QUESTÃO 34

Sobre o hidrocarboneto 1-etil-2-metil-cicloexa-1,4-dieno afirma-se que
  • apresenta duas ligações \pi;
  • contém quatro carbonos s p^{2};
  • ostenta cadeia cíclica normal ;
  • possui fórmula molecular \mathrm{C}_{9} \mathrm{H}_{14};
  • exibe dois carbonos quaternários .
O número de afirmações corretas é
a) 1 .
b) 2 .
c) 3 .
d) 4 .
e) 5 .

Passo 1

O enunciado apresenta o hidrocarboneto 1-etil-2-metilcicloexa-1,4-dieno e faz cinco afirmações sobre ele:
– duas ligações π;
– quatro carbonos \mathrm{sp}^2;
– cadeia cíclica normal;
– fórmula molecular \mathrm{C}_9\mathrm{H}_{14};
– dois carbonos quaternários.
O conteúdo aqui é análise estrutural de alcanos cíclicos insaturados e contagem de tipos de átomos de carbono.

Passo 2

A molécula é um cicloexa-1,4-dieno, ou seja, há duas duplas ligações (em 1–2 e em 4–5). Cada dupla ligação corresponde a uma ligação π, logo há exatamente duas ligações π.
Afirmação 1: verdadeira.

Passo 3

Os carbonos envolvidos em duplas ligações são os carbonos 1, 2, 4 e 5. Cada um desses está em geometria trigonal plana, ou seja, \mathrm{sp}^2. Total de carbonos \mathrm{sp}^2: 4.
Afirmação 2: verdadeira.

Passo 4

A cadeia cíclica principal é um cicloexano (seis carbonos em anel simples), sem ramificações no anel (todas elas estão como substituintes externos). Isso caracteriza uma cadeia cíclica “normal”.
Afirmação 3: verdadeira.

Passo 5

Contagem de átomos: anel com 6 carbonos, mais etil (2 carbonos) e metil (1 carbono) dá 6+2+1=9 carbonos. Contando hidrogênios (cada carbono saturado fora da dupla tem os correspondentes H, e cada carbono da dupla tem 1 H extra), totaliza-se 14 hidrogênios. Fórmula molecular \mathrm{C}_9\mathrm{H}_{14}.
Afirmação 4: verdadeira.

Passo 6

Um carbono quaternário é aquele ligado a quatro outros carbonos (sem hidrogênios). Na estrutura dada, nenhum carbono faz quatro ligações a outros carbonos (os carbonos 1 e 2 são terciários, não quaternários).
Afirmação 5: falsa.

Resposta

4 (d)

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