QUESTÃO 35
Alguns indivíduos são capazes de qualquer esforço para minimizar os sinais do envelhecimento em seu corpo; por isso, o mercado de procedimentos estéticos cresce cada vez mais. Para a pele, podemos encontrar diversos tipos de tratamentos, como o famoso “Peeling de Fenol”. Devido às contraindicações, o
fenol só deve ser aplicado por médicos especializados, seguindo técnicas recomendadas. Nesse procedimento são utilizadas diversas substâncias ativas além do fenol - os ácidos glicólico, retinóico, tricloroacético, entre outras para proporcionar a esfoliação cutânea profunda e, posteriormente, a renovação celular.
Sobre os fenóis é correto afirmar que:
I. O hidroxibenzeno, em sua fórmula estrutural, apresenta apenas carbonos primários.
II. São compostos de cadeia aromática e insaturada.
III. Entre seus exemplos, temos o hidroxibenzeno, o
-hidroxinaftaleno e o 3-etil-5-metilhidroxibenzeno
IV.Em uma reação de substituição, no hidroxibenzeno, a presença da hidroxila orientará a posição meta para a segunda substituição ao anel.
V. Na reação de nitração do hidroxibenzeno, haverá a formação do o-nitrofenol e do p-nitrofenol.
A alternativa que apresenta apenas afirmações corretas é:
A) I, II e V
B) I, III e IV
C) I, IV e V
D) II, III e IV
fenol só deve ser aplicado por médicos especializados, seguindo técnicas recomendadas. Nesse procedimento são utilizadas diversas substâncias ativas além do fenol - os ácidos glicólico, retinóico, tricloroacético, entre outras para proporcionar a esfoliação cutânea profunda e, posteriormente, a renovação celular.
Sobre os fenóis é correto afirmar que:
I. O hidroxibenzeno, em sua fórmula estrutural, apresenta apenas carbonos primários.
II. São compostos de cadeia aromática e insaturada.
III. Entre seus exemplos, temos o hidroxibenzeno, o
IV.Em uma reação de substituição, no hidroxibenzeno, a presença da hidroxila orientará a posição meta para a segunda substituição ao anel.
V. Na reação de nitração do hidroxibenzeno, haverá a formação do o-nitrofenol e do p-nitrofenol.
A) I, II e V
B) I, III e IV
C) I, IV e V
D) II, III e IV
Passo 1
Vou listar claramente o que o enunciado dá e o que pede. O enunciado apresenta cinco afirmações sobre fenóis e pede que eu escolha a alternativa que contém apenas afirmações corretas. As afirmações são:
I. O hidroxibenzeno, em sua fórmula estrutural, apresenta apenas carbonos primários.
II. São compostos de cadeia aromática e insaturada.
III. Entre seus exemplos, temos o hidroxibenzeno, o -hidroxinaftaleno e o 3-etil-5-metilhidroxibenzeno.
IV. Em uma reação de substituição, no hidroxibenzeno, a presença da hidroxila orientará a posição meta para a segunda substituição ao anel.
V. Na reação de nitração do hidroxibenzeno, haverá a formação do o-nitrofenol e do p-nitrofenol.
II. São compostos de cadeia aromática e insaturada.
III. Entre seus exemplos, temos o hidroxibenzeno, o
IV. Em uma reação de substituição, no hidroxibenzeno, a presença da hidroxila orientará a posição meta para a segunda substituição ao anel.
V. Na reação de nitração do hidroxibenzeno, haverá a formação do o-nitrofenol e do p-nitrofenol.
O objetivo: identificar quais destas afirmações são corretas e, a partir disso, indicar qual alternativa (A, B, C ou D) contém somente as corretas.
Passo 2
Entendendo a estrutura do hidroxibenzeno (fenol) — o que é e como são os carbonos.
- Fórmula molecular do fenol:
. Isso significa um anel benzênico ( ) com um grupo hidroxila ( ) ligado a um dos carbonos do anel. - Definição prática de tipos de carbono (para avaliar a afirmação I):
- Carbono primário: ligado a apenas um outro carbono.
- Carbono secundário: ligado a dois outros carbonos.
- Carbono terciário: ligado a três outros carbonos.
- No anel benzênico cada átomo de carbono do anel está ligado a dois outros carbonos do anel (seus vizinhos) e a um hidrogênio, exceto o carbono que tem a hidroxila ligado (que está ligado a dois carbonos do anel e ao oxigênio da hidroxila). Logo, cada carbono do anel está ligado a dois carbonos — isto é característico de um carbono secundário. Portanto, a afirmação I (“apenas carbonos primários”) é incorreta. Vou explicar isso devagar para ficar bem claro: para um carbono ser primário teria de estar ligado a só 1 carbono — o que não acontece no anel benzênico, onde cada carbono tem dois vizinhos no anel.
Passo 3
Afirmativa II: “São compostos de cadeia aromática e insaturada.” — o que isso significa e se é correto.
- “Aromático” refere-se à presença de um anel benzênico (sistema conjugado com estabilidade extra pela deslocalização eletrônica). Fenóis têm um anel aromático (o anel benzênico), logo são aromáticos.
- “Insaturada” normalmente significa que há ligações múltiplas (duplas ou sistema π) em vez de apenas ligações simples saturadas. Anéis aromáticos possuem um sistema π conjugado (os elétrons π deslocalizados), por isso, em termos gerais de química orgânica, um anel aromático é uma forma especial de insaturação. Observação: quem for muito técnico nota que “insaturada” costuma referir-se a cadeias acíclicas com duplas, mas no uso geral em questões de química orgânica “aromático e insaturado” é aceito para descrever fenóis.
- Conclusão: a afirmativa II é aceitavelmente correta: fenóis têm cadeia aromática (anel aromático) e esse anel é uma forma de insaturação (sistema π). Vou considerar II como verdadeira.
Passo 4
Afirmativa III: “Entre seus exemplos, temos o hidroxibenzeno, o
-hidroxinaftaleno e o 3-etil-5-metilhidroxibenzeno.” — analisar cada exemplo.
- Hidroxibenzeno = fenol =
. É um fenóis óbvio. Está certo. -
-hidroxinaftaleno = também conhecido como 1-naftol (ou 1-hidroxinaftaleno). É um composto em que um grupo está ligado a um anel aromático do sistema naftaleno. Compostos como naftóis (1-naftol, 2-naftol) são considerados fenóis heterólogos ou derivados fenólicos (o grupo OH ligado diretamente a um anel aromático). Portanto é um exemplo válido. - 3-etil-5-metilhidroxibenzeno = é um benzeno substituído que tem um
no anel e grupos etil e metil em posições 3 e 5; isto é, um fenol substituído. Também é um exemplo típico de fenóis. - Conclusão: a afirmativa III está correta — todos os exemplos citados são compostos fenólicos (hidroxilados em anel aromático).
Passo 5
Afirmativa IV: “Em uma reação de substituição, no hidroxibenzeno, a presença da hidroxila orientará a posição meta para a segunda substituição ao anel.” — explicar direção de substituição.
- Em eletrofílica aromática (como nitratação, halogenação, sulfonização) a direção (ortho/para/meta) é determinada pelos efeitos eletrodonador/eletroatrator do substituinte já presente.
- O grupo
é um grupo ativador e orientador orto/para. Por quê? Porque o oxigênio possui pares eletrônicos não ligantes que podem fazer ressonância com o anel, doando densidade eletrônica para os carbonos orto e para; isso estabiliza os intermediários (complexos sigma) formados quando o ataque eletrofílico ocorre nessas posições. Em outras palavras, a ressonância torna os carbonos orto e para mais ricos em elétrons e, portanto, mais reativos a eletrófilos. - O meta é a posição favorecida por grupos que retiram densidade por ressonância (por exemplo,
) — não é o caso do . - Conclusão: a afirmativa IV é falsa. A hidroxila orienta para orto e para, não para meta.
Passo 6
Afirmativa V: “Na reação de nitração do hidroxibenzeno, haverá a formação do o-nitrofenol e do p-nitrofenol.” — analisar produtos típicos.
- Nitração é uma reação de substituição eletrofílica aromática onde o eletrófilo efetivo é o íon nitronium
. - Como expliquei no passo anterior, o grupo
é orto/para-diretor e ativador. Assim, quando o fenol é nitrado, a maior parte do ataque acontece nas posições orto e para relativas ao . - Portanto, os produtos mais esperados são o o-nitrofenol (nitro no carbono adjacente à hidroxila) e o p-nitrofenol (nitro na posição oposta à hidroxila). Observação prática: em condições sem controle podem ocorrer mistura e até polinitração, mas os principais produtos mononitro são orto e para.
- Conclusão: a afirmativa V é correta.
Passo 7
Resumo das verificações (verdadeiro / falso):
- I: falso (carbonos do anel benzênico são, em termos de ligação a carbonos, carbonos secundários, não primários).
- II: verdadeiro (fenóis têm anel aromático e esse anel é uma forma de insaturação).
- III: verdadeiro (os exemplos dados são, de fato, fenóis ou derivados fenólicos).
- IV: falso (hidroxila é orto/para-diretora, não meta).
- V: verdadeiro (nitração do fenol fornece o- e p-nitrofenol como produtos principais).
Portanto, as afirmações corretas são: II, III e V.
Passo 8
Comparando com as alternativas fornecidas:
A) I, II e V — contém I (falsa) → alternativa errada.
B) I, III e IV — contém I e IV (ambas falsas) → alternativa errada.
C) I, IV e V — contém I e IV (falsas) → alternativa errada.
D) II, III e IV — contém IV (falsa) → alternativa errada.
A) I, II e V — contém I (falsa) → alternativa errada.
B) I, III e IV — contém I e IV (ambas falsas) → alternativa errada.
C) I, IV e V — contém I e IV (falsas) → alternativa errada.
D) II, III e IV — contém IV (falsa) → alternativa errada.
Nenhuma das alternativas A–D corresponde exatamente ao conjunto correto {II, III, V}.
Resposta
Nenhuma das alternativas (as afirmações corretas são II, III e V).