alceno mais substituído (mais carbonos ligados aos carbonos da dupla) é geralmente o preferido porque é mais estável (efeitos indutivos e hiperconjugação).
  • 1-hepteno é um alceno terminal (monossubstituído).
  • 2-hepteno é um alceno interno (mais substituído que 1-hepteno) — portanto mais estável.
  • Logo a tendência é que 2-hepteno seja o produto majoritário e 1-hepteno o minoritário.

Passo 6

Fator estérico e estereoisomeria: qual isômero de 2-hepteno será predominante?
  • Na eliminação E2 em cadeia aberta, a conformação anti-periplanar favorece a formação do isômero mais estável geometricamente.
  • O isômero mais estável de um alceno dissubstituído é geralmente o isômero trans (denotado (E)), por menor tensão estérica entre os grupos grandes.
  • Portanto, entre os produtos de 2-hepteno, o majoritário será o (E)-2‑hepteno; o (Z)-2‑hepteno aparecerá em menor quantidade mas também será formado em certa proporção.
  • Resumindo a distribuição esperada qualitativa: maior quantidade de (E)-2‑hepteno; menor quantidade de (Z)-2‑hepteno e de 1-hepteno, sendo 1-hepteno tipicamente o produto minoritário principal (quando se pede um único minoritário, costuma-se indicar o alceno menos substituído).

Passo 7

Resumo prático para a prova (como responder rápido e corretamente).
  • Identifique os \beta-hidrogênios: são em C- 1 e C- 3.
  • Escreva os produtos correspondentes: 1-hepteno (remoção em C- 1) e 2-hepteno (remoção em C- 3).
  • Aplique Zaitsev: 2-hepteno é majoritário.
  • Considere esterioquímica: (E)-2‑hepteno será o produto principal dentro dos isômeros de 2-hepteno.

Resposta

Produto majoritário: (E)- 2-hepteno
Produto minoritário: 1-hepteno

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