Questão 01. (UNIRV-2024) Os Hidrocarbonetos são compostos orgânicos conhecidos por apresentarem apenas átomos de carbono e hidrogênio em suas fórmulas químicas. São de muitos tipos diferentes e apresentam propriedades e características que variam de acordo com o tipo de hidrocarboneto analisado.
✓ Considerando o conhecimento sobre hidrocarbonetos, assinale V (verdadeiro) ou F (falso) para as alternativas.
( ) As ligações C-H envolvendo carbono hibridizado sp são as mais fracas, e as que envolvem carbono hibridizado \mathrm{sp}^{3} são as mais fortes.
( ) Em condições ambientes, os alcanos menores (metano até o butano) se apresentam como gases, sendo o metano o componente predominante do gás natural.
( ) Os átomos de carbono do anel benzênico são hibridizados sp2 e têm ângulos de ligação de 120^{\circ}; essas características são explicadas pela teoria do orbital molecular.
(A) VVF
(B) FFV
(C) V F F
(D) F V F
(E) F F F

Passo 1

O enunciado pede que eu classifique como Verdadeiro (V) ou Falso (F) cada uma das três afirmações sobre hidrocarbonetos e, em seguida, escolha a alternativa (A–E) cuja sequência de V/F corresponde às três afirmações. As três afirmações são:
  1. “As ligações C–H envolvendo carbono hibridizado \mathrm{sp} são as mais fracas, e as que envolvem carbono hibridizado \mathrm{sp}^{3} são as mais fortes.”
  2. “Em condições ambientes, os alcanos menores (metano até o butano) se apresentam como gases, sendo o metano o componente predominante do gás natural.”
  3. “Os átomos de carbono do anel benzênico são hibridizados \mathrm{sp}^{2} e têm ângulos de ligação de 120^\circ; essas características são explicadas pela teoria do orbital molecular.”
Informações relevantes fornecidas implicitamente pelo enunciado e que vou usar:
  • As frases tratam de hibridização ( \mathrm{sp}, \mathrm{sp}^{2}, \mathrm{sp}^{3}), força/comprimento de ligações C–H, estado físico de alcanos leves e composição do gás natural, e estrutura do benzeno (hibridização e ângulos).
  • Preciso determinar a veracidade de cada afirmação com base em conceitos de química orgânica (hibridização, caráter s, forças intermoleculares, propriedades físicas, teoria do orbital molecular versus modelo de hibridização).

Passo 2

Análise da afirmação 1: “As ligações C–H envolvendo carbono hibridizado \mathrm{sp} são as mais fracas, e as que envolvem carbono hibridizado \mathrm{sp}^{3} são as mais fortes.”
Aula rápida e didática sobre hibridização e força de ligação:
  • Hibridização indica como os orbitais atômicos do carbono se combinam para formar orbitais direcionais. Para carbono:
    • \mathrm{sp} significa que o carbono formou dois orbitais híbridos a partir de um orbital s e um orbital p; o caráter s é 50\%.
    • \mathrm{sp}^{2} tem caráter s de 33{,}3\% (aprox. 1/3).
    • \mathrm{sp}^{3} tem caráter s de 25\%.
  • Importante: orbitais com maior caráter s têm elétrons mais próximos do núcleo (orbital s é mais penetrante), portanto formam ligações mais fortes e geralmente mais curtas. Assim, para ligações C–H:
    • C( \mathrm{sp})–H é a mais forte (e mais curta) porque o orbital de carbono que participa tem 50\% de caráter s.
    • C( \mathrm{sp}^{2})–H é intermediária.
    • C( \mathrm{sp}^{3})–H é a mais fraca (e mais longa) porque tem menor caráter s.
  • Exemplos concretos: um hidrogênio ligado a um carbono acetilênico ( \mathrm{sp}, como em etino) tem uma ligação C–H mais forte que em etano ( \mathrm{sp}^{3}).
Aplicando isso à afirmação: ela diz exatamente o oposto do que a teoria predita. Logo, a afirmação 1 é FALSA.

Passo 3

Análise da afirmação 2: “Em condições ambientes, os alcanos menores (metano até o butano) se apresentam como gases, sendo o metano o componente predominante do gás natural.”
Conceitos relevantes e explicação:
  • O estado físico (gasoso, líquido, sólido) de alcanos à temperatura ambiente está dominado pela massa molar e pelas forças intermoleculares (forças de dispersão de London). Alcanos muito leves têm pontos de ebulição bem abaixo de 25^\circ\mathrm{C} e, portanto, são gases em condições ambientes.
  • Exemplos de pontos de ebulição (valores típicos, para justificar concretamente):
    • Metano: ponto de ebulição \approx -161{,}6^\circ\mathrm{C}.
    • Etano: \approx -88{,}6^\circ\mathrm{C}.
    • Propano: \approx -42{,}1^\circ\mathrm{C}.
    • Butano (n‑butano): \approx -0{,}5^\circ\mathrm{C}.
      Todos esses pontos de ebulição são bem menores que temperatura ambiente típica ( \sim 20\text{–}25^\circ\mathrm{C}), então na condição padrão esses alcanos existem como gases (observação: o butano pode ser facilmente liquefeito sob moderada compressão, mas à pressão atmosférica e temperatura ambiente é gasoso).
  • Sobre o gás natural: o componente predominante do gás natural é realmente o metano; metano costuma representar a maior fração (tipicamente a maior componente em muitos depósitos), com etano, propano e butano presentes em menores proporções.
Conclusão: a afirmação 2 é VERDADEIRA.

Passo 4

Análise da afirmação 3: “Os átomos de carbono do anel benzênico são hibridizados \mathrm{sp}^{2} e têm ângulos de ligação de 120^\circ; essas características são explicadas pela teoria do orbital molecular.”
Primeiro, confirmar as duas primeiras partes:
  • Em benzeno ( \mathrm{C}_6\mathrm{H}_6), cada carbono é realmente hibridizado \mathrm{sp}^{2}. Cada carbono usa três orbitais híbridos \mathrm{sp}^{2} para formar duas ligações C–C e uma ligação C–H no plano, deixando um orbital p perpendicular que participa do sistema \pi conjugado. Portanto, geometricamente os centros são trigonal planares e os ângulos de ligação entre as ligações sigma no plano são de aproximadamente 120^\circ. Essas duas partes da afirmação estão corretas.
    Agora, sobre “essas características são explicadas pela teoria do orbital molecular”:
  • A hibridização \mathrm{sp}^{2} e a geometria trigonal planar com ângulos de 120^\circ são conceitos que surgem muito naturalmente do modelo de orbitais híbridos (modelo de valence bond / hibridização) — ou seja, da explicação baseada em orbitais híbridos do carbono.
  • A teoria do orbital molecular (MO) é extremamente útil para explicar a deslocalização dos elétrons \pi e a igualdade dos comprimentos das ligações C–C (a aromaticidade e o caráter parcialmente duplo uniforme das ligações), mas a própria noção de orbitais híbridos \mathrm{sp}^{2} e os ângulos sigma associados é uma explicação típica do modelo de hibridização (valence bond). Em outras palavras, a MO explica a delocalização \pi, enquanto a hibridização explica a geometria sigma.
  • A afirmação afirma explicitamente que “essas características” (hibridização \mathrm{sp}^{2} e ângulos 120^\circ) são explicadas pela teoria do orbital molecular. Isso é, no mínimo, impreciso: a explicação direta para hibridização e ângulos 120^\circ é o modelo de orbitais híbridos (valence bond). A teoria MO explica outros aspectos (delocalização \pi, energia dos orbitais \pi, aromaticidade), mas não é a explicação primária para a hibridização sigma e a geometria trigonal plana.
    Portanto, por causa dessa imprecisão na justificativa final, a afirmação como enunciada é FALSA (as duas primeiras partes são verdadeiras isoladamente, mas a justificativa atribuída à teoria do orbital molecular está incorreta para essas características específicas).

Passo 5

Resumo dos resultados de veracidade:
  • Afirmação 1: Falso.
  • Afirmação 2: Verdadeiro.
  • Afirmação 3: Falso.
Procurando na lista de alternativas a sequência (F, V, F), a opção correspondente é a alternativa cuja sequência é F V F.

Resposta

(D)

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