Questão 1 (1,5 ponto)

A isomeria é um fenômeno no qual dois ou mais compostos diferentes apresentam a mesma fórmula molecular, mas diferentes fórmulas estruturais. Represente a estrutura condensada de todos os isômeros constitucionais e estereoisômeros que têm a fórmula molecular \mathrm{C}_{5} \mathrm{H}_{11} \mathrm{Br}.

Passo 1

O enunciado pede: representar a estrutura condensada de todos os isômeros constitucionais e dos estereoisômeros que têm a fórmula molecular \mathrm{C}_{5}\mathrm{H}_{11}\mathrm{Br}.
Informações dadas:
  • Fórmula molecular: \mathrm{C}_{5}\mathrm{H}_{11}\mathrm{Br}.
  • É preciso listar TODOS os isômeros constitucionais (cada esqueleto de carbono diferente e cada posição de Br distinta por simetria) e, quando houver, listar também os estereoisômeros (enantiômeros) gerados por centros quiralidade.

Passo 2

Primeira ideia prática para enumerar isômeros: listar os esqueletos de carbono diferentes de cinco carbonos e, em cada esqueleto, identificar as posições de carbono não equivalentes (pela simetria) onde o átomo de bromo pode se ligar. Os esqueletos distintos de cinco carbonos são (nomes comuns/estruturais):
  • cadeia normal (n‑pentano);
  • cadeia com uma ramificação simples: 2‑metilbutano (isopentano);
  • cadeia altamente ramificada: 2,2‑dimetilpropano (neopentano).
Vou, em seguida, examinar cada esqueleto e listar as posições não-equivalentes para colocar o bromo.

Passo 3

Esqueleto: n‑pentano (cadeia linear de 5 carbonos).
  • Na cadeia linear há, por simetria, três tipos distintos de posição para Br: carbono 1 (terminal), carbono 2 (próximo ao terminal) e carbono 3 (centro). Os carbonos 4 e 5 são equivalentes a 2 e 1, respectivamente, então não dão novos isômeros.
    As estruturas condensadas (colocando o Br em cada posição inequivalente) são:
  • posição 1: \mathrm{CH}_3\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_2\mathrm{Br} (1‑bromopentano).
  • posição 2: \mathrm{CH}_3\mathrm{CH}(\mathrm{Br})\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_3 (2‑bromopentano).
  • posição 3: \mathrm{CH}_3\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}(\mathrm{Br})\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_3 (3‑bromopentano).
Agora preciso verificar se algum desses apresenta centro quiral (ou seja, se gera estereoisômeros).

Passo 4

Critério de quiralidade (aula rápida e prática): um átomo de carbono é um centro quiral se (i) é tetraédrico (híbrido sp^3) e (ii) está ligado a quatro substituintes diferentes. Para verificar isso num carbono ligado ao bromo devemos comparar os quatro grupos ligados a ele — se dois desses grupos forem idênticos (mesma sequência de átomos a partir do carbono), não é quiral.
Aplicando ao caso do n‑pentano:
  • Em \mathrm{CH}_3\mathrm{CH}(\mathrm{Br})\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_3 (2‑bromopentano), o carbono ligado ao Br é \mathrm{CH}(\mathrm{Br}) e está ligado a: \mathrm{Br}, \mathrm{H}, um grupo metila \mathrm{CH}_3 (lado C1) e um grupo propila \mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_3 (lado C3–C5). Esses quatro substituintes são todos diferentes → carbono quiral → existe par de enantiômeros (R e S) para 2‑bromopentano.
  • Em \mathrm{CH}_3\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}(\mathrm{Br})\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_3 (3‑bromopentano), o carbono ligado ao Br tem, nos dois lados da cadeia, grupos etila simétricos (à esquerda e à direita há \mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_3 identicamente substituídos) → dois substituintes iguais → não é quiral.
  • 1‑bromopentano tem carbono primário ligado a \mathrm{CH}_2\mathrm{Br} portanto não é quiral.
Conclusão desta etapa: entre os isômeros do esqueleto linear somente 2‑bromopentano dá estereoisômeros (par R/S).

Passo 5

Esqueleto: 2‑metilbutano ( \mathrm{CH}_3\mathrm{CH}(\mathrm{CH}_3)\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_3).
Identificar posições não equivalentes (pela simetria): existem — de modo prático — quatro tipos distintos de carbono onde o Br pode se ligar:
  1. um carbono terminal da cadeia principal (tipo A) — os dois terminais da cadeia principal são equivalentes, então dão um único isômero tipo;
  2. o carbono terciário da cadeia (o C2 que possui o metil em ramificação) — dá um isômero tipo;
  3. o carbono secundário C3 (o CH2 interno depois do C2) — dá um isômero tipo;
  4. o átomo do grupo metil ramificado (o CH3 que está ligado ao C2) — esse metil é diferente dos terminais da cadeia, logo é um tipo próprio (quando se substitui um H desse metil por Br, o grupo passa a ser -\mathrm{CH}_2\mathrm{Br} ligado ao C2).
Escrevendo as estruturas condensadas:
  • Br em terminal da cadeia principal (1‑bromo‑2‑methylbutano): \mathrm{CH}_2\mathrm{Br}\mathrm{CH}(\mathrm{CH}_3)\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_3.
  • Br no carbono terciário (substituindo o H de C2): \mathrm{CH}_3\mathrm{C}(\mathrm{Br})(\mathrm{CH}_3)\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_3 (2‑bromo‑2‑methylbutano).
  • Br no carbono secundário C3: \mathrm{CH}_3\mathrm{CH}(\mathrm{CH}_3)\mathrm{CH}(\mathrm{Br})\mathrm{CH}_3 (3‑bromo‑2‑methylbutano).
  • Br no metil ramificado (transformando esse metil em bromometil ligado a C2): \mathrm{CH}_3\mathrm{CH}(\mathrm{CH}_2\mathrm{Br})\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_3 (2‑(bromometil)butano).
Agora verificar quiralidade em cada caso (criterião do Passo 4):
  • \mathrm{CH}_2\mathrm{Br}\mathrm{CH}(\mathrm{CH}_3)\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_3: átomo ligado ao Br é primário ( \mathrm{CH}_2\mathrm{Br}) → não quiral.
  • \mathrm{CH}_3\mathrm{C}(\mathrm{Br})(\mathrm{CH}_3)\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_3: átomo ligado ao Br (C2) está ligado a dois grupos metila idênticos ( \mathrm{CH}_3 e outra \mathrm{CH}_3) → dois substituintes idênticos → não quiral.
  • \mathrm{CH}_3\mathrm{CH}(\mathrm{CH}_3)\mathrm{CH}(\mathrm{Br})\mathrm{CH}_3 (3‑bromo‑2‑methylbutano): o carbono que carrega o Br é secundário e tem quatro ligantes distintos: \mathrm{Br}, \mathrm{H}, um grupo metila \mathrm{CH}_3 e um grupo isopropila assimétrico do outro lado — portanto são quatro substituintes diferentes → esse carbono é quiral → existe par R/S.
  • \mathrm{CH}_3\mathrm{CH}(\mathrm{CH}_2\mathrm{Br})\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_3: o carbono com Br é primário (na porção \mathrm{CH}_2\mathrm{Br}) → não quiral.
Conclusão desta etapa: do esqueleto 2‑metilbutano apenas 3‑bromo‑2‑methylbutano gera um par de enantiômeros (R e S). Os outros três são não quirais.

Passo 6

Esqueleto: 2,2‑dimetilpropano (neopentano, (\mathrm{CH}_3)_4\mathrm{C}).
  • Aqui todos os quatro grupos metil ligados ao carbono central são equivalentes. Substituir um H em um desses metis por Br gera a mesma posição independentemente de qual metil se escolhe (simetria total).
    A estrutura condensada é:
  • (\mathrm{CH}_3)_3\mathrm{CCH}_2\mathrm{Br} (neopentil brometo, também escrito (\mathrm{CH}_3)_3\mathrm{C}\mathrm{CH}_2\mathrm{Br}).
  • O carbono que carrega o Br é primário ( \mathrm{CH}_2\mathrm{Br}) → não é quiral.

Passo 7

Resumo e contagem final (explicando o que foi encontrado):
  • Isômeros constitucionais distintos encontrados (lista): 8.
    • Do esqueleto n‑pentano: 1‑bromopentano, 2‑bromopentano, 3‑bromopentano (3 isômeros).
    • Do esqueleto 2‑metilbutano: 1‑bromo‑2‑methylbutano, 2‑bromo‑2‑methylbutano, 3‑bromo‑2‑methylbutano, 2‑(bromometil)butano (4 isômeros).
    • Do esqueleto neopentano: neopentil brometo (\mathrm{CH}_3)_3\mathrm{CCH}_2\mathrm{Br} (1 isômero).
  • Estereoisômeros (quiralidade): dois dos isômeros constitucionais são quirais e, portanto, cada um existe como par de enantiômeros:
    • 2‑bromopentano → existe como (R)-2‑bromopentano e (S)-2‑bromopentano.
    • 3‑bromo‑2‑methylbutano → existe como (R)-3‑bromo‑2‑methylbutano e (S)-3‑bromo‑2‑methylbutano.
  • Assim, número total de espécies distintas (constitucionais + estereo adicionais) = 8 constitucionais, mas contabilizando enantiômeros chegamos a 10 moléculas distintas.

Passo 8

Organizo agora a listagem final das estruturas condensadas (cada estrutura numa linha, e para os casos quirais listando explicitamente as duas formas (R) e (S)). Usei nas fórmulas a notação condensada com \mathrm{CH}_n e parênteses para grupos, conforme explicado nos passos anteriores.

Resposta

\mathrm{CH}_3\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_2\mathrm{Br}
(R)- \mathrm{CH}_3\mathrm{CH}(\mathrm{Br})\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_3
(S)- \mathrm{CH}_3\mathrm{CH}(\mathrm{Br})\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_3
\mathrm{CH}_3\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}(\mathrm{Br})\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_3
\mathrm{CH}_2\mathrm{Br}\mathrm{CH}(\mathrm{CH}_3)\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_3
\mathrm{CH}_3\mathrm{C}(\mathrm{Br})(\mathrm{CH}_3)\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_3
(R)- \mathrm{CH}_3\mathrm{CH}(\mathrm{CH}_3)\mathrm{CH}(\mathrm{Br})\mathrm{CH}_3
(S)- \mathrm{CH}_3\mathrm{CH}(\mathrm{CH}_3)\mathrm{CH}(\mathrm{Br})\mathrm{CH}_3
\mathrm{CH}_3\mathrm{CH}(\mathrm{CH}_2\mathrm{Br})\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_3
(\mathrm{CH}_3)_3\mathrm{CCH}_2\mathrm{Br}

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