Questão - Explique por que cada nome dos alcanos abaixo está incorreto. (Dica: faça a estrutura dos nomes dados e verifiue as inconsitências com a regras de nomenclaturas).
5-metilpentano
5-metilpentano
Passo 1
O enunciado pede para explicar por que o nome
está incorreto, usando as regras IUPAC de nomenclatura de alcanos. Em particular, vamos aplicar
- a regra da cadeia principal — escolher a sequência contínua de carbonos mais longa possível;
- a regra dos menores locantes — numerar de forma que os substituintes recebam os menores números possíveis.
Passo 2
Na proposta “
” assume-se uma cadeia principal de 5 carbonos numerados de um terminal para o outro, com um grupo metil (
) ligado ao carbono
. Mas note que, ao colocar esse metil no carbono terminal da pentano, a estrutura resultante tem, na prática, 6 carbonos em sequência:
Ou seja, há uma cadeia contínua de 6 carbonos que inclui aquele metil. Segundo a regra da cadeia principal, devemos adotar essa sequência de 6 carbonos, não a de 5.
Passo 3
Ao escolher a cadeia de 6 carbonos não sobra mais nenhum substituinte: passa-se a ter um alcano linear simples. Além disso, se insistíssemos em nomear como pentano, a numeração deveria ser invertida para dar o menor locante ao metil (ficaria “1-metilpentano”, e não “5-metilpentano”), o que viola também a regra dos menores locantes.
Resposta
hexano