Quantos isômeros são possíveis para o 2,4 -heptadieno? Desenhe a estrutura de todos eles.

Passo 1

O composto 2,4-heptadieno tem a cadeia linear de sete carbonos com duplas ligações em C_{2} C_{3} e C_{4} C_{5}. O tipo de isomeria relevante aqui é a geométrica (E/Z) em cada dupla ligação.

Passo 2

Cada dupla ligação pode adotar a configuração E (trans) ou Z (cis), de modo independente. Assim, o número total de isômeros geométricos é
2^2 = 4.

Passo 3

Abaixo estão os quatro isômeros, com a fórmula de cadeia desenhada em linha e as configurações (E ou Z) apontadas abaixo de cada dupla ligação:
(2E,4E)-heptadieno \mathrm{CH_3\!-\!CH\!=\!CH\!-\!CH\!=\!CH\!-\!CH_2\!-\!CH_3} C_{2} C_{3}: E   C_{4} C_{5}: E
(2E,4Z)-heptadieno \mathrm{CH_3\!-\!CH\!=\!CH\!-\!CH\!=\!CH\!-\!CH_2\!-\!CH_3} C_{2} C_{3}: E   C_{4} C_{5}: Z
(2Z,4E)-heptadieno \mathrm{CH_3\!-\!CH\!=\!CH\!-\!CH\!=\!CH\!-\!CH_2\!-\!CH_3} C_{2} C_{3}: Z   C_{4} C_{5}: E
(2Z,4Z)-heptadieno \mathrm{CH_3\!-\!CH\!=\!CH\!-\!CH\!=\!CH\!-\!CH_2\!-\!CH_3} C_{2} C_{3}: Z   C_{4} C_{5}: Z

Resposta

Existem 4 isômeros geométricos de 2,4-heptadieno, a saber:
(2E,4E), (2E,4Z), (2Z,4E) e (2Z,4Z).

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