Questão 6. Determine quais interações moleculares estão presentes e categorize com relação a força entre as misturas:
b. Ácido acético e Benzeno

Passo 1

O enunciado pede para a mistura formada por ácido acético e benzeno que eu identifique quais interações intermoleculares estão presentes entre as moléculas e que eu as categorize quanto à força (ou seja, diga quais são mais fortes e quais são mais fracas).
Informações dadas (retiradas do enunciado):
  • O soluto/composto 1 é o ácido acético, fórmula \mathrm{CH_3COOH}.
  • O composto 2 é o benzeno, fórmula \mathrm{C_6H_6}.

Passo 2

Vamos analisar as características moleculares de cada composto (isso é o que eu preciso olhar sempre num exercício desses):
  • Ácido acético \mathrm{CH_3COOH}: tem um grupo carboxila -\mathrm{COOH}. Isso traz duas coisas importantes:
    • Há um hidrogênio ligado ao oxigênio ( \mathrm{O-H}) que pode doar ligação de hidrogênio (doador \mathrm{H}).
    • O oxigênio carbonílico ( \mathrm{C=O}) e o oxigênio da hidroxila têm pares eletrônicos livres que podem aceitar ligação de hidrogênio (aceptores).
    • A molécula é polar (tem dipolo associado ao grupo -\mathrm{COOH}).
  • Benzeno \mathrm{C_6H_6}: é uma molécula apolar, estruturalmente aromática com nuvem eletrônica \pi. Não tem átomos fortemente eletronegativos com \mathrm{H} ligado que possam doar \mathrm{O-H} ou \mathrm{N-H}.
Conclusão do Passo 2: ácido acético = polar, doador e aceitador de \text{ligação de hidrogênio}çãê; benzeno = apolar, possui nuvem \pi e somente forças de dispersão/induzidas por padrão.

Passo 3

Vou revisar, de forma bem prática, os tipos de interações que posso esperar e como identificá-las na prova (aqui é uma mini-aula aplicada):
  • Forças de London / dispersão (interações de London): estão sempre presentes entre quaisquer moléculas; vêm da flutuação instantânea de elétrons que induz dipolos momentâneos. São mais importantes em moléculas grandes/apolares (ex.: benzeno–benzeno).
    Como identificar: “não há polaridade óbvia e nada para H-bond → pelo menos dispersão existe”.
  • Dipolo–dipolo: ocorrem entre moléculas permanentemente polares, quando há interação entre pólos positivo e negativo de moléculas diferentes.
    Como identificar: ambos os componentes precisam ter dipolo permanente (ácido acético tem; benzeno não, então dipolo–dipolo clássico ácido acético–benzeno é fraco/ausente).
  • Dipolo–induzido (dipolo permanente induzindo dipolo em apolar): uma molécula polar (ácido acético) pode polarizar (induzir) a nuvem eletrônica de uma molecula apolar (benzeno), gerando interação chamada dipolo–induzido (ou interação de Debye).
    Como identificar: um componente polar + outro apolar → dipolo–induzido presente.
  • Ligação de hidrogênio clássica ( \mathrm{O-H}\cdots\mathrm{O}, \mathrm{N-H}\cdots\mathrm{O}, etc.): é forte quando há doador (H ligado a O ou N) e aceitador (O ou N com par livre). Energia típica maior que de dispersão.
    Como identificar: se uma molécula tem \mathrm{O-H} e a outra tem O ou N com par livre, pode haver H-bond forte entre elas.
  • Interações com o sistema \pi (dipolo– \pi, \mathrm{O-H}\cdots\pi, \pi-complexos): o anel aromático tem nuvem \pi que pode interagir com dipolos (face do anel pode ser levemente negativo) ou com hidrogênios ácidos por uma interação \mathrm{O-H}\cdots\pi. Essas interações são específicas, geralmente de força moderada a fraca (mais fortes que dispersão em alguns casos, mas bem mais fracas que H-bonds clássicas entre O–H e O).
    Como identificar: presença de anel aromático ( \pi) e de grupo polar ou de H doador próximo → procurar O–H… \pi ou dipolo– \pi.

Passo 4

Aplicando essas ideias à mistura ácido acético + benzeno — quais interações existem entre as moléculas iguais (homo) e entre diferentes (hetero)? Vou listar e explicar cada uma, com o porquê:
  • Interações ácido acético — ácido acético (homo):
    • \text{Ligação de hidrogênio}çãê do tipo \mathrm{O-H}\cdots\mathrm{O} (formação de dímeros de ácido carboxílico é bem conhecida).
    • Dipolo–dipolo (por serem moléculas polares).
    • Dispersão (sempre presente).
      Observação: a ligação de hidrogênio entre moléculas de ácido acético é a interação mais forte nesse conjunto; é por isso que, em solventes apolares, ácidos carboxílicos costumam formar dímeros.
  • Interações benzeno — benzeno (homo):
    • Forças de dispersão (London) predominam.
    • Interações \pi- \pi (empilhamento aromático) fracas a moderadas, que também são essencialmente de natureza dispersiva/estabilizadora.
  • Interações ácido acético — benzeno (hetero): estas são as que a questão realmente quer que eu detalhe:
    • Dispersão (London): presente entre qualquer par de moléculas; benzeno é grande e polarizável → dispersão é significativa.
    • Dipolo (ácido acético) induzindo dipolo (benzeno): chamada dipolo–induzido; lógica: o dipolo do -\mathrm{COOH} polariza a nuvem de \mathrm{C_6H_6}. Essa é uma interação de intensidade moderada (mais forte que dispersões muito fracas, comparable ou um pouco maior dependendo das polarizabilidades).
    • Interação \mathrm{O-H}\cdots\pi: o hidrogênio da hidroxila do ácido acético pode interagir com a nuvem \pi do benzeno — essa é uma espécie de "ligação de hidrogênio para a nuvem \pi". É real e observável; costuma ser mais fraca que uma \mathrm{O-H}\cdots\mathrm{O} clássica, mas pode estabilizar a mistura.
    • Dipolo– \pi (interação entre o dipolo carbonila/oxigênio do ácido acético e a nuvem \pi do benzeno): o pólo parcial positivo/negativo de \mathrm{CO} pode interagir com a nuvem do anel; também é de força fraca a moderada.
    • NOTA: interação \mathrm{O-H}\cdots\mathrm{O} clássica entre ácido acético e benzeno NÃO existe porque benzeno não tem aceitador \mathrm{O} ou \mathrm{N}. Ou seja, o forte H-bond ácido acético–ácido acético não tem equivalente forte hetero com benzeno.

Passo 5

Agora vou ordenar qualitativamente as interações pelo critério “mais forte → mais fraca” para o sistema considerado, e justifico brevemente cada posição (isso é útil para a prova; faça esse tipo de ranking sempre que pedirem “classificar por intensidade”):
Ordem geral das interações (do mais forte para o mais fraco), considerando as que realmente ocorrem no sistema misto ácido acético + benzeno:
  1. Interações \mathrm{O-H}\cdots\mathrm{O} entre moléculas de ácido acético (H-bond ácido acético–ácido acético) — forte.
    Justificativa: H-bond clássico entre O e H ligado a O; energia típica significativamente maior que dispersão ou dipolo– \pi.
  2. Dipolo–dipolo entre moléculas polares de ácido acético (quando não estiverem em H-bond) — moderado a forte.
    Justificativa: moléculas polares interagem por orientações favoráveis dos dipolos.
  3. Dipolo (ácido acético) induzido – dipolo (benzeno) e interações dipolo– \pi / \mathrm{O-H}\cdots\pi entre ácido acético e benzeno — moderadas (essas duas categorias são comparáveis; dependendo do arranjo molecular uma pode predominar).
    Justificativa: benzeno é polarizável; o dipolo do ácido polariza o anel e também o H da hidroxila pode se posicionar sobre a face \pi formando interação \mathrm{O-H}\cdots\pi. Essas interações são reais, mas claramente mais fracas que um H-bond O–H…O.
  4. Dispersão (London) entre quaisquer pares, em especial benzeno–benzeno — fraca a moderada (comparativamente, é a interação residual sempre presente).
    Justificativa: sempre existe; entre anéis aromáticos é mais relevante do que entre pequenas moléculas apolares, mas ainda assim, em energia típica, é inferior à H-bond clássica.
Resumo prático: o heterointeração ácido acético–benzeno existe (dipolo–induzido, dipolo– \pi, \mathrm{O-H}\cdots\pi, e dispersão) mas é, em geral, mais fraca que as fortes ligações de hidrogênio que ocorrem entre moléculas de ácido acético entre si.

Passo 6

Dicas rápidas de prova (como eu aplicaria isso em 1–2 minutos numa questão objetiva ou de curto tempo):
  • Olhe para doadores de H (O–H, N–H): se a outra molécula tiver O ou N com pares livres, espere H-bond forte.
    • Aqui: ácido acético tem O–H; benzeno não aceita H-bond O–H…O → então NÃO haverá H-bond clássico hetero.
  • Se uma molécula é polar e a outra apolar → espere dipolo–induzido + dispersão. Escreva isso direto.
    • Aqui: ácido acético (polar) + benzeno (apolar) → dipolo–induzido + dispersão.
  • Verifique anéis aromáticos ( \pi): procure \mathrm{O-H}\cdots\pi ou dipolo– \pi. São interações fracas a moderadas, úteis para explicar solubilidade parcial em solventes orgânicos.

Resposta

Interações presentes: ácido acético – ácido acético: \text{ligação de hidrogênio }(\mathrm{O-H}\cdots\mathrm{O})çãê (forte), dipolo–dipolo e dispersão.
Interações presentes: benzeno – benzeno: dispersão (e empilhamento \pi- \pi) (fracas a moderadas).
Interações presentes: ácido acético – benzeno: dispersão (sempre), dipolo (ácido acético) induzido → dipolo (benzeno) (dipolo–induzido) (moderada), interações dipolo– \pi e \mathrm{O-H}\cdots\pi (fracas a moderadas).
Ordenação qualitativa das forças (mais forte → mais fraca): \mathrm{O-H}\cdots\mathrm{O} (ácido acético–ácido acético) > dipolo–dipolo (ácido acético–ácido acético) > dipolo–induzido / dipolo– \pi / \mathrm{O-H}\cdots\pi (ácido acético–benzeno) > dispersão / \pi- \pi (benzeno–benzeno).

Exercícios relacionados