Questão 6. Determine quais interações moleculares estão presentes e categorize com relação a força entre as misturas:
b. Ácido acético e Benzeno
b. Ácido acético e Benzeno
Passo 1
O enunciado pede para a mistura formada por ácido acético e benzeno que eu identifique quais interações intermoleculares estão presentes entre as moléculas e que eu as categorize quanto à força (ou seja, diga quais são mais fortes e quais são mais fracas).
Informações dadas (retiradas do enunciado):
Informações dadas (retiradas do enunciado):
- O soluto/composto 1 é o ácido acético, fórmula
. - O composto 2 é o benzeno, fórmula
.
Passo 2
Vamos analisar as características moleculares de cada composto (isso é o que eu preciso olhar sempre num exercício desses):
-
Ácido acético
: tem um grupo carboxila . Isso traz duas coisas importantes: - Há um hidrogênio ligado ao oxigênio (
) que pode doar ligação de hidrogênio (doador ). - O oxigênio carbonílico (
) e o oxigênio da hidroxila têm pares eletrônicos livres que podem aceitar ligação de hidrogênio (aceptores). - A molécula é polar (tem dipolo associado ao grupo
).
- Há um hidrogênio ligado ao oxigênio (
-
Benzeno
: é uma molécula apolar, estruturalmente aromática com nuvem eletrônica . Não tem átomos fortemente eletronegativos com ligado que possam doar ou .
Conclusão do Passo 2: ácido acético = polar, doador e aceitador de
; benzeno = apolar, possui nuvem
e somente forças de dispersão/induzidas por padrão.
Passo 3
Vou revisar, de forma bem prática, os tipos de interações que posso esperar e como identificá-las na prova (aqui é uma mini-aula aplicada):
-
Forças de London / dispersão (interações de London): estão sempre presentes entre quaisquer moléculas; vêm da flutuação instantânea de elétrons que induz dipolos momentâneos. São mais importantes em moléculas grandes/apolares (ex.: benzeno–benzeno).
Como identificar: “não há polaridade óbvia e nada para H-bond → pelo menos dispersão existe”. -
Dipolo–dipolo: ocorrem entre moléculas permanentemente polares, quando há interação entre pólos positivo e negativo de moléculas diferentes.
Como identificar: ambos os componentes precisam ter dipolo permanente (ácido acético tem; benzeno não, então dipolo–dipolo clássico ácido acético–benzeno é fraco/ausente). -
Dipolo–induzido (dipolo permanente induzindo dipolo em apolar): uma molécula polar (ácido acético) pode polarizar (induzir) a nuvem eletrônica de uma molecula apolar (benzeno), gerando interação chamada dipolo–induzido (ou interação de Debye).
Como identificar: um componente polar + outro apolar → dipolo–induzido presente. -
Ligação de hidrogênio clássica (
, , etc.): é forte quando há doador (H ligado a O ou N) e aceitador (O ou N com par livre). Energia típica maior que de dispersão.
Como identificar: se uma molécula teme a outra tem O ou N com par livre, pode haver H-bond forte entre elas. -
Interações com o sistema
(dipolo– , , -complexos): o anel aromático tem nuvem que pode interagir com dipolos (face do anel pode ser levemente negativo) ou com hidrogênios ácidos por uma interação . Essas interações são específicas, geralmente de força moderada a fraca (mais fortes que dispersão em alguns casos, mas bem mais fracas que H-bonds clássicas entre O–H e O).
Como identificar: presença de anel aromático () e de grupo polar ou de H doador próximo → procurar O–H… ou dipolo– .
Passo 4
Aplicando essas ideias à mistura ácido acético + benzeno — quais interações existem entre as moléculas iguais (homo) e entre diferentes (hetero)? Vou listar e explicar cada uma, com o porquê:
-
Interações ácido acético — ácido acético (homo):
-
do tipo (formação de dímeros de ácido carboxílico é bem conhecida). - Dipolo–dipolo (por serem moléculas polares).
- Dispersão (sempre presente).
Observação: a ligação de hidrogênio entre moléculas de ácido acético é a interação mais forte nesse conjunto; é por isso que, em solventes apolares, ácidos carboxílicos costumam formar dímeros.
-
-
Interações benzeno — benzeno (homo):
- Forças de dispersão (London) predominam.
- Interações
- (empilhamento aromático) fracas a moderadas, que também são essencialmente de natureza dispersiva/estabilizadora.
-
Interações ácido acético — benzeno (hetero): estas são as que a questão realmente quer que eu detalhe:
- Dispersão (London): presente entre qualquer par de moléculas; benzeno é grande e polarizável → dispersão é significativa.
- Dipolo (ácido acético) induzindo dipolo (benzeno): chamada dipolo–induzido; lógica: o dipolo do
polariza a nuvem de . Essa é uma interação de intensidade moderada (mais forte que dispersões muito fracas, comparable ou um pouco maior dependendo das polarizabilidades). - Interação
: o hidrogênio da hidroxila do ácido acético pode interagir com a nuvem do benzeno — essa é uma espécie de "ligação de hidrogênio para a nuvem ". É real e observável; costuma ser mais fraca que uma clássica, mas pode estabilizar a mistura. - Dipolo–
(interação entre o dipolo carbonila/oxigênio do ácido acético e a nuvem do benzeno): o pólo parcial positivo/negativo de pode interagir com a nuvem do anel; também é de força fraca a moderada. - NOTA: interação
clássica entre ácido acético e benzeno NÃO existe porque benzeno não tem aceitador ou . Ou seja, o forte H-bond ácido acético–ácido acético não tem equivalente forte hetero com benzeno.
Passo 5
Agora vou ordenar qualitativamente as interações pelo critério “mais forte → mais fraca” para o sistema considerado, e justifico brevemente cada posição (isso é útil para a prova; faça esse tipo de ranking sempre que pedirem “classificar por intensidade”):
Ordem geral das interações (do mais forte para o mais fraco), considerando as que realmente ocorrem no sistema misto ácido acético + benzeno:
-
Interações
entre moléculas de ácido acético (H-bond ácido acético–ácido acético) — forte.
Justificativa: H-bond clássico entre O e H ligado a O; energia típica significativamente maior que dispersão ou dipolo–. -
Dipolo–dipolo entre moléculas polares de ácido acético (quando não estiverem em H-bond) — moderado a forte.
Justificativa: moléculas polares interagem por orientações favoráveis dos dipolos. -
Dipolo (ácido acético) induzido – dipolo (benzeno) e interações dipolo–
/ entre ácido acético e benzeno — moderadas (essas duas categorias são comparáveis; dependendo do arranjo molecular uma pode predominar).
Justificativa: benzeno é polarizável; o dipolo do ácido polariza o anel e também o H da hidroxila pode se posicionar sobre a faceformando interação . Essas interações são reais, mas claramente mais fracas que um H-bond O–H…O. -
Dispersão (London) entre quaisquer pares, em especial benzeno–benzeno — fraca a moderada (comparativamente, é a interação residual sempre presente).
Justificativa: sempre existe; entre anéis aromáticos é mais relevante do que entre pequenas moléculas apolares, mas ainda assim, em energia típica, é inferior à H-bond clássica.
Resumo prático: o heterointeração ácido acético–benzeno existe (dipolo–induzido, dipolo–
,
, e dispersão) mas é, em geral, mais fraca que as fortes ligações de hidrogênio que ocorrem entre moléculas de ácido acético entre si.
Passo 6
Dicas rápidas de prova (como eu aplicaria isso em 1–2 minutos numa questão objetiva ou de curto tempo):
-
Olhe para doadores de H (O–H, N–H): se a outra molécula tiver O ou N com pares livres, espere H-bond forte.
- Aqui: ácido acético tem O–H; benzeno não aceita H-bond O–H…O → então NÃO haverá H-bond clássico hetero.
-
Se uma molécula é polar e a outra apolar → espere dipolo–induzido + dispersão. Escreva isso direto.
- Aqui: ácido acético (polar) + benzeno (apolar) → dipolo–induzido + dispersão.
-
Verifique anéis aromáticos (
): procure ou dipolo– . São interações fracas a moderadas, úteis para explicar solubilidade parcial em solventes orgânicos.
Resposta
Interações presentes: ácido acético – ácido acético:
(forte), dipolo–dipolo e dispersão.
Interações presentes: benzeno – benzeno: dispersão (e empilhamento -
) (fracas a moderadas).
Interações presentes: ácido acético – benzeno: dispersão (sempre), dipolo (ácido acético) induzido → dipolo (benzeno) (dipolo–induzido) (moderada), interações dipolo– e
(fracas a moderadas).
Ordenação qualitativa das forças (mais forte → mais fraca): (ácido acético–ácido acético)
dipolo–dipolo (ácido acético–ácido acético)
dipolo–induzido / dipolo–
/
(ácido acético–benzeno)
dispersão /
-
(benzeno–benzeno).
Interações presentes: benzeno – benzeno: dispersão (e empilhamento
Interações presentes: ácido acético – benzeno: dispersão (sempre), dipolo (ácido acético) induzido → dipolo (benzeno) (dipolo–induzido) (moderada), interações dipolo–
Ordenação qualitativa das forças (mais forte → mais fraca):