Questão 01. (UNIRV-2024) Os Hidrocarbonetos são compostos orgânicos conhecidos por apresentarem apenas átomos de carbono e hidrogênio em suas fórmulas químicas. São de muitos tipos diferentes e apresentam propriedades e características que variam de acordo com o tipo de hidrocarboneto analisado.
✓ Considerando o conhecimento sobre hidrocarbonetos, assinale V (verdadeiro) ou F (falso) para as alternativas.
( ) As ligações C-H envolvendo carbono hibridizado sp são as mais fracas, e as que envolvem carbono hibridizado
são as mais fortes.
( ) Em condições ambientes, os alcanos menores (metano até o butano) se apresentam como gases, sendo o metano o componente predominante do gás natural.
( ) Os átomos de carbono do anel benzênico são hibridizados sp2 e têm ângulos de ligação de
; essas características são explicadas pela teoria do orbital molecular.
(A) VVF
(B) FFV
(C)
(D) F V F
(E)
✓ Considerando o conhecimento sobre hidrocarbonetos, assinale V (verdadeiro) ou F (falso) para as alternativas.
( ) As ligações C-H envolvendo carbono hibridizado sp são as mais fracas, e as que envolvem carbono hibridizado
( ) Em condições ambientes, os alcanos menores (metano até o butano) se apresentam como gases, sendo o metano o componente predominante do gás natural.
( ) Os átomos de carbono do anel benzênico são hibridizados sp2 e têm ângulos de ligação de
(A) VVF
(B) FFV
(C)
(D) F V F
(E)
Passo 1
O enunciado pede que eu classifique como Verdadeiro (V) ou Falso (F) cada uma das três afirmações sobre hidrocarbonetos e, em seguida, escolha a alternativa (A–E) cuja sequência de V/F corresponde às três afirmações. As três afirmações são:
-
“As ligações C–H envolvendo carbono hibridizado
são as mais fracas, e as que envolvem carbono hibridizado são as mais fortes.” -
“Em condições ambientes, os alcanos menores (metano até o butano) se apresentam como gases, sendo o metano o componente predominante do gás natural.”
-
“Os átomos de carbono do anel benzênico são hibridizados
e têm ângulos de ligação de ; essas características são explicadas pela teoria do orbital molecular.”
Informações relevantes fornecidas implicitamente pelo enunciado e que vou usar:
- As frases tratam de hibridização (
, , ), força/comprimento de ligações C–H, estado físico de alcanos leves e composição do gás natural, e estrutura do benzeno (hibridização e ângulos). - Preciso determinar a veracidade de cada afirmação com base em conceitos de química orgânica (hibridização, caráter
, forças intermoleculares, propriedades físicas, teoria do orbital molecular versus modelo de hibridização).
Passo 2
Análise da afirmação 1: “As ligações C–H envolvendo carbono hibridizado
são as mais fracas, e as que envolvem carbono hibridizado
são as mais fortes.”
Aula rápida e didática sobre hibridização e força de ligação:
- Hibridização indica como os orbitais atômicos do carbono se combinam para formar orbitais direcionais. Para carbono:
-
significa que o carbono formou dois orbitais híbridos a partir de um orbital e um orbital ; o caráter é . -
tem caráter de (aprox. ). -
tem caráter de .
-
- Importante: orbitais com maior caráter
têm elétrons mais próximos do núcleo (orbital é mais penetrante), portanto formam ligações mais fortes e geralmente mais curtas. Assim, para ligações C–H: - C(
)–H é a mais forte (e mais curta) porque o orbital de carbono que participa tem de caráter . - C(
)–H é intermediária. - C(
)–H é a mais fraca (e mais longa) porque tem menor caráter .
- C(
- Exemplos concretos: um hidrogênio ligado a um carbono acetilênico (
, como em etino) tem uma ligação C–H mais forte que em etano ( ).
Aplicando isso à afirmação: ela diz exatamente o oposto do que a teoria predita. Logo, a afirmação 1 é FALSA.
Passo 3
Análise da afirmação 2: “Em condições ambientes, os alcanos menores (metano até o butano) se apresentam como gases, sendo o metano o componente predominante do gás natural.”
Conceitos relevantes e explicação:
- O estado físico (gasoso, líquido, sólido) de alcanos à temperatura ambiente está dominado pela massa molar e pelas forças intermoleculares (forças de dispersão de London). Alcanos muito leves têm pontos de ebulição bem abaixo de
e, portanto, são gases em condições ambientes. - Exemplos de pontos de ebulição (valores típicos, para justificar concretamente):
- Metano: ponto de ebulição
. - Etano:
. - Propano:
. - Butano (n‑butano):
.
Todos esses pontos de ebulição são bem menores que temperatura ambiente típica (), então na condição padrão esses alcanos existem como gases (observação: o butano pode ser facilmente liquefeito sob moderada compressão, mas à pressão atmosférica e temperatura ambiente é gasoso).
- Metano: ponto de ebulição
- Sobre o gás natural: o componente predominante do gás natural é realmente o metano; metano costuma representar a maior fração (tipicamente a maior componente em muitos depósitos), com etano, propano e butano presentes em menores proporções.
Conclusão: a afirmação 2 é VERDADEIRA.
Passo 4
Análise da afirmação 3: “Os átomos de carbono do anel benzênico são hibridizados
e têm ângulos de ligação de
; essas características são explicadas pela teoria do orbital molecular.”
Primeiro, confirmar as duas primeiras partes:
- Em benzeno (
), cada carbono é realmente hibridizado . Cada carbono usa três orbitais híbridos para formar duas ligações C–C e uma ligação C–H no plano, deixando um orbital perpendicular que participa do sistema conjugado. Portanto, geometricamente os centros são trigonal planares e os ângulos de ligação entre as ligações sigma no plano são de aproximadamente . Essas duas partes da afirmação estão corretas.
Agora, sobre “essas características são explicadas pela teoria do orbital molecular”: - A hibridização
e a geometria trigonal planar com ângulos de são conceitos que surgem muito naturalmente do modelo de orbitais híbridos (modelo de valence bond / hibridização) — ou seja, da explicação baseada em orbitais híbridos do carbono. - A teoria do orbital molecular (MO) é extremamente útil para explicar a deslocalização dos elétrons
e a igualdade dos comprimentos das ligações C–C (a aromaticidade e o caráter parcialmente duplo uniforme das ligações), mas a própria noção de orbitais híbridos e os ângulos sigma associados é uma explicação típica do modelo de hibridização (valence bond). Em outras palavras, a MO explica a delocalização , enquanto a hibridização explica a geometria sigma. - A afirmação afirma explicitamente que “essas características” (hibridização
e ângulos ) são explicadas pela teoria do orbital molecular. Isso é, no mínimo, impreciso: a explicação direta para hibridização e ângulos é o modelo de orbitais híbridos (valence bond). A teoria MO explica outros aspectos (delocalização , energia dos orbitais , aromaticidade), mas não é a explicação primária para a hibridização sigma e a geometria trigonal plana.
Portanto, por causa dessa imprecisão na justificativa final, a afirmação como enunciada é FALSA (as duas primeiras partes são verdadeiras isoladamente, mas a justificativa atribuída à teoria do orbital molecular está incorreta para essas características específicas).
Passo 5
Resumo dos resultados de veracidade:
- Afirmação 1: Falso.
- Afirmação 2: Verdadeiro.
- Afirmação 3: Falso.
Procurando na lista de alternativas a sequência (F, V, F), a opção correspondente é a alternativa cuja sequência é F V F.
Resposta
(D)