QUESTÃO 06 - Dê a fórmula estrutural dos seguintes compostos:
1,2-dicloro-3-hidróxi-ciclohexeno
1,2-dicloro-3-hidróxi-ciclohexeno
Passo 1
O enunciado pede a fórmula estrutural do
-dicloro-
-hidroxiciclohexeno. Vamos usar conceitos de nomenclatura de cicloalquenos: identificar o ciclohexeno (anel de seis carbonos com dupla ligação), numerar de modo que a dupla ligação fique nos carbonos
e
e depois posicionar os substituintes.
Passo 2
A base é o ciclohex-
-eno, ou seja, um anel de seis carbonos com dupla ligação entre
e
. Pela regra de numeração de cicloalquenos, começamos em um carbono da dupla ligação e seguimos no sentido que dê os menores números possíveis aos substituintes e à dupla ligação (portanto
).
Passo 3
Agora colocamos os substituintes conforme o nome:
– No carbono : um átomo de cloro (–Cl).
– No carbono : outro átomo de cloro (–Cl).
– No carbono : um grupo hidroxila (–OH).
Os demais carbonos ( ,
e
) completam o anel sem outras substituições.
– No carbono
– No carbono
– No carbono
Os demais carbonos (
Resposta
A fórmula estrutural pode ser representada no desenho em line-angle ASCII abaixo, onde o anel hexagonal tem dupla ligação entre
e
, Cl em
e
, e OH em
:
Cl
\\
C\(6\) — C\(1=\) C\(2\) — C\(3\) — C\(4\)
| |
C\(5\) OH
|
Cl